Инсектицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОПИ БРАНИ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
< 673139
Союз Советсииа
Социалнетнчееиих
Реапубпии
К ПАТЕНТУ (6! ) Дополнительный к патенту— (22) ЗаЯвлено 19.1072(21) 1847202/23-05 (23) Приоритет - (32) 20.10.71 (51) М. Кл.
A 01 N 9/36
С 07 F 9/58 (33) Франция (3! ) 7138520
Государственный комитет
СССР но делам изобретений и открытий
{53) УЛ 632,9 51.. 2 (.08 8 ° 8) Опубликовано 050779, Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 050 779
Иностранцы
Даниель Пиллон, Жак Дюкре и Даниель Демозай (Франци я) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма (7 ) заявитель сосьете пур ле девелопман э ля Вант де спесьалитэ llIHMHK (Франция) (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Формы применения препаратов обычные.
Для получения соединений формулы (1) дихлорангидрид фосфорной, фосфоновой, фосфораминовой кислоты вводят
"во взаимодействие, с производными
2-гидроксиметил-3-;гидроксипиридийа, согласно следующей схеме: рУ
0И,, O-р + щ
+ р — j !д
3!, у @ би 1 А и бн о г г
Р ! А ИО где  — водород, метил;
A — - алкил С вЂ” С алкокси С вЂ” С
g / 4 метилтио, аминогруппа, моноалкилами- ®5 ногруппа, содержащая- в алкильной части 1-3 атома углерода, диметиламино- группа, метоксиэтилокси;
У вЂ” кислород, сера, в количестве
0,5-95 вес.%.
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному средству íà основе производных диоксафосфоринана.
Известно инсектицидное средство, содержащее 2-метокси-4-Н-1, 3,2-бенздиоксафосфорин-2-сульфид (салитион) и обычные добавки fl), Однако активность его недостаточна.
Целью изобретения является изыскание нового инсектицидного средства на основе производных диоксафосфоринана, обладающего усиленным инсектицидным действием.
Эта цель достигается использова!
5 нием в качестве производного диокса= фосфоринана соединения общей формулы (1) Эта реакция обычно осуществляется в присутствии акцептора водородной кислотЫ, такоГб; гсаК карбонат щелочного металла, триметиламин триэтиламин, пиридин при 20-80 C .
Реакцию проводят в подходящем органическом растворителе,. таком, как кетон, например ацетон, изобутилкетон, метилбутилкетон; алифатический углеводород — или ароматический углеводород, такой, как бенэол, ксилол, простой эфир, хлорированный углеводород (хлороформ, хлористый метилен) или ° всякий другой растворитель, такой, как диметилформамид или дйметилсульфоксид, обычно используемый в органических синтезах.
673139
1 T) 20
Ua
Соединения, для которых У S могут быть получены путем воздействия тиохлорида фосфора на соответствующий 2-гидроксиметил-3-гидроксипиридин. Продуктом реакции является хлорангидрид циклической кислоты, который сам может конденсиронаться с гидро- 5
"" ксилированными реагентами, меркаптанами или аминиронанными производными, определенными различными значениями рад(йкала A.
По описанному выше способу можно 10 получить следующие соединения, приве-. денные в таблице
1 ОСН О Н
2 Оснз О СН3
3 OCH% S Н
4 ÎCH3 . S СН
Ь ОС2нз О Н
ОС Н5 О СН
7 0Cg Нз Я СН
8 ОС Н S СН, 9 ОС2 Н4-Оснз Я СН3 10 ЯСН S CH3 25
СН3 0 СНз
12 СН3 СНЗ
- 13
14 С1 Н3. S CH
15 иэо-СЗН., СНЗ
16 ИН
Э
17 Ннснь S СНэ
18 N(CH ), S СН
19 NH-иэос3 Н7 О Н
20 NH-изо С Й Я Сн
21 ЯСН S Н
22 NH C HS S СН
Прймеры получения.
Пример 1. 2-Оксо-2-метокси-4-H- (3, 2-d) -пиридо-1, 3, 2-диоксафос-, 40
Форинан.
"Помещают 12,4 г (0,077 моль) хлоргидрата 2-гидроксиметил-3-гидроксипи ридина н виде суспензии в 200 мл хлороформа и прилинают 23,2 г (0,23 моль) триэтиламина, При этом хлоргидрат исчезает . Затем добавляют 10,4 г (0,07 Йоль) О-метил-дихлорфосфата и оставляют реагировать 1 ч при 40 С).
