Способ получения высших алкилциклогексанолов
Патент 681745
Авторы
Способ получения высших алкилциклогексанолов
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕпИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
« >681745 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено,170177 (21) 244337б/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет
Опубликовано 250280, Бюллетень № 7 (51)М. Кл.
С 07 С 35 08
С 07 С 29/20
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открнти и (53) УДК 547.2бб.
° 07 (088 .8) Дата опубликования описания 250280 (72) Авторы изобретени я а
Н.B. Павленко, Н.П.Самченко, П.Н.Галич, В.Т.Скляр и Е.В.Лебедев
Институт химии высокомолекулярных соединений
АН Украинской .ССР и Всесоюзный научно-исследовательский и проектно-конструкторский институт нефтеперерабатывающей и нефтехимической промьытенн ости (71) Заявители (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВЫСШИХ АЛКИЛЦИКЛОГЕКСАНОЛОВ
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения высших алкилциклогексанолов, ис пользуемых как промежуточные продукты для синтеза оксикарбоновых кислот, инсектицидов, антиоксидантов, флотационных агентов и растворителей.
Известен способ получения высших алкилциклогексанолов жидкофазным гидрированием алкилфенолов водородсм в автоклаве на никелевом катализаторе в частности, никель на кизельФ с гуре, при температуре 210-257 С,давлении 105-133 атм в среде растворите я (н-гептана) и органических оснований (пиридина, триэтиламина), Выход алкклциклогексанолов составляет 92 мол.% на превращенный алкилфенол (1).
К недостатком известного способа гидрирования относятся периодичность процесса, необходимость тщательного перемешивания реакционной смеси и применения растворителя и органических оснований, отделение твердых частиц катализатора от продуктов реакции и продуктов реакции от растворителя и органических оснований.
ЗР
Цель изобретения — упрощение технологии процесса. Цель достигается, тем, что по предлагаемому способу гидрирование соответствующих алкилфенолов водородом ведут непрерывно при объемной скорости, подачи алкилфенолов 0,5-2,0 ч, мольном соотношении водород алкилфенол б:(1-1,05), температуре 170-200" С и давлении водорода 10-50 атм.
Пример 1. Над промышленным никельхромовым катализатором (50% никеля) пропускают. водород и о-доо децилфенол при температуре 170 С, объемной скорости по жидкому продукту ) ч ", мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении 10 атм. Выход 2-додецилциклогексанола 88,3% за проход при
100% конверсии о-додецилфенола.
Пример 2. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород н о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 10 атм.
Выход 2-додецилциклогексанола 75 %.
681745 соотношении водород: о-додецилфенсл, равном б и давлении водорода 50 атм.
Выход 2-додецилциклогексанола 92,1% эа проход при 100% конверсии о-додецилфенола.
Пример 10. Над катализатором, укаэанном в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидко му продукту 0,5 ч, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и да ленин водорода 50 атм.
Выход 2- додецилциклогексанола 89,9% за проход при 100Ъ конверсии о-додецилфенола.
Пример .ll. Над катализатором, указанным s примере 1, пропускают во" дород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 1,5 ч, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм.
Выход 2-додецилциклогексанола 91,5% ,при 100% конверсии о-додецилфенола.д
Пример 12. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 2 ч „ мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм.
Выход 2-додецилциклогексанола 89,6Ъ эа проход при 100% конверсии о-додецилфекола.
Пример 8. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додацилфенол при температуре 170 С, объемной скорости б по жидкому продукту 1,5 ч, моль55 ном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении 50 атм.
Выход 2-додецилциклогексанола
93.,1Ъ за проход при 100% конверсии о-додецилфенола. 6О
Пример 9. Над катализатором, укаэанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости жидкому продукту 2 ч, мольном 5
Фсрмула из о брет ени я за йроход при конверсии О-додецилфенола 99,4Ъ.
Пример 3. Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч, мольном со-1 отношении водород:о-додецилфенол, фавном б и давлении водорода 30 атм, Выход 2-додецилциклогексанола 93,0% за проход при 1ООЪ конверсии о-додецилфенола.
Пример 4,,Над катализатором, указанным в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 1 ч ", мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 30 атм.
Выход 2-äoдецилциклогексанола 81,5% за проход по конверсии О-додецилфенола равной 98,5Ъ.
Пример 5. Над катализатором, указаннцч в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 С, объемной скорости по жидкому продукту I ч, мольном соотношении водород:о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм.
Выход 2-додецилциклогексанола 92,7% эа прохоц при 100% конверсии 3-додецилфенола.
D р и м е р б, Нзд катализатором, указанным r гримера .„ пропускают водород и о- додецилфенал при темпео ратуре 200 С, объGMH >и скорости жидкому продукту. 1 ч, мол.нс.м сооТ ношении водород: о-додецилфенол, равном б и давлении водородом 50 а -.м,.
Выход 2-додецилциклогексанола 88, 5 =. за проход при 100% конверсии о-додецилфенола.
Пример 7. Над катализатором, указаннь.м в примере 1, пропускают водород и о-додецилфенол при температуре 170 С„ объемной скорости
0,5 ч, мольном соотношении водо Р( род: о-додецилфенол, равном б и давлении водорода 50 атм. Выход 2-додецилциклс)гексанола 93,0% эа проход при 1-00Ъ конверсии о-додецилфенола.
Пример 13. Над катализатором, указанным B примере 1, пропускают водород н о-гексадецилфенол при температуре 1 70 С, объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч, мольном соотношении водород:о-гексадецилфенол„ равном б и давлении водорода
50 атм. Выход 2-гексадецилциклогексанола 88,5% з=.. проход при 100% конверсии о-гексадецилфенола.
П р .л м е р 14. Над катализатором, * указанньг в примере 1, пропускают водород и о-гексадецклфенол при температуре 200 С, объемной скорости по жидкому продукту 0,5 ч -, мольном соотношении водород:о-гексадецилйенол, равном б и давлении водорода
50 атм; Выход 22-гексадецилциклогексанола 86,7% эа проход при 100% конверсии о-гексадецилфенола.
Способ получения высших алкилциклогексанолов путем жидкофазнсго гидрирования соответствующих алкилфенолов водородом при повышенной температуре и давлении в присутствии никелевого катализатора, о т и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут при температуре 170 †2 С и давлении водорода 10 — 50 атм, при
681745
Составитель Н.Гозалова
Редактор Е.Месропова Техред . O.дегеза Корректор С.Шекмар
Заказ 9887/72 Тираж 495
Ш ИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Подписное
Филиал ППП Патент, r.Óæãoðoä, ул.Проектная,4 объемной скорости подачи алкилфенола
0,5-2,0 ч и мольном соотношении
:водорода и алкилфенола 6:(1-1,05) .
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1 CLingman W.Н,, Qohdsworth F.Н
Е1 йес1 of Added Amines on the 4/
Orä. Chem., Hydrogenation of ACky4p
henols, 23, 1958, с. 276-280 (про- . тотип) .