Гербицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

670197

Союз Сееетскнк

Соцналнстнческнк

Республнн (6!) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 20.10. 77 (2)) 2534897/30-05 (23) Приоритет — (32) 2 3. 10. 76 (З)) P 2648008. 0 (з) ФРГ (51) М. Кл.

А 01 Б 9/22

A 01 N 9/20

С 07 С 103/34

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 6 32 . 954 (088. 8) Опубликовано25.06.79.Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 30.06.79

Иностранцы

Карл Эйкен, Вольфганг Рор, Бернд Цее, Бруно Вюрцер (ФРГ) (72) Авторы изобретения

Иностранная фирма БАСФ AI (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидным средствам, содержащим в качестве действующих веществ галоген- 5 ацетанилиды, а также вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т. д.

Известны гербицидные средства на 10 основе галогенацетанилидов. К ним относится, например, средство на основе

N-1,3-диоксан-2-ил-метил-2,6-диалкилхлорацетанилида (1) или на основе

N-алкоксилэтил-2,б-диметилхлорацетани- IS лида (2) . Гербицидную активность в дозе 2 .кг/га проявляют 3,5-дигалоид-4-алксксианилиды алкнл- и ràëoèäàëкилкарбоновых кислот (3).

Однако известные гербициды данного типа недостаточно эффективны в отношении отдельных видов сорных растений или слабоизбирательны в отнсшении культурных растений.

Целью изобретения является новое гербицидное средство, содержащее галогенацетанилид, а т экже жидкий или твердый носитель и поверхностно-активное вещество, обладающее повышен2 ной гербицндной активностью и избирательностью действия.

Укаэанная цель достигается тем, что в качестве действующего вещества гербицидного средства используют галогенацетанилиды общей формулы

1 ,,снт-л

ЗГ, а а си .х

fI где R — водород, алкил С -C нли мет ок си гру пп а;

R — водород, хлор, алкил С -Сц или трифторметил;

R — водород, хлор, метил или метоксигруппа;

X — CI Br

A — дназол-1-ил, неэамещенный или имеющий до трех заместителей из группы алкнл С -С, метоксигруппа, хлор или бром, 1,2,4-триаэол-1-ил, неэамещенный или замещенный метилом илн тиометилом, 1,2,3-триаэол-1-ил, тетразол-1(или 2)ил,или его соль с минЕральными кислотами, когда А означает 1,2,4-триаэолил или диазолил.

Содержание действующего вещества в гербицидном средстве 0,1-95 вес.8.

Таблица 1 фН2 3 н, t t. M Qli5H

il

Водород Водород Пиразол-1-ил

1 2-Метил

То же

2 2-Изопропил То же

То же

1 1» б-Метил

То же

6-Этил

3 2-Метил

4 2-Этил

5 То же б 6-Метил

7 2-Иэопропил

8 2-Метил

«1 1»

2-Haongoпил

6-Изопропил

6-Метил

»! 1

4-Метил

3-Метил

То же

9 То же

То же

2-Метил

10 Водород

11 2-Метил

12 Водород

Водород 5-Хлор

3,5-Диметилпиразол-1-ил

Водород

То же

1 3 2-Этил

То же

То же

14 2-Изопропил

15 2-Метил

16 2-Этил

17 То же

18 б-Метил

«I t б-Метил

«!!

То же е е е !

»1 1»

1 1»

2-Изопропил

1 Е

6-Иэопропил

19 2-Иэ опропил

4-Метил

6-Метил

20 2-Метил

21 То же

22 Водород

23 То же

3-Метил

То же

l I»

2-Метил

То. же

5-Метил! Г

То же

3 670197 4

Формы применения предлагаемого гер- ной общей формулы основан на реакции бицидного средства обычные:растворы, соответствующих N-галогенметилацетаниэмульсии, пасты, порошки и т.д. Их лидов с азотсодержащими гетероциклиготовят известными методами. ческими соединениями в присутствии

В зависимости от дозы применения акцептора галогенводорода или с солягербицидное средство можно использо- ми соответствующих азолов. Их получавать как гербицид сплошного или изби- 5 ют и другими доступными способами. рательного действия. В табл . 1 приведены соединения, отСпособ получения соединения ука- вечающие указанной общей формуле.

