Инсектоакарицидное средство
Патент 677629
Авторы
Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
77629
Союз Советских
Социалистических
Республик
4 хр.:
А 01N 9/36
С 07F 9/165
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий
632.951.2 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Алексис Освальд (США), Пауль Вэлинт (США), Эрнст Беригер (Швейцария) и Йосеф Драбек (ЧССР) Иностранная фирма
«Циба Гейги АГ» (Швейцария) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
3 л 4
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми и клещами, а именно к инсектоакарицидному средству на основе а-арил+галогенвинилдиалкиловых эфиров фосфорной кислоты. 5
Известна пестицидная композиция, содержащая в качестве действующего вещества р,р-дихлор-а- (2-бром-4-хлорфенил) - винилдиэтиловый эфир фосфорной кислоты (1).
Известно также инсектоакарицидное средство, содержащее в качестве действующего вещества Р-хлор-сс- (2,4-дихлорфенил)винилдиэтиловый эфир фосфорной кислоты и обычные добавки (2). Однако активность известных соединений недостаточна. 15
Целью изобретения является изыскание нового инсектоакарицидного средства, обладающего высокой активностью.
Указанная цель достигается использованием средства, содержащего в качестве действующего начала я-арил+галогенвинилдиалкиловый эфир фосфорной кислоты общей формулы
/ R5 х л,,о и и к — 0 — с
2в R7 где R —— метил, этил;
R2 —— алкил Сз — С4, R3 — †хл, бром;
R4 = водород, хлор;
Кв, Ко, R7 — независимо друг от друга означают водород, хлор или бром, метил, метоксил;
Х=О или S, в количестве 0,5 — 99,5о/о.
Формы применения препаратов обычные: дусты, концентраты, эмульсии, грануляты, дисперсии, растворы, суспензии. Их получают обычными способами изготовления препаративных форм пестицидов.
Соединения формулы 1 получают известными мстодамп, например взаимодействием галоидпроизводных эфиров фосфорной или
677629
Соединение
R7
R6
R, 4 — CI
4 — Cl
4 — Cl
4 — С!
4 — Cl
2 — С!
2 — Cl
2 — Cl
2 — С!
2 — С!
2 — Cl
2 — СНз с,н, SCI Н
OCI Cl
OCI CI
SCI С!
ОС! Н
$С! Н
ОСI Сl
ОС! Cl
5 — CI
Сгнз сн;
5 — Cl
5 — Cl
5 — CI
4 — CI
4 — Cl
5 — С!
5 — Br
С,Н.С,Н, Нз
Сгнз
3 — СН
4 — ОСНз
Сг! !з
2 — Cl сн;
OCI
10 с,н, 4 — ОСНз
OCI H сн
2 — CI
3 — Вг
ОСI
6 — ОСНз
Сгнз
4 — CI
4 — CI
5 — С!
ОС!
2 — С!
Сгнз
5 — С!
2 — Cl
2 — Cl
С Нз
OBr
15 с,н, сн
4 — Cl
4 — Вг
4 — Cl
Сгнз
Н
СгНз
Н
2 — CI сн
Сгнз
5 — CI
4 — CI
2 — Cl
Сгнз
22
Сгнз
23
4 — Cl
4 — Cl
4 — CI
CH„.
2 — Cl
2 — Cl
Сгнз
5 — Cl
Сгнз
26
Сгнз
4 — Cl
4 — С!
4 — СНз
4 — СНз
4 — СНз
СгНз
2 — Cl
Сгнз
29
СгН»
Сгнь
Н
c,í б — СН, 32
2 — Cl
Сана (л)СзНq (л) СзН, (л) с,н, (л) СзН, (п)СзН, (п) СзН, (п)СзН, (и) Сана (н)СзН, (н)СЗН, (н)С н (и) С,Н, (н)СзН, (и) СзН, (н)СзН, (и) СзНг (и) СзН, (и) СзН, (н)СзН, (сек) С4Н, (сек) С4на (сек) С4Н„ (сек)С4Н, (сек) С4Н, (изо) С4Н, (иЗО) С4на (изо) С4На (изо) С4Н, (п) СзН, (сек)С4Н, (п)сзнг (n)c,н, QCi Cl 2 — ОСНз
QCI Н
ОС! CI
ОС! CI
ОСI Н
OCI С I
ОСI Н
OCI H
OCl С!
ОС! Cl
OCI Cl
OCI Н
OCl Cl
OCI С!
ОСI CI
OCl Н
OCI Н
ОС1 Cl
OC! Cl
Таблица 1
Физические данные
Т. 152 С/0,06 кип. Торр.
