Сульфохлорид янтарного ангидрида как промежуточное соединение в синтезе динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты и способ его получения

Сульфохлорид янтарного ангидрида как промежуточное соединение в синтезе динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

60 (72) Автор изобретения

В. Г. Груздев (7) ) Заявитель (54) СУЛЬ4ОХЛОРИД ЯНТАРНОГО АНГИДРИДА KAK ПРОМЕЖУТОЧНОЕ

СОЕДИНЕНИЕ В СИНТЕЗЕ ДИНАТРИЕВЫХ СОЛЕЙ МОНОЗФИРОВ

СУЛЬФОЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ гидрида, которая выражается формулой

0 н сео,зсн-с

СН2 С/

О

Изобретение относится к синтезу новых химических соединений, а именно к сульфохлориду янтарного ангидрида, который может быть использован в синтезе поверхностно-активных веществ.

Известен малеиновый ангидрид, который применяют в качестве исходного продукта при синтезе динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты (1).

Однако при использовании малеинового ангидрида для синтеза этих соединений о образуется смесь диэфиров, моноэфира и малеиновой кислоты, которую сульфируют избытком сульфита натрия, вследствие чего требуется дополнительная очистка ць!.5 левого продукта.

Цель изобретения — расширение ассортимента исходных веществ для синтеза, динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты, позволяющее упростить процесс их получения.

Цель достигается новой химической структурой сульфохлорида янтарного анИзвестен способ получения сульфохлоридов взаимодействием углеводорода с хлорсульфоновой кислотой g2) . Однако сульфохлорид янтарного ангйдрида не может быть получен этим способом, Способ получения сульфохлорида янФ тарного ангидрида заключается в том, что янтарный ангидрид подвергают взаимо. действию с олеумом в хлороформе с последующим нагреванием при температуре кипения.

Пример 1. Получение сульфохлорида янтарного ангидрида.

В трехгорлую круглодонную колбу е +-. костью 0,5 л с механической мешалкой, 672196

О

I(СЕ0 9CH Ci

СН -С

О

Составитель Т. Левашова

Редактор 3. Бородкина Техред И. Асталош Корректор И. Михеева

Заказ 3827/25 Тираж 512 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная,4 обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой и каиельной воронкой, защищенной хлоркальциевой трубкой, вносят 33,3 r (0,3 моль) свежеперегнанного янтарного ангидрида и 250 мл безводного хлороформа и медленно в течение 2 ч прикапывают 120 г 63,8 / иоro олеума при интенсивном перемешивании реакционной массы. Затем реакционную массу кипятят в течение четырех дней при интенсивном перемешивании, Далее в вакууме (10-15 мм рт. ст.) отгоняют избыток хлороформа и хлорсульфоновую о кислоту при температуре бани до 150 С, остаток разгоняют в вакууме, После двух перегонок и. лучают 53 г (80/о) сульфсо

1S хлорида янтарного ангидрида, т. кип. 105

107 С/2 мм рт, ст., d< 1,7340, 8>

1,5 255.

Нейоено: MR 35,12; мол. еес (крно2О скопически) 1 9, 3.

Вычислено: МВ 34,56; мол. вес

198,58, Пример 2. Получение динатриевой соли децилового эфира сульфоянтарной.

23 .кислоты.

В двугорлую круглодонную колбу емкостью 0,2 л с механической мешалкой и капельной воронкой помешают

39,7 г (0,2 моль) сульфохлорида янтарного ангидрида и 100 мл абсолютного бензола и в течение 15 мин при комнат ной температуре прикапывают 31,6 r (0>2 моль) децилового спирта. Затем реакционную массу перемешивают в течеО ние 4 ч при 70-80 С. Еензол удаляют в вакууме (10-15 мм рт. ст) и при темпео ратуре не выше 75-80 С. Полученный дециловый эфир сульфомалеиновой кислоты нейтрализуют 20% ным раствором едкого йо натра до рН 8. Динатриевую соль децилового эфира сульфоянтарной кислоты растворяют в 1 л дистиллированной воды и добавляют 2 л этилового спирта. Образовавшееся масло отделяют декантацией и суо шат при 30-50 С в течение 3-5 дней, (1олучают 45,9 г (60%) динатриевой соли децилового эфира сульфоянтарной кислоты.

Продукт — светло-коричневый порошок, т, пл. 165 C (с разл.).

Найдено, %: S 8,0; 8,3. Мол. вес

380.

Вычислено, %: S 8,38. Мол. вес.

382,41.

Поверхностное натяжение 29 дин/см, Краевой угол смачивания 38,66 град.

Ф ор мула изобретения

1. Сульфохлорид янтарного ангидрида формулы как промежуточное соединение в синтезе динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты.

2. Способ получения сульфохлорида янтарного ангидрида по п ° 1, о т л ич а ю шийся тем, что янтарный ангидрид подвергают взаимодействию с олеумом в хлороформе с последующим нагреванием при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Ануфриев E. К., Резников И. Г.

Поверхностно активные производные сульфоянтарной кислоты. М., IJНИИТЭнефтехим, 1966, с. 4, 2. Джильберт Э, Е. Сульфирование органических соединений. M., "Химия", 1969, с. 87-90.