670197

Соединение

Водород

24 2-Метил б-Метил

То же

То же

l 1»

Ф 1

«1 Ф

«Ф 1»

«Ф Ф

28 2-Изопропил Водород .

29 2-Метил

То же

30 То же

32

Ф I б-Этил

То же

l 1»

»Ф I»

34 2-Этил

То же б-Метил

35 2-Метил

° I

То же

t Ф

° 1

1 Ф б-Этил

t 1»

2 -И эопропил

3-Метил

«Ф 1 б-Метил

2-Метил

То же

«Ф 1 б-Этил

То же

То же

То же

Ф Ф

Ф 1»

«Ф !»

«1 I

46 То же

«1 l

48 2-Этил

»l 1

° t

49 2-Метил

50 То же

° l

Ф °

1 Ф

I °

6-Этил б-Метил

53! Ф

25 То же

26 2-Этил

27 То же

36 То же

37 2-Этил

38 То же

39 б-Метил

40 2-Метил

41 . Водород

42 2-Метил

43 То же

44 2-Этил

45 2-Метил б-Этил

Водород

6-Этил б-Метил б-Этил б-Метил б -Метил В! дород

6-Этил . б-Метил

То же

Продолжение табл.1

3-Метилпираэол-

-1-ил

3, 4, 5-триметилпираэол-1-ил

4-Хлорпиразол-1-ил

То же

3,5-Диметил-4-хлорпираэол-1-ил

2-Метил-5-метокси пираз ол-1-ил

1, 2, 4-Триазол-1-ил

То же

5-Метил-1,2, 4-триазол-1-ил

1,2,4-Триаэол-1-ил (гидрохлорид) 1,2,4-Триазол-.1-ил (нитрат) 4-Мет ок си пира з an-1-ил

То же

1,2,3,4-Тетразал-1-ил

Имидазan-1-ил

4, 5-Ди хл ори мида э ол-1-ил

То же

1, 2 Ф з 1 4-Тет раз ол-2-ил

670197

Продолжение табл.1

Соединение

54

6-Этил 4-Бромпиразол-1-ил

6-Метил - - ПиРазол-1-ил(гидрохлорид) 55 б-Этил

1,2,3-Триазол-1-ил

4-Изопропилпиразол-1-ил

57 б-Метил

То же 4, 5-Дихлоримидазол-1-ил б-Этил

58 2-Этил б-Метил 2,4,5-Трибромимидазол-1-ил

59 2-Метил

60 То же То же 3-Метилтио-5-метил1,2,4 -триазол-1-ил т б-Этил То же

То же

62 2-Этил

63 2-Метил Ф б-Метил — — Пираз ол-1-ил е т

64 То же 6-Этил - — . То же

Бромацетанилиды, Таблица 2

Действие галогенацетанилидов на растения при предвсходовом применении в теплице

50 ЗВ

80 50

100 95

65 80

70 30 60 98

А 0,125

0,25 72

Б 0,25 75

0,5 82

80 0

25 15

88

100

100 100

100 100

3 О, 125 100

0,25 98

Пример 1. Опыты в теплице.

Довсходавое применение. Семена опытных растений высевают в специальные сосуды с подготовленной почвой и вслед за этим почву обрабатывают гербицидным средством в виде суспензии или эмульсии . После обработки почву немного поливают водой, затем сосуды накрывают прозрачными пластиковыми колпаками и выдерживают накрытыми до тех пор, пока растения не начнут всходить.

° Послевсходовое применение. Опытные растения, выращенные в условиях теплицы до определенной стадии (высота

3-10 см), обрабатывают гербицидным средством и помещают в теплицу. 45

Оценку гербицидного действия проводят через 4-6 недель после обработки. Шкала оценки г 0 — отсутствие эффекта,,100 — полная гибель растений.

Пример 2. Полевые опыты.

Данные опыты проводят на маленьких делянках с глинистым песком, содержание гумуса 1-1,53.

При довсходовом применении почву обрабатывают действующими веществами сразу после высева семян или через 3 дня после посева. В отсутствие дождя делянки поливают водой. Продолжительность опыта несколько недель. Эффективность оценивают по укаэанной шкале.