Затем охлаждают, раствор промывают один раэ водой, один раэ 5%-ным бикарбонатом натрия и дна раза водой вплоть до исчезновения ионов СХ, Высушивают над сульфатом магния.
Удаляют хлороформ, получают масло, которое можно кристаллизовать на хо- 55 лоду, но которое имеет низкую точку плавления и снова переходит н форму масла при комнатной температуре. его высушивают при глубоком вакууме и сохраняют его сырым.. 60
Выход 36%, п20 1, 5170.
Найдено, %: С 41,84; Н 4,06;
N 6,95; Р 15,33
С,Н ЫО4Р
Вычислено, % 31,78; H 3,98;
N 6,96; P 15„22, Пример 2. 2-Оксо-2-метокси-4-Н-6-метил- (3,2-d) пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан.
13,9 г (0,1 моль) 2-гидроксиметил-3-гидрокси-б-метилпиридина растворяют в 200 мл ацетона при наличии Флегмы, добавляют 32 r (0,23 моль) карбоната калия и оставляют суспензию на 1 ч при наличии флегмы. 13,4 г (0,09 моль) О-метил-дихлорфосфата медленно добавляют при 40 С, Реагенты оставляют при 40 С в течение 1 ч, После удаления ацетона остается масло роэовбго цвета, которое экстрагируют циклогексаном. Получают кристаллизованный продукт бело-розового цвета, т.пл. 75 С. Выход 63 %.
Найдено, %. С 44,62; Н 4,59>
N 6,55; P 14,38
CS Ню N04 P
Вычислено, % С 44, 60; Н 4, 65;
N 6,51 Р 14,41.
Пример 3. 2-Метокси-2-тио-4-Н-(3,2-d)-пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан °
Используют способ, описанный в примере 2, вводя во взаимодействие О-метил-дихлортиофосфат с 2-гидроксиметил-3-гидроксипиридином. Выход 29%, температура плавления 62-63 С.
Найдено, % С 38,80; Н 3,80;
N 6|42; P 14,30
С у
Вычислено, % С 38, 71; Н 3, 68
N бр 45; P 14,28.
Пример 4. 2-Тио-2-метокси-4-Н-б-метил-(3,2-d)-пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан.
Используют способ описанный в примере 2, внодят но взаимодействие
О-метилдихлортиофосфат с 2-гидроксиметил-3-гидрокси-б-метилпиридином.
После. смешивания реагентов реакция продолжается н течение 30 мин при 50 С. Продукт кристаллизуется на холоду в ниде белого порошка. Температура плавления 70 С. Выход 65 % (иэ хлорангидрида кислоты).
Найдено, % С 41,БЪ; Н 4,33;
N 6,04 ; P 13,47
Сзн1О ИО РЯ
Вычислено, % С 41,56 Н 4,33;
N. 6,06; Р 13,42.
Пример 5 ° 2-Оксо-2-этокси"4-H(3,2-1) -пиридо-1,3,2-диоксафосфсринан.
Используют епособ, описанный в примере 2, вводя во взаимодействие О-этилдихлорфосфат с 2-гидроксиметил-.
-З-гидроксипиридином, После экстрагирования циклогексаном и удален*:я последнего, получают трудно кристалхмзуемое масло. Перекристаллизуют в ма .ом количестве сернбго эфира. Температур= плавления 41 С. Выход 25%.
Найдено, % С 44,75; Н 4,80;
6,60; Р 14,42.
С,Н„N04 P
Вычислено, % С 44, 65; Н 4,65;
N 6 51; P 14 41, 673139
25 б5
Пример 6. 2-Этокси-2-оксо-4-Н-б-метил-(3,2-d)-пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан.
Используют способ, описанный в примере 2, внодя во взаимодействие О-этил-дихлорфосфат с 2-гидроксиметил-З-гидрокси-б-метилпиридином.
Температура плавления 72-73 С. Выход 62 Ъ.
Найдено, Ъ С 47,12; Н 5,22;
N 6,141 P 13,49
СЦ Н4 N04 Р
Вычислено, Ъ С 47 р 21; Н 5р 24;
N 6,12; P 13,52.
Пример 7. 2-Тио-2-этокси-4-Н- б-метил- (3, 2-d ) -пиридо-1-3-2-диоксафосфоринан, 15
Используют способ, описанный в примере 2, нвсдя во взаимодействие. О-
-этилдихлортиофссфат с 2-гидроксиметил-3-гКдрокси-б-метилпиридином.
