Способ получения 6-ароил-5-оксиурацилов

Способ получения 6-ароил-5-оксиурацилов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«I>674414

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт; свид-ву —(22) Заявлено 020278 (21) 257.8084/23-04 (51) М. КЛ.

С 07 D 239/60 с присоединением заявки ивЂ

Государствеииый комитет СССР ио делам изобретений и открытий

1 (23) Приоритет .—.—

Опубликовано 250280. Бюллетень ¹ 7" (53) УДК 547. 854. .4.07 (088.8) Дата опубликования описания 2502,80 (72) Авторы изобретения

Ю.С.андрейчиков, Г.Д.Плахина, В.Л.Гейн и й.A.Oíîðêí

/ (71) Заявитель

Пермский государственный фармацЕвтический Институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЙ 6-ВКРОИЛ-5-ОКСИУРЩИЛОВ

Art(OjCHBrl(O) OCH з

Изобретение относится к новому способу получения ранее неописанных производных урацила, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ .

Известен способ получения б-замешенных 5-окснурацилов взаимодействием диалкоксиацетоацетатов с хлоруксусной кислотой и гидролиэом образующихся,5-алкоксипроизводных йодистоводородной кислотой при кипячении (1).

Однако данный способ сложен, чтосвязано с двухстадийностью, этим спо собом невозмжно получить 6-ароилпроиэводных.

Цель изобретения — новый сйособ получения неописанных производных урацйла.

Поставленная цель достигается способом получения б-ароил-5-оксиурацилов обшей формулы

0Н

0 где Ar — фенил или и -бромфенил, заключающийся в том, что метиловый

2 эфир р -бромароилпировиноградной кислоты обшей формулы%

I где Ar,имеет укаэанные значения, подвергают нагреванию с мочевиной при

10 100 — 110 С.

Исходные эфиры р -бромароилпировиноградной кисло"ы могут быть получены бромюрозанием эфиров ароиппировиноградной кислоты. т5 Способ по изобретению позволяет получать ранее недоступные, содержа щие в положении 6 арильную группу производные 5-оксиурацилов, которые могут найти применение в качестве

20 биологически активных веществ..

Пример 1. б-Бенэоил-5-оксиурацил.

Смесь 2,85 г (0,01 моль) метилового эфира р-бромбензоилпировиноград25 ной кислоты и 0,6 г (0,01 моль) мочевины стбтавляют в течение 0,5 ч при 100-110оС. К охлажденной реакционной массе добавляют 10 мл спирта и кристаллы отфильтровывают, получа3p:ют 1,8 г (81,5%) продукта с т.пл.

3 674414 4

Сигнал при 8,62 м.д. соответствует двум протонам двух:групп NH.

В масс-спектре 6-бензоил-5-оксиурацила присутствует пик молекуляр:ного иона с м/е 282, а также пики фрагментальных ионов с массами м/е (ЪН

204 (И - СО) и 105 нм нн о

Формула изобретения Способ получения 6-ароил-5-оксиурацйлОВ odiaea формулы l

ОН

At - 0 . НМ Н о где А — фенил Или и -бромфенил, отличающийся тем, что, метиловйй эфир )5-бромароилпировиноградйой кислоты общей формулы И

В-С(О) 0НВ -С(О) ОСн, Составитель A ..Орлов

Редактор Е.Зеленцова Техред О,Легеза

Заказ 9887/7 2, Тираж 495 Подписное

Ц;-1ИИПИ Государственното комитета СССР

I по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

ЯР@ Ю . С Ь .Ж.май@«ю.;-Филиал ППП Патент, r.ужгород, ул.Проектная,4

197-198 С (с разложением, диметилформамид) .

Найдено, %: N 11,78. С,н Ней 04

Вычислено, %: N 12,06.

Пример 2, б-(и-Бромбензоил)-5-оксиурацил.

Смесь 2,9 г (0,006 моль) метилового эфира в »бром-(п- брсмбенэоил) . пировиноградной кислоты и 0,48"г (0,008 моль) мочевины сплавляют в течение 0,5 ч при 105-110 С. К охлажденной реакциойной массе до бавляют 10 мл спирта и кристаллы отфильтровывают, получают 1,8 г (89%) продукта с т.пл. 214-215 С (диметилформамид) . °

Найдено, %: и 9,01; Br 26,02. и14 а 4

: Вычислено, % N 9,00; Br 25,8.

В ИК-спектрах полученных б=ароил«5-оксиурацилов присутствуют полосы поглощения, обуоловленные валентными колебаниями карбонильных rpyttn при 1700 и 1650 см„ валентные колебания НН-связи обусловлинают полосы поглощения при . 3200-3400 см что близко для известных производных 5-оксиурацила.

В УФ-спектрах полученнйх сб®(инений длинноволновый максимум находится в области 333 нм (Cg =

-3,30 нм) .

В ПИР-спектре б-бенэоил-5-окси- урацила присутствует мультиплет с центром 7,61 м.д., соответствующий 5 протонам ароматического кольца и 1 протону гидроксильной группы. где Аг имеет укаэанные значения, подвергают нагреванию с мочевиной при 100-110 С.

30 Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Henze Н.R. and Kahlenberg

Utilization of a, $-DiaIkoxyacetoacetafes in the SyutheIis of ceufain

35 2. Thiouracigs and uraciIs . jabs

1958, 80,р.1164.