Послевсходовое применение включает обработку растений на определенной стадии развития.

Результаты всех опытов приведены в табл. 2-16.

670197

Продолжение табл 2

24 0,25 100

100

15 0,125 75

0,25 100

95 100

100 100

100

4 0,125

0,25 88

95

100

100

16 0,125 90

0,25 100

100 30

100

5 0,25 95

27 0,25 100

100

100

П р и м е ч а н и е: А — 2,б-диэтил-N ìåòîêñèìåòèëõëoðàöåòàíèëèä (известное), Б — 2, б-диметил-N-1, Э-диоксан-2-ил-метилхлорацетанилид (известное) .

Т а блица 3 100 100

7,5

2,0

1,0

60

100

2,0

80

Ос5

10

100

1,0

7,5

2,0

24

68 65

22,5

4,0

90

30 53

65 53

40

2,0

4,0

20

2,0

Уничтожение нежелательных растений галогенацетанилидами при предвсходовом применении в открытом грунте

95 100

50 90

80 100

70 100

35 35

100 75

95 60

98 60

75

670197

Таблиц а 4

Гербицидная активность галогенацетанилидов при послевсхоцовом применении в теплице

42 15

70 98

72 98

85 40

85 50

65 0

65 20

50 20

65 40

1,0

68

95

1,0

95

95

2,0

92

1,0

100

85

2,0

100

1,0

90

60

2,0

90

30

1,0

70

2,0

60

50

1,0

85.

75

2,0

95

75

Таблиц а 5

Гербицидное действие и переносимость культурными растениями галогенацетанилидов при предвсходовом применении в открытом грунте

3 0,5 0 100

1,0 4 100

100

69

100

100

65

10

A 0,1 0

1,0 0

55

13

67019 7

0 5

60 95

90 100

100 100

95 95

100 100

100 100

65 20

90 45

95 100

100

1,0

20

100

2,0

100

0,25 О

95

65

1,0

100

2,0

80

100

90 90

0,5

30

50

95

95

20

1,0

2,0

}00

95

95

95

0,5 О О 95

1,0 10 О, 100

95

100

90

75

2,0

100

100

20 10 100

75

40

100

85

0 5

20

100

100

100

1,0

20

100

100

100

100

2,0

100

20

50

75

0,5

85

90

1,0

100

2,0

70 100

100, 20

Таблица 6

Переносимость некоторых галогенацетанилидов соей и хлопком при предвсходовом применении в теплице

15 670197 16

Т а блица 7

Селективное гербицидное действие галогенацетанилидов при предвсходовомприменении в теплице

Повреждение, Ъ

Доза, кг/га

Соеди нение

Тест-растения соя .. хлопок ширица сыть ежовник ипомея просо сида паслен

17 0,25 0 0 73 100

8 97 100

100 100

100

68

45 30 — 50

75 45 — 73

20

90 20

92 10 90

45

95 30 100 .70 90

100

Таблица 8

Переносимость галогенацетанилицов различными масличными культурами в теплице

0 5

95

1,0

100

100

100

2,0

100

Т а бл и ц а 9

1ербицидное действие галогенацетанилидов на различные культуры при предвсходовом применении в теплице

1,0 10 0

2,0 40 0

42 50

50, 70

100

80

0 100 95

0 100 95

0 0

0 10

1,0

90

2,0

П р и м е ч а,н и е.  — N-иэопропилхлорацетанилид, 0,5 0

1,0 0

2,0, 0

A 0,25 0

0,5 0

1,0 0

2,0 0

0 0

0 . 0

0 10

100 95

100 50

100 90

95 — 70

85 — 90

100 45 98

100 90 100

670197

17

Таблица 10

Гербицидное действие галогенацетанилидов при предв сходов ом применении в т еплице