Температура плавления 49-50 С.
Выход 73,5Ъ.
Найдено, Ъ С 45,70; Н 4,93;
5,88;. P 12,95
СЯНКА 1 NOg РЯ йычислено, Ъ С 45,98; Н 5,11;
N 5,96; P 13,20.
Пример 8, 2-Н-бутокси-2-тио- 4-Н-б-метил (3, 2-d) -пиридо-l, 3, 2-,. -диоксафосфоринан.
Используют способ, описанный в примере 2, вводя во взаимодействие О-н- ЗО
-бутилдихлортиофосфат с 2-гидроксиметил-3-гидрокси-б-метилпиридином, Температура плавления 40-42 С. Выход 44 Ъ. .Найдено, Ъ С 48,19; H 5,87; 35
N 5,09; P 11,40
Си Н ь NO PS
Вычислено, Ъ С 48,3 .э; Н 5,89;
N 5,14; P 11,38, Пример 9, 2-(p -метокси) —. 4ц этокси-2-тио-4-Н-6-метил- (3, 2-d) -пиридо-1,.3, 2-диоксафосфоринан .
Используют способ, описанный н примере 2, вводя во взаимодействие
О- (p -метокси-) этилдихлортиофс сфат
2-гидроксиметил-3-гидрокси-б- метилпиридином. Температура плавления .5860 С. Выход 73 Ъ.
Найдено Ъ, С 43,66; Н 5,14;
N 5,09; Р 11,16
Сю Н 4ИО РЯ
Вычислено, Ъ С 43,68; Н 5,09;
N 5,09; Р 11,29.
Пример 10, 2-Метилтио-2-тио,.-4-Н-б-метил-(3, 2-d) -пиридо-l, 3, 2-диоксафосфоринан. 55
Используют способ, описанный в примере 2, вводя во взаимодействие
S-метилдихлортиофосфат с "2-гидроксиметил-3-гидрокси-б-метилпиридином, 60
При плавлении состояние пастообразное, Выход 25 Ъ.
Найдено, Ъ С 38,93; Н 4,0Ь;
N 5,68; Р 12,57
8 40 4 2
Вычислено, Ъ С 38,86; Н 4,05;
N э,67; P 12,55.
Пример 11. 2-Метил-2-оксо-4-Н-б-метил-(3,2-й) -пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан.
Получают это соединение воздействием дихлорангидрида метилфосфоновой кислоты на 2-гидроксиметил-3-гидрокси-б,-метилпиридин согласно способу, описанному в примере 2, Температура плавления 90-92 С. Выход 20Ъ, Найдено, Ъ С 48,16; Н 5,09;
N 7,04; P 15,59
С8Н4О ИО Р
Вычислено, Ъ С 48,24; Н 5,03;
N 7,03; P 15,57.
II р и м е р 12. 2-Метил-2-тио-4-Н-6-метил (3, 2-d) -пиридо-l, 3, 2-диоксафосфоринан.
Получают это соединение ноздействием дихлорангидрида метилтиофосфоновой кислоты на 2-гидрокси-метил-З-гидрокси-б-метилпиридин, согласно способу, описанному в примере 2. Температура плавления 78-79 С. Выход 70Ъ..
Найдено,Ъ С 44,68; Й 4,63;
N 6,58; Р 14,41
СВE» ю НОЯБРЯ
Вычислено, Ъ С 44,62; Н 4,65;
N 6,54; Р 14,41.
Пример 13, 2-Этил-2-тио-4-H-(3,2-d)-пиридо-l,3,2-диоксафосфоринан.
Используют способ, описанный в при- . мере 2, вводя во взаимодействие дихлорангидрид этилтиофосфоновой кислоты с 2-гидроксиметил-3-гидроксипиридином. Температура плавления 30 С.
Выход 56,5Ъ.
Найдено, Ъ С 44,39; Н " 10;
N 6,43у P 14,39
С8Н»о»»О РЯ
Вычислено, Ъ С 44,55; Н 4,65;
N 6,51; P 14,41.
Пример ) 4, 2-Этнл-2-тис-4—
-Н-б-метил- (3, 2-d) -пиридо-l, 3, 2, -диоксафосфоринан .
Используют способ, описанный в примере 2, вводя во взаимодействие дихлорангидрид этилтиофосфононой кислоты с 2-гидроксиметил-3-гидроксиметилпиридином. Температура плавления
80-82 С. Выход 70Ъ.
