Инсектицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОЛИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ у 12ДТ Д.1 У
Союз Советских
Социалистических
Респубпик (6l ) Дополнительный к патенту (22) За я влево 0 80 22 3 (21)I 87 9 889/0 5
2 (51) И. Кл.
А 01 N 9/24
С 07 С 43/20 (23) Г1риоритет — (32) 09. 02. 72
12.01. 73 (31) 1 87 0/7 2 (33) Швейцария
438/73
Опубликовано250679, Бюллетень ¹23
Государственный комитет
СССР но делам изобретений и. открытий (53) УДК
632. 951. 2 (088. 8) Дата опубликова".èÿ описания 300679
Ин остран ец
Фридрих Каррер (Швейцария) (72) Автор изобретения
Иностранная фирма Циба — Гейги АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
/СН2
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к инсектицидным средствам на основе производных фенилалкиниловых эфиров. уже известен инсектицид, действующим началом которого является 1 †(1—
-йодпропаргилокси-4-метоксифенил (1).
Также известен инсектицид, действующим началом которого является 1-пропаргилокси-4-метоксифенил(2).
Однако при низких концентрациях указанные соединения недостаточно активны.
Целью изобретения является изыскание новых инсектицидных средств, об- (6 ладающих высокой инсектицидной активностью. укаэанная цель достигается использованием инсектицидного состава, активным веществом которого является 20 производное фенилалкинилового эфира общей формулы т(5 52
En z-с-с=-с - E (1)
1 где Вт — водород, метил, йод;
R — водород, метил, этил;
R> — водород, метил;
R< — циклогексил или группа где R — водород, фтор, хлор, метил, этил, этокси;
R водород, и-пропил;
R> — водород. хлоР
У вЂ” кислород, группы С=О, ) СН-СН- -СН О- -СН=СН- или т) " ю прямая связь;
2 — кислород, группа -СН О-,причем СН -группа связана с
4 фенилом.
Содержание активных веществ в предлагаемом средстве 0,1-95 вес.Ъ, остальное — добавка (твердый или жидкий носитель) .
Соединения, используемые в качестве активного вещества, получают по .следующей схеме
670198 5 г
1 п4. г Е ссай к1
I или
Таблиц а 1 кони 1,5710
Т мапл. 77-79 С
Т.пл. 82-84 С
О Ф
Т.пл. 51-52 С
Т.пл. 78-80 С
Т.пл. 108-109 С
>5 хг
Rg-Y снг-О-с-сйс-R) /
%ъ
15 где R,, R<, R>, R, R+, Y и Е имеют указанные значения;
М-означает катион, преимущественно металл, в частности металл 1 или
II главной группы периодической систе-20 мы, или водород;
X — галоген, преимущественно хлор, бром, или йод, П р е р. Получение 4-прбпар-. гилоксидифенилового эфира (1).
Смесь 18,6 г 4-оксидифенилового эфира, 13, 1 г пропаргилбромида и 16,6 г безводного карбоната калия в 150 мл ацетона перемешивают 16 ч при температуре дефлегмации.
Затем реакционную смесь отфильтровывают от осадка, ацетон отгоняют в вакууме, маслянистый остаток растворяют в 200 мл эфира/гексана (1:1), этот раствор 4 раза промывают 10%-ным раствором едкого калия и затем водой до нейтральной реакции. Органическую фазу высушивают над сульфатом натрия и отфильтровывают. После удаления из фильтрата растворителя и летучих в вакууме получают чистый для анализа
4 -пропаргилоксидифениловцй эфир.
Таким. образом получают соединения, приведенные в табл. 1.
670198 контрукту
ZO и 1,5769
12
ЯО и 1,5632
14
15 и 1,6805
16 и 1,5185
18
19
21
Т.пл. 71 С
24
СН1 !
О Q.
О О.
О С .
Продолжение табл. 1.
Т.пл. 59-60 С
Т. пл. 60-61 С
Т. пл. 77-78" С
Т.пл. 112-113 С
Т.пл. 73-74 С
Т.пл. 38-39 С
Т.пл. 82-84 С
T.пл. 131-132 С
670198
Продолжение табл. 1
Структурная формула конО Q, 26
Q " ©
T . пл. 42-44 С
30
Т. пл. 61-62 С
Продолжение табл. 2
Формы применения средств обычные: дусты, грануляты, растворы, эмульсии, пасты.
Их приготавливают методами, общими при изготовлении .препаративных форм пестицидов.
Следующие испытания подтверждают биологическую активность предлагаемых соединений. 40
Контактное действие против личинок комара Aedes aegypti.
В чашку, содержащую раствор активного вещества (концентрации 1 и 5ч/млн) помещают 20 двухсуточных комаров, пе- 45 реносящих вирус желтой лихорадки (Aedes aegypt1). Чашку закрывают сетчатой крышкой. После адультной линьки насекомых исследуют и определяют про-. центное число нормальных взрослых íà- 5(1 секомых по сравнению с контролем. Результаты испытаний представлены в табл,. 2.
Таблица 2
13
14
16
10 б 70198
Продолжение табл.2
Продолжение табл.2
28
10
19
20
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0 — СНŠ— С =Сн
СН 0
< 0
° 0 — СН вЂ” С иQH (В
СН О 0 — СН; Q = =93
I Dt
О
Выложенная заявка
Н -0 — СН -С=-СН ФрГ Ю 2114257, 0 кл. 120 19/03, 1971
113 к,—.г
Z — С вЂ” Сие -lt
1 или
СН вЂ” С 0-eng — С= — СН
II.
О lQ I
Таким образом, предлагаемые соединения обладают хорошей инсектицидной активностью. 55
Формула изобретения
Инсектицидное средство, содержащее производные фенилалкинилового эфира как активное вещество и добавку, выбранную из группы твердый или жидкий носитель, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидной активности, оно содержит в качестве производного фенилалкинилового эфи-65 ра соединение общей формулы
Для сравнения используют уже известные инсектициды
Ъ где R< водород, метил, йод;.
RZ — водород, метил, этнл;
R3 — водород, метил;
R я — циклогексил или группа йу
670198
Rq — группа
Составитель T. Тимофеева
Техред И. Асталош Корректор A.Âëàñåíêñ
Редактор О. Кузнецова
Тираж 754 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ 3501/49
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где R — водород, фтор, хлор, метил, этил, этокси;
R — водород, и-пропил;
R> — водород, хлор;
У вЂ” кислород, группы O C-Î, СН-СН, -СН О-, -СН=СНпрямая связь|
Z — кислород, группа -СН О-,причем -СН вЂ” группа связана с фенилом, в количестве 0,195 вес.%, а остальное — добавка.
Приоритет по признакам:
09.02.72 при R — водород, метил, R — водород, метил, этил, R — водород, метил, Ri; †. циклогексил или груп 4 15 водород, фтор, хлор, метил, этил, этокси, У вЂ” кислород, группы > С=О, з СН-СН, -СН=СН-, -СН О-, 2 — кислород или группа -СИ О; причем
СН -группа связана с фенилом;
12.01.73 при R> — йод, 0 — QMg
Ry — водород, хлор, R — водород, н-пропил, у — прямая связь.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Выложенная заявка ФРГ Р 2100325, кл, 30 и 2/36, 1971 °
2. Патент Франции М 1510861 кл. С 07 С, 1968.