T. 130 С/0,001 кип. Торр. пг 1,5505
Т. 140 С/0,001 кип. Торр. п22 1 5400 п22 1 5767 пга 1,5278 п25 1 5317 п2 1,5446
24 1 5520 л 1,4687 л 1,5651
Т. кип. 150 С/0,02 Торр. лр 1,5482
Т. кип. 152 С/0,03 Торр. и> 1,5273 п> 1,5370 л24 1 5738 п2о 1,5348
T. кип. 150 С/0,04 Торр. п20 1,5539 л> 1,5268 п 1,5301 л 1 5388 лп 1,5378 пга 1,5161 п20 1 5268 лга 1,5295
24 5313
nÐ 1,5178 пгз 1 5249
Т. кип. 154 C/0,03 ТоРР.
677629
Пример 2. Акарицидное действие: Rhipicefalus bursa (взрослые и личинки).
В стеклянную трубочку помещают по 5 взрослых или по 50 личинок иксодовых клещей в двух испытательных сериях и на 1—
2 мин окунают в 2 мл водной эмульсии, содержащей 100; 50; 10; 10; 1,0; 0,5 или
0,1 ч/млн. испытуемого соединения. Затем трубочки закрывают ватой и ставят их закрытым отверстием вниз, чтобы эмульсия впиталась в вату. тиофосфорной кислоты с соответственно замещенными ацетофенонами в присутствии связывающего кислоту вещества.
В качестве связывающих кислоту веществ применяются: третичные амины, например 5 триалкиламины, пиридин, диалкиланилины; неорганические основания, например гидроокиси; карбонаты и бикарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов.
Взаимодействие проводят при температуре реакции между — 10 и 100 С, в особенности между 20 — 80 С, при нормальном или повышенном давлении и в растворителях или разбавителях. В качестве растворителей илп разбавителей применяются, на- 15 пример, эфиры и эфирные соединения, такие, как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диоксан, диметоксиэтан, тетрагидрофуран; амиды, например N,N-диалкилированные амиды карбоновой кислоты; алифатические, ароматические и галогенированные углеводороды, в частности бензол, толуол, ксилолы, хлороформ, хлорбензол; нитрилы, например ацетонитрилы; сульфоксиды, например диметилсульфоксид; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон.
Таким образом получают следующие соединения формулы I, представленные в табл. 1.
Пример 1. Инсектицидное желудочно-кишечное действие: Spodoptera littoralis и Heliothis virescens, Растения табака опрыскивают водной эмульсией, содержащей 0,05 испытуемого соединения. Через 8 дней после высыхания нанесенного слоя на растения табака помещают гусениц вида Spodoptera littoralis или Heliothis virescens в стадии Ls. Ha одно испытуемое соединение и один подопыттый вид используют два растения и 40 подсчет умерщвления производят через 2, 4, 8, 24 и 48 ч после помещения гусениц на растения. Испытания проводят при 24 С и
600 -ной относительной влажности.
В качестве сравнительных субстанций бе- 45 рут соединение формулы
Таблица 2
100О4-ное умерщвление достигается через промежуток времени, ч
Соединение
Heliothts
virescens
Spodoptera
ltttoralts
50 Подсчет уничтоженных взрослых производят через 2 недели, а подсчет уничтоженных личинок — через 2 дня. Каждое испытание проводят по два раза.
Результаты испытаний представлены в
55 табл, 3.
Н С1
Г" l
О с с,н о.. и ,. р-о-с с1 (л.1 с H,о
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
I8
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
24
24
48
24
24
24
24
24
24
24
48
24
4
4
2
24
24
2
48
24
24
48
2
Умерщвления не наблюдается через 48 ч
24
48
24
48
48
48
48
24
24
48
48
48
48
48
48
24
24
24
48
24
24
24
24
48
48
48
24
24
48
24
24
Умерщвления не наблюдается через 48 ч
677629
Таблица 3
Формула изобретения
1QQy, ное умерщвление при мини мальной концентрации, ч/млн
Инсектоакарицидное средство, содержа. щее действующее начало на основе а-арил5 р-галогенвинилдиалкиловых эфиров фосфорной кислоты и добавки, выбранные из группы: носитель, растворитель, диспергатор, смачиватель, отличающееся тем, что, для усиления инсектоакарицидной активности, оно содержит в качестве а-арилР-галогенвинилдиалкиловых эфиров фосфорной кислоты соединения формулы
Соединение
RhipIcephalus
bursa (взросные) Rhipicephalus
bursa (личинки1
20
30
Таким образом, предлагаемые соединения 35 обладают высокой инсектоакарицидной активностью.
Составитель И. Аврутов
Редактор Т. Никольская Тек ред А. Камыш ни кова Корректор Е. Хмелева
Заказ 1681/9 Изд. А 474 Тираж 780 Подписное
НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
100
0,5
0,1
1
0,5
0,5
10 где R — — метил, этил;
К = алкил Сз — C4, Rs = хлор, бром;
R4 = водород) хлор;
R5 Ra R7 независимо друг от друга означают водород, хлор или бром, метил, метоксил;
Х=О или $, в количестве 0,5 — 99,5 /о.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Японии № 47-18677, кл. 30F, опублик. 29.05.72, 2. Шамшурин А. А., Кример М. 3. Физико-химические свойства пестицидов, М., «Химия», 1976, позиция 564.