Способ получения 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9- атиноакридина и его 7-алкоксильных производных

Способ получения 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9- атиноакридина и его 7-алкоксильных производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СССР

Класс 12р, 1аа № 68309

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегастрировако в Бюро изобретений Г,К. С. Топчиев и А. Ф. Бехли

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ДИЭТИЛАМИНО-4-ПЕНТИЛПРОИЗВОДНЫХ 1-ХЛОР-9-АМИНОАКРИДИНА И ЕГО

7-АЛКОКСИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Заявлено 8 февраля 1946 года в Наркомздрав СССР за _#_o 5198 (3427б4) Опубликовано 30 апреля 1947 года

Пример 1.

Как известно, 1-диэтиламино-4аминопентановую группировку можно ввести в некоторые производные акридина в мезоположение вместо хлора нагреванием 9-хлорпроизводного акридина с 1-диэтиламино-4аминопентаном в фенольной среде.

Производные 1-хлор-9-аминоакридина: (R водород или диэтиламино-4пентильпый радикал; R — водород или алкоксильная группа) донастоящего времени не были получены.

Акридиновые производные подобного строения могут быть использованы в качестве лечебных средств, в частности для лечения малярии.

Установлено, что производные 1хлор-9-аминоакридина указанного строения можно получать конденсацией соответствующих 1,9-дихлоракридинов с 1-диэтиламино-4-аминопентаном в фенольной среде.

2НС1 (С,Н.-,) N СН . СН, СН2 СН СНз

С1 NH! !

", б б б

Для получения 1-хлор-9-(o-диэтиламино - а-метил - бутил)-àминоакридина 18 г 1,9-дихлоракридина нагревают,на водяной бане с 20 г

1-диэтиламино - 4 - аминопентаном и

38 г фенола в течение двух часов.

Реакционную массу обрабатывают

10%-ным раствором едкого патра.

Выпавшее масло отделяют от щелочного раствора и промывают дважды горячей водой, затем масло растворяют в бензоле или ацетоне.

После фильтрации от акридона и сушки бензольного раствора в него пропускают ток сухого хлористого водорода до полного выделения дихлоргидрата 1-хлор-9-(о-диэтиламинг-а -метил - бутил)- аминоакридина.

После очистки кристаллизацией из смеси спирта с эфиром продукт был получен в чистом виде с температурой плавления 219 — 220 .

105 № 68309

106

Пример 2.

СНз CH CH„ CH CHã È(C Нг)г 2HCl

Для получения 7-метокси-1-хлор9- (о -диэтиламино- а -метил-бутил)аминоакридина 32 г 7-метокси-1,9дихлоракридина нагревают с 38 г

1-диэтиламино-4-аминопентана и 60 г фенола на водяной бане в течение двух часов. Реакционную массу обрабатывают 10%-ным раствором едкого натра, выпавшее масло отделяют от щелочного раствора и промывают горячей водой. Затем масло растворяют в бензоле или ацетоне, раствор фильтруют от акридона, суОтв. редактор А. Н. Панасенко шат и в него пропускают ток сухого хлористого водорода до полного осаждения дихлоргидрата 7-метокси3-хлор-9- (E-диэтиламино-а-метил-бутил)-аминоакридина. После очистки ацетоном или кристаллизацией из смеси спирта с эфиром продукт был получен в чистом виде с температурой плавления 238 — 240 .

Предмет изобретения

Способ получения 1-диэтиламино4-пентилпроизводных 1-хлор-9-аминоакридина и его 7-алкоксильных производных путем введения 1-диэтиламино-4-аминопентанной группировки вместо хлора в мезоположении акридина нагреванием 9-хлорпроизводного акридина с 1-диэтиламино-4-аминопентаном в фенольной среде, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта применяют 1,9-дихлоракридин или его

7-алкоксильные производные.

Редактор Э. М. Левина