Б 0,25 10 О 40 . 80 100 95 15 50 70 30 20

0,5 20 О 80 80 100 30 80 80 90 40 70

90 100 70 . 70

1,0 25 10 80 100 100 100 50

0,25 10 О 95 100

100 100 80 80 100 95 90

0 5 10 О 100 100 100 100 95 100 100 95 100

1,0 20 15 100 100 100 100 95 100 100 100 100

0,25 20 О 95 100

100 95 10

0,5 20 О 100 100 100 95 10

1,0 30 О 100 100

100 100 20

50 90 80 30

90 100 80 80

50 70

90 70

90 95 45

90 95 65

Таблица 11

Гербицидная активность галогенацетанилидов при редвсходовом применении в теплице

75

90

100

70

90

100

2,0 80 100 90

2,0 70 100 100 100

90

50

40 90

40

95 80

95 95

40

0,25

0 5 О 10

1,0 10 10

2 2,0 95

10 2,0 50

6 2,0 100

7 2,0 90

2 0 70

0,5 90

1,0. 100

95 90 100

90 100 100

100 100 100

90 100 100

80 100 85 30

90 100 90 80

100 100 95 100

6 70197

20

Повреждение,%

Тест-растения

100 100

70 80 100

30 100 100 100

100

90 100

100

100 . 100

23 2,0 .60 100 100

60

100

100

95 100 100

18 1,0

90

19 2,0 80 100

20 1,0

100

60 90 100

100

99

96

70

Таблица 12

Гербицидная активность галогенацетанилидов при предвсходовом применении в теплице

50 1,0

40

51 0,5

100

100

1,0

100

100

52 0 5

100

100

100

1,0

100

100

39 2,0

14 1,0

22 1,0

63 2,0

64 2,0

98

94 Продолжение табл. 11

670197

Таблица 13

Гербицидная активность галогенацетанилидов при предвсходовом при мен ени и в т еплиц е

100

100

0 100

0 100

0,5

100

100

1,0

0,5 5 0 100 . 90

98

1,0 15 0 100

1 0 10 0 99

2,0 15 0 99

0 5 0 0 90

48

98

100

24

10 95

100 100

1,0 0

75 . 95

80 100

100

5 95

20 100

1i0 3

2,0 13

85

90 — 100

1,0

3,0

100

Т а блица 14

Гербицидная активность галогенацетанилидов при предвсходовом применении в теплице>

20 95 95 100 90 95

15 90 80 — 95 90

98 85

35 0,5

95 95

1 2,0

50 80 — 55 95

97 98 100 100 92

98 98 — 100 100

29 2,0

42 1,0

100 100

100 100

10

53 2,0 15

100 100

100 100

100 100

100 100

100 10О

100 100

98 . 100

98 100

90 100

98 100

3 670197 24

Таблица 15

Гербицидное действие ацетанилидов приприменении до и после всхода в теплице

54 3,0 100 100 70

55 3,0 . 100 100 100

56 3,0 100 100 100

100

100

Таблица 16

Селективное гербицидное действие ацетанилидон в различных культурах при применении до всхода н теплице

57 1,0 О 15

90

10 94

l0 70

100

58 1,0 О О

10 90

59 2,0 — 20

100

100

90

60 1,0 О О

100

80

61 1,0 О О

100

80

62 1 О О О

Формула изобретения

40,,СИГА

Ху йр em>x

R) 11

ЦЯИИПИ Заказ 3501/49 Тираж 754 Подписное

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Гербицидное средство, содержащее галогенацетанилиды как активное вещество, а также вспомогательный компонент, выбранный из группы жидкого или твердого носителя, поверхностноактивного вещества, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью повышения гербицидной активности, оно содержит в качестве галогенацетанилида соединелие общей формулы. где R — Водород алкил С 3 метоксигруппа;

R — водород, хлор, алкил С -С или трифторметил; 60

R — водород, хлор, метил или меток си группа;

Х вЂ” С1, Br;

A — диавол-1-ил, н еэамещенный или имеющий до трех заместителей из группы алкил С -С, метоксигруппа, хлор или бром, 1,2,4-триазол-1-ил, незамещенный или замещенный метилом или тиометилом, 1,2,3-триазол-1-ил, тетразол-1 (или 2)-ил, или его соль с минеральными кислотами, когда A означает 1,2,4-триазолил или диазолил, в количестве О, 1-95 вес.% .

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР Р 591121, кл. А 01 N 9/20, 1973.

2. Патент СССР М 581836, кл. А 01 N 9/20, 1972, 3. Заявка ФРГ 9 2437275, кл . С 07 С 103/38, 12.02.76,