Производные полиглицерина и сульфоянтарной кислоты как поверхностноактивные вещества

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ бил.,Я;;Отв та ъ",.-:;

Союз Советсник

Социапистических

Республик

"679577 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) 3аявлено 1503.77 (21) 2474659/23-0,,(л г

C 07 C 143/12

С 11 D 1/12 с присоединением заявки Мо

Государственный комитет

СССР по делам изобретений н открытий (23) Приоритет—

3) УДК 547. 461.1 (088. 8) Опубликовано 1508.79- Бюллетень М

Дата опубликования описания 20. 08 (72) Авторы изобретения

В. A. Кручннин, Г. П. Нечеснюк, Б. A. Головин, P. И. Обыденова и В. В. Сучков (71) Заявитель тульский филиал Всесоозного научно-исследовательского института химической промышленности (54) ПРОИЗВОДНЫЕ ПОЛИГЛИЦЕРИНА И СУЛЬФОЯНТАРНОЙ.

KHCJIOTH,KAK ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА

R-СО-О(CH -CH(ОН)-СН -О)

2 г где R — алкил С„-С 2, а и равно от 2 до 6, которые могут найти применение в качестве активной основы в жидких и пастообразных моющих средствах и шампунях.

Известно соединение на основе эфи-1О ра сульфоянтарной кислоты и моноглицерида олеиновой кислоты обшей формулы I где R — алкил С,, à и равно 1, которое используется в качестве поверхностно-активного вещества (1). 15

Недостатком являются относительно невысокие моющие характеристики, Целью изобретения является получение новых соединений на основе полиглицерина — отхода глицеринового про-20 изводства, которые могли бы быть использованы в качестве высокомоюших поверхностно-активных соединений.

Для достижения поставленной цели синтезированы новые соединения — про->5 изводные полиглицерина и сульфоянтарной кислоты общей формулы I по известной реакции (1) взаимодействия жирной кислоты с полиглкцерином при 200-23дС с последующим этерифипированием полу- 30 и -СО-СН2 С (SO Na ) Н-COON a (1 ) ченной смеси малеиновым ангидридом при 110-115 С и дальнейшим сульфированием при 100 C сульфитом натрия.

В качестве жирной кислоты используют кислоты с длиной цепи С --C > или фракцию жирных кислот с С

В качестве исходного полиглицерина используют отходы производства синтетического глицерина из натуральных жиров — глицеринового гудрона.

Полученные на их основе новые соединения нетоксичны, не оказывают раздражающего или аллергизирующего действия на кожу и могут использоваться в составе композиций для мытья кожи и волос как для людей со здоровой кожей, так и страдающих хроническими дерматозами.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и нисходящим холодильником, помещают

314 г (1 моль) полиглицерина с п=4 и

187 г (1 моль) синтетических жирных кислот фракции С, -C1> . Нагревают реакционную смесь при перемешивании до

200-230 С и выдерживают при этой темИзобретение относится к новым химическим соединениям. конкретно к производным полиглицерина и сульфоянтарной кислоты обшей формулы I

° 679577 4 ! воды при 85-90 С. Поддерживают эту температуру еше 2 ч. После охлаждения полученной смеси к ней приливают пергидроль до полного окисления сульфита . натрия (определяют по йодкрахмальной бумаге) .

Получают 1170 г пасты динатриевой соли эфира сульфоянтарной кислоты и полиглицерина лауриновой кислоты. Содержание основного вещества 61%. Выход 96%, кислотное число 1 мг KOH/r.

Пример 3. В систему, описанную в примере 1 загружают 200 r лауриновой кислоты и 388 r полиглидерина с n = 5. Отгоняют 18 г воды при нагревании до 230 С в течение 8 ч.

Охлаждают полученный Полиглицерид до

100 С и к нему добавляют 98 г малеинового ангидрида. Затем смесь нагревают до 110-115 С и поддерживают температуру в этих пределах еще 40 мин.

Смесь охлаждают и выливают в раствор

126 г сульфита натрия .в 0,5 л воды.

Выдерживают еще 2 ч при 85-90 С и ох лаждают. После добавления пергидроля получают 1250 г пасты динатриевой соли эфира сульфоянтарной кислоты и полиглицерина лауриновой кислоты.

Содержание основного вещества в пасте 58%. Вы од 96%, кислотное число 7,5 мг KOH/r. пературе 6 ч. При этом отгоняют 18 г (1 моль) воды, охлаждают до 100 С и загружают в колбу 98 г (1 моль) малеинового ангидрида.

Смесь нагревают до 110-115 С в течение 40 мин, затем охлаждают до 65 С и постепенно выливают- в заранее при- 5 готовленный раствор 126 г (1 моль) ,сульфита натрия в 0,5 л воды.

При этом температуру поддерживают в пределах 85-90 С в течение 2 ч. Продукт охлаждают до 40 С и добавляют 10 пергидроль до появления бурого окрашивания йодкрахмальной бумаги,помещенной в водный раствор продукта..

Получают 1150 r пасты динатриевой соли эфира сульфоянтарной кислоты и 15 полиглицерина. содержание основного вещества в продукте 54%. Выход 94%.

Кислотное число 8,2 мг КОН/r.

Пример 2. В систему, описанную в примере 1, загружают 200 г 2() (1 моль) лауриновой кислоты и 314 г (1 моль) полиглицерина с n = 4. Отгоняют 18 r воды (1 моль) при нагрео

«вании до 220 .С в течение 6 ч. К охлажденному до 100 С полигрицериду 25 прибавляют 98 r (1 моль) малеинового ангидрида. Выдерживают смесь при 110115 С 40 мин, охлаждают и дозируют в раствор 126 г сульфита натрия в 500 мл

Пенообразование растворов с концентрацией 2,5 г/л, мм

Пов ерх нос тное натяжение растворов с концентрацией

2,5 г/л, дн/см

Соединение формулы

I вода с жесткостью 15 (нем.) дистиллированна я вода началь- через ная 5 мин началь- через ная 5 мин с и Н23 и 23 с«н„

С„, Н„

40

10 20

125 120 115

130 115 110

115 110 105

95 70 65

15 15

130

140

125

115 сц нц

С9н q — С Hgs

47

9 49 12. 25

140

125 110 100, Э таблице даны характеристики ди- ной кислоты обладают более высокими натриевык смесей эфиров сульфоянтар- моющими характеристиками по сравненой кислоты и полиглицеринов различ- нию с аналогами — производными глицен Ж .структуры (примеры 2, 3, 4, 5, 7) Я рина и сульфоянтарной кислоты. по сравнению с характеристиками динатриевых солей эфиров янтарной кисло Формула изобретения ты и моноглицерина (примеры 1, 6).

Из данных таблицы видно, что про- Производные полиглицерина и сульизводные полиглицернна и сульфоянтар- 60 фоянтарной кислоты обшей Формулы I

В-СО-О(СИ -СН(ОН)-СН -О) -СО-СН С(ЯО На) Н-СООНа (I)

2 и где R — алкил C -C, а п равно от 2 Источники информации, принятые во до 6, как поверхностно-активные ве- внимание при экспертизе щества.

1. Патент США Р 2028091,кл-260-4В)9Л