Натриевые соли алкилфенилэтилоксиэтансульфокислот как анионные поверхностноактивные вещества
Патент 682513
Авторы
Натриевые соли алкилфенилэтилоксиэтансульфокислот как анионные поверхностноактивные вещества
Иллюстрации
Реферат
1iЦ6825! 3
ОПИСАНйЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Сова Соеетскиу.
СоциалистическиХ
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 10.01.77 (21) 2441982/23-04 (51) М. Кл.
С 07С 143/10
С 11Р 1/12 с присоединением заявки № (53) УДК 547.269.3 (088.8) (43) Опубликовано 30.08.79. Бюллетень ¹ 32 по делам изобретений и открытий (45) Дата опубликования описания 30,08.79 (72) Авторы изобретения
Х. П. Урбель, Я. Х. Йыерс и С. И. Файнгольд
Институт химии АН Эстонской ССР (71) Заявитель (54) НАТРИЕВЫЕ СОЛИ АЛКИЛФЕНИЛЭТИЛОКСИЭТАНСУЛЪФОКИСЛОТ КАК АНИОННЫЕ ПОВЕРХНОСТНОАКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА
Государстеенньй комитет (23) Приоритет
Изобретение относится к синтезу анионных поверхностно-активных веществ, конкретно к синтезу натриевых солей алкилфенилэтилоксиэтансульфокислот.
Известны близкие по структуре алкилфенолы общей формулы где R -- алкил прямой или разветвленной углеродной цепи с Сч — С12 и n=1 — 2, которые находят грименение в качестве эффективных смач!.вателей и эмульгаторов в фототехнике (1).
Однако использование этих соединений ограничено из-за их невысокой растворимости в различных средах.
Целью изобретения являются натриевые соли алкилфенилэтилоксиэтаносульфокислот общей формулы
R1
СЯ СНаСНе-0- H zCHz SOsNa (I), а где R> и Rq — метил H/èëè первичный алкильный радикал с общим числом углеродных атомов С вЂ” Cs, как анионные поверхностно-активные вещества, которые могут быть использованы в эмульгаторах и препаратах для холодной стирки в морской воде, обладающие лучшей растворимостью и пенообразующими свойствами по сравнению с известными структурными аналогами.
Указанные соединения получают по реакции алкилфенплэтпловых спиртов с изэтио1о натами при 180 — 235 С в присутствии катализатора — 0,5 — 1 вес. o/0 гпдроокиси натрия в течение 1 — 1.5 ч. с выходом 50 — 70О/о, считая на вступивший в реакцию спирт. Целевой продукт очищают путем экстракции его
j5 из реакционной смеси горячим этанолом и промывкой высушенного досуха остатка пзобутиловым спиртом. Полученные препараты идентифицируют по элементному анализу и ИК-спектру.
20 Пример. В колбу с термометром, мешалкой и трубкой для отвода и конденсации водяных паров помещают 70,3 г (0,3 моля) октилфенилэтилового спирта.
При 220 C и интенсивном перемешивании в
25 течение часа по порциям добавляют 44,4 г (0,3 моля) изэтиоиата натрия с 0,57 г (0,014 моля) измельченной гидроокиси натрия. Содержимое колбы растворяют при кипячении в этаноле. Выпавший осадок от30 фильтровывают и из разбавленного водой
Таблица 1
Синтез изэтионатов АФЭС при молярном соотноп»ейии исходных изэтионата натрия и АФЭС-1:1 и содержании гидроокиси натрия 0,5% от веса реагентов
Элементарный состав, %
Соединение
1,5 67,8 57,22 57,12 7,41 7,49 9,53
336 200 — 210
Натриевая соль гексил-3-фенилэтилоксиэтансульфокислоты
9,52
1,5
59,1 58,12 58,25 7,84
9,(6
350,5 220 †2
7,77
9,14
Натриевая соль гептил- -фенилэтилоксиэтансульфокислоты
1,0 70,1 59,27 59,34 7,94
7,97
8,79
364,5 220 †2
8,8!
Натриевая соль октил- -фенилэтилоксиэтансульфокислоты
1,3 49,8 60,12 60,29 8,18 8,25 8,49
378,5 230 †2
8,47
Натриевая соль нонил- -фенилэтилоксиэтансульфокислоты
Таблица 2
Поверхностное натяжение, сталагмометрически, дин/см
Пенообраз ующая способность по Росс-Майлсу при 20 С, мм
ККМ
Растворимость в воде, l% раствор
Соединение а о
El о.
% ммоль л жесткая
% вода
84,5 — 85,0
225
194 200
Св
12,6 0,432 30,2
36,00
Натриевая соль гексил-3-фенилэтилоксиэтансульфокислоты
227
52,5 — 53,5
184 210
Св
5,25 0,184 26,3
31,77
Натриевая соль гептил+фенилэтилоксиэтансульфокислоты
227
48,0 — 49,0
198 210
С7
33,75
2,88 0,105 29,0
Натриевая соль октил -фенилэтилоксиэтансульфокислоты
225
39,0 — 40,0
31,84
202 2!О
Св
1,82 0,068 30,3
Натриевая соль попил-3-фенилэтилоксиэтансульфокислоты
164
164
0,500 30,3
0,215 26,5
0,186 25,5
0,125 27,4
Сульфаты алкилфенилэтиловых спиртов
172
185
Св
177
181
177
198
170 185
158 172
1,!9 0,041 39,3 и-Додецилбензосульфонат натрия н-Лодецилсульфат натрия
Не растворим
6,08 0,175 38,6 38,8
27,9
Изэтионат додепилового спирта
27,7
26,8
27,0
200
180 195
16
Изэтионат втор дициклопентанола (2%-ный раствор)
Из этионат диизобутил фенола
Изэтионат тетраметилбутилфеноксиэтоксиэтанола О о
И о
67
1 в)
О ч Ъ о»
v о я
14
16
16,23
6,67
5,54
3,57 а О о
1» с в
07 7
A са
<э о а св
f» а
o о во
-о :(Х о хо
-х
+ v
CCl z
30,4
26,4
25,6
27,3
152
142
159
155 о и
Ю
IXl
ra
Ж и ж
can
vca< о о
Г аm о
О
Р
В7 о
Р
Л
88,0 — 90,0
72,0 — 75,0
65,0 — 66,0
56,0 — 58,0 петролейного эфира в соотйойении 1: 1 йзвлекают непрореагировавшие спирты, Раствор выпаривают досуха и промывают изопропанолом. Выход натриевой соли октилфенилэтилоксиэтансульфокислоты составляет 70% от теоретического.
Найдено, %: С 59,27; Н 7,94; S 8,81.
C)gHggO4SNa.
Вычислено, %: С 59,34; Н 7,97; S 8,79.
Мол. вес — 364.
Синтез других алкилфенилэтилоксиэтансульфокислот с длиной алкильной цепи (R>+R ), равной 5, 6 и 8, проводят по вышеописанной методике.
Результаты опытов приведены в табл. 1.
Сравнительные физико-коллоидные свойства мицеллярных поверхностно-активных веществ приведены в табл. 2.
Формула изобретени1
СЯ " 3 СН CH 0-CH CHgSO)Nt> (I), s г где R1 и Кг — метил и/или первичный алкильный радикал с общим числом углеродных атомов С5 — Са, как анионные поверхностно-активные вещества.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США № 2535678, кл. 260 — 512, опубл. 1950.
Натриевые соли алкилфенилэтилоксиэтансульфокислот общей формулы
Составитель Т. Попова
Редактор Н. Хубларова Корректор P. Беркович
Заказ 2791/3 Тираж 521 Подписное
НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2