Найдено, Ъ С 47,14; Н 5,25;
N 6,08; P 13,60
СрН NOzPS
Вычислено, Ъ С 47,16; Н 5,24;
N б 12; P 13 52
П,р и м е р 15, 2-Изопропил-2-тио-4-Н-б-метил-(3,2-d)-пиридо-1,3,2. †.диоксафосфоринан.
Используют способ, описанный в примере 2, вводя во взаимодействие ,дихлорангидрид изопропилтиофосфоно вой кислоты с 2-гидроксиметил-3-гидрокси-б-метилпиридином. ТЕмпература плавления 57 С. Выход 75Ъ.
Найдено, Ъ С 47,93; Н 6,08; ,N 5,78; P Р3,24
C(c H44 NORPS
673139
Вычислено„ Ъ С 48,48; Н 5,76;
N 5,76; P 12,76
Пример 16. 2-Тио-2-амино-4-H-б-метил- (3, 2-d) -пиридо-l, 3, 2-диоксафосфоринан °
23,5 г (0,1 моль) 2-хлор-2-тио-4-Н-б-метил- (3,2-d) -пиридо-l, 3,2-ди- 5 оксафосфоринана растворяют в 300 мл ацетона. В раствор вводят 17 r (О, 35
Моль) аммиак а путем барботирования, все время поддерживая температуру 201, После добавления осадок Ьтфильтровы- 10 вают и ацетон удаляют иэ фильтрата.
Остается осадок белого цвета, который перекристаллизуют в изопропаноле, т. пл. 135 С. Выход 85 Ъ.
Найдено, % С 38,94; Н 4,18; 15
N 12,98; P 14,33
С Н Ы 02РВ
Вычислено, Ъ С 38, 92; Н 4, 16;
N 12,96; P 14,35.
Пример 17. 2-Тио-2-метиламино-4-Н-б-метил-(3,2-d) -пиридо-1,3,220
-диоксафосфоринан.
45
Получают это соединение путем вбздействия ме:тиламина на 2-хлор-2-тио-4-Н-б-метил-(3,2-d)-пиридо-1,3,2"
-диоксафосфоринан, согласно способу, описанному в примере 23, Найдено, Ъ С 41,93; Н 4,89;
N 12,11; P 13,41
C8H) N OgPS
Вычислено, Ъ С 41,74; Н 4,80
N 12,18 ; Р 13,47.
Пример 18. 2-Тио-2-диметиламино-4-H-б-метил-(3,2-d) -пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан. 35
Получают это соединение всздействием диметиламина на 2-хлор-2-тио-4-Н-б-метил-(3,2-d) -пиридо-1,3,2-ди-. оксафосфоринан, согласно способу, описанному в примере 23. Температура 40 плавления 98-99 С. Выход 88 Ъ.
Найдено, Ъ С 44,21; Н 5,27;
N 11,47; Р 12,80
0 13 ?ОХ
Вычислено, Ъ С 44,26; Н 5,33;
N 1l,48; P 12„71.
Пример 19. 2-Оксо-2-иэопро" пиламино-4-Н-(3,2-д)-пиридо-l, 3,2-диоксафосфоринан.
Соединение получают воздействием иэопропиламинодихлорфосфата на хлор-. гидрат 2-гидроксиметил-3-гидроксипиридине, согласно способу, описанному в примере 1. Температура плавления
106 С. Выход 27,6 В.
Найдено, Ъ С 47,28; Н 5,76;
12,25; P 13,70
С9Н13 ИхОЗР
Вычислено, % С 47,36; Н 5,70;
Я 12,28; P 13,59.
Пример 20. 2-Тио-2-изопро- 60 пиламино-4-Н-б-метил-(3,2-d) -пиридо-1,3,2-диоксафосфоринан.
Пслучают соединение воздействием иэопропиламинодихлортиофосфата на
;2-гидроксиметил-3-гидрокси -б-метил- 65 пиридин, согласно способу, описанному в примере 2 °
Найдено, % С 46,48; Н 5,87;
N 10,,83; Р 12,05
Со H N О РЯ
Вычислено, % С 46 31;, С 5, 82;
N 10,85; Р 12,00
Изобретение иллюстрируется следующими опытами, Опыт на личинках комаров (pedes аефур1л ) .
Помещают в стаканы емкостью 53 см раствор продукта в дозе, эффективность которой хотят испытать. Затем помещают в каждый стакан десяток личинок комаров. Через 2 суток после обработки считают мертвых личинок и определяют процент смертности, В этом опыте продукты, полученные по примерам 9, 13, 15, 16, 18, 19 и
20, дают полную смертность при дозе
10 мг/л, а продукты, 1, 2, 3, 4, полученные по примерам 6, 7, 21 и 22- . при дозе 0,1 мг/л.
Опыт на долгоносике зернового хлеба (СЬ апсЬ а ф аваева ) .
Помещают с помощью распыливающей установки 5 см> ацетонового раствора активного вещества в дозе, активность которой хотят изучать. После выпаривания ацетона помещают на стеклянно пластину 100 взрослых долгоносиков и сохраняют их на обработанной пласти-. не в течение 2 ч, Затем помещают долгЬносиков в чашки Петри на 10 дней, в течение которых осуществляют их нормальное питание. По истечении 10 дней определяютреэультаты, подсчитывая число погибших долгоносиков.
B этих условиях продукты, получен ные по примерам 1, 2, 3, 5, 10 и 13, дают полную смертность при дозе
100 мг/л, продукты, полученные по примерам 7, 12 и 17 — при дозе.:
50 мг/л, а продукт, полученный по примеру 4, дает полную смертность при дозе 10 мг/л и 90%-ную смертность при половин ной дозе.
ДДТ должен быть использован в дС эе 500 мг/л, малатиои и паратион в дозах по 50 мг/л, для того чтобы в тех же самых условиях дать смертность 50% ©
Опыт на мухах (blued ca domestica) °
Помещают десять взрослых особей в возрасте 4-5-дней в чаши Петри с решетчатыми крышками. Обрабатывают чашки Петри непосредственно (прямо) с помощью распыливающей установки, помещая 5 смэ ацетонового раствора испытуемого продукта в дозе, эффективнссть которой хотят измерить. Подсчет осуществляют спустя 2 ч после обработки.
В этих условиях продукты, полученные по примерам 10 и 11, дают полную смертность при дозе 0,1 г/л, продукты, полученные по примерам 1-7 и 12-15, при дозе 0,05 г/л, продукты, полученные по примерам 2, 4, 5, 7 и 17, дают практически полную смертность при дозе 001 г/л, а продукт, полученный по примеру 3, — при дозе
0,005 г/л.
Минимальные концентрации различных 5 продуктов, использованных в том же тесте для получения 100%-ной смертности, следующие, Адинфос-этил: S-(3,4-дигидро-4-оксобензо(й) †(1,2,3)-триазин-3-ил- 1Q метил) диэтилфосфоротиолотионат — минимальная концентрация, .0,5 г/л; монокротофос: диметил-цис-1-метил-2-метил-карбамоилвинилфосфат — минимальная концентрация 0,5 г/л 15 оксидеметон-метил: S (2 — (этилсульфинил) -этил) -диметил-фосфоротиоат минимальная концентрация, О, 5 г/л; диметоат: диметил-S- (N-метилкарбамоилметил) фосфоротиолотионат — минимальная концентрация 0,1 г/л; дурсбан: О, 0-диэтил-О- (3, 5, б-трихлорпиридил-2) фосфоротиоат -минимальная концентрация О, 1 г/л, Опыт на тараканах (ИЫвйа german ca).
Помещают пять взрослых особей в чашКи Петри с решетчатыми крышками.
Обрабатывают чашки Петри непосредственно с помощью распыливающей установки, нанося 5 см ацетонового раст- З0 вора изучаемого активного вещества в требуемой концентрации. В этих условиях получают полную смертность при дозе 0,1 г/л с продуктами, полученными по примерам 11, 18 и 20, при 35 дозе 0,5 г/л с продуктами, полученными по примерам 8, 9, 10, 15 и 16, при дозе 0,05 г/л с продуктами, полученными по примерам 1-6 и 17.
Для получения такого же результа- 4р та необходимы дозы 1 г/л, например азинфос-этила, ДДТ, диметоата, малатиона (S-1,2-ди(этоксикарбонил)этил-диметил-фосфортиолотионат) и фозалон (S-(б-хлор-2-оксобензоксазолин- 45
-3-ил) -метилдиэтилфосфортиолотионат) .
При дозе 0,05 г/л салитион вызывает 40%-ную смертность.
Опыт с Proden1a btur e .
Вынимают из вивария гусениц Proden a future одного и того же возраста весом около 60 мг. Помещают их в чашки Петри, дно которых предварительно покрыто слоем 2-3 мм питательной агарагаровой среды, предназначенной для обеспечения выживания личинок в тече- 55 ние продолжительности опыта. Помещают по пять гусениц на чашку и реализуют по два повторения на дозу. Обрабатывают чашки Петри из распыливающей установки с помощью испытуемого 6() продукта в требуемой конЦентрации.
В этих условиях продукты, полученные по примерам 2-4 и 17, дают полную смертность при дозе 50 г/кл и, кроме того., продукт по опыту 17
673139
10 при 25 г/гл, а продукты по опытам
- 3 и 4 — при дозе 10 г/л.
В то время как. такие препараты, как эндрин (1, 2, 3, 4, 10, 10 — гексахлор-6, 7-эпокси-l, 4, 4а, 5, 6, 7, 8, 8а-октагидро-экзо-1,4-экзо-5,8-диметанонфталин), паратион (диэтил-4-нитрофенилфосфортионат), аэинфосэтил(S-(3,4-дигидро-4-оксобензо-(8) †(1,2,3)-триаэин-3-ил-метил)диэтилфосфоротиолотионат), должны быть употреблены в дозах в 3-10 раз более высоких для того, чтобы дать эквивалентный результат.
Тест на dovgphar e (Ьерйпо1о эс decernbneata .
Предварительно вынимают на свежий воздух личинки (ept1notar sa decernEinea д, которые помещают на букеты листьев картофеля, поддерживаемых живыми 48 ч.
Напыляют с помощью подходящего приспособления требуемые количества активного испытуемого вещества. По истечении 48 ч. определяют процент смертности.
В этих условиях продукт, полученный по примеру 4, дает полную смертность при . дозе 10 г/гл. тест на Ср жз0о Xuhne5a.
Кубики пресного хлеба (аптекарские кубики) пропитывают тремя каплями ацетонового раствора испытуемого продукта, После испарения растворителя внутрь кубика кладут десять яиЧек
Ephestia ХоЬпеба, которые покрывают стеклянной пластинкой, чтобы предотвратить побеги. На контрольных образцах первые вылупливания происходят через 4-5 суток после установления контакта, Через десять суток определяют смертность..Продукты, полученные по,примерам 3 и 4, при дозе 0,005 г/л проявляют активность на 100%, тогда как салитион не активен.
Тест на Fviateurodes vapor обит .
С листьев фасоли, равномерно зараженных молодыми личинками, берут круглые пластинки диаметром 2 см. 3атем эти пластинки опыляют водным раствором или суспензией испытуемого продукта. Через 4 суток подсчитывают процент,неразвившихся личинок.
Соединения по примерам 3 и 4 проявляют 50 ;ную активность при дозе
0,005 г/л, тогда как для достижения такого же результата с соединением салитион,необходима десятикратная доза (0,05 г/л).
Тест на Вцэде cus ci nguDtvs .
Чашки Петри обрабатывают с помощью водной суспензии или раствора испытуемого продукта. После высушивания в каждую чашку помещают по пять личинок клопов. Обработанные чашки выдерживают в течение десяти суток, по истечении которых подсчитывают число мертвых личинок.
Полная смертность достигается с
65 соединением по примеру 4, начиная . с дозы 0,001 г/л, тогда как для до673139
0 рФ
Y .А р
Ф
Формула изобретения
Составитель Н .. Ки балова
Редактор Л. Утехина Техред М. Петко Корректор А. Гриценко
Заказ 3720/54 Тираж 754 Подпйсное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 стижения того же результата с соеди. нением салитион необходима стократная доза (0,1 г/л) .
Испытания в природных условиях на колорадском картофельном жуке Ьербпоcausa decernbneata показали, что соединение по примеру 4 начиная с дозы 12,5 г/гл, полностью защищает, тогда как салитион дает очень слабую защиту при дозе 100 г/гл.
Таким образом, предложенное инсектицидное средство обладает высокой активностью.
Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных диоксафосфоринана и добавки, выбранной из группы: носитель, разбавитель, наполнитель, о т л и ч а о щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия оно содержит в качестве производного дизксафосфоринана соединение общей фор. мулй где R — водород, метил
10 А — алкил С, -С, алкокси С4- С4, метилтио, аминогруппа, моноалкиламиногруппа, содержащая в алкильной части 1-3 атома углерода, диметиламиногруппа, метоксиэтилокси;
15 У вЂ” кислород, сера, в количестве 0,5 — 95 вес. Ъ. . Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США 9 3478133, кл. 260-937, 1969.