Инсектоакарицидное средство

Инсектоакарицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСдНИЕ

1685129

Союз Соеотскн»

Соцнаанстнчоскн»

Растт1гблнк

ИЗОБРЕТЕНИЯ к nATEHZV (6l) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 141277 (21) 2553349/30 05 (23) Приоритет — (32) 22.12. 76 (31) Р2658074. 5 (33) ФРГ

2 (5)) M. Кл.

A 01 N 9/24

С 07 С 69/74

Государсгвеииый комитет ссср по делам изобретеиий и открытий (ЬЗ) У@К 632.951.2 (088. 8) Опубликовано 050979. Бюллетень № 33

Дата опубликования описания 050979

Иностранцы

Клаус Науманн, Волйфганг Беренц, Ингеборг Хамманн, Эрих Клауке и Альбрехт Мархольд (ФРГ) (721 Авторы изобретения

Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ) (7l) Заявитель (5 4) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

<1m

CeO — СН2

Изобретение относится к .химическим средствам защиты растений, а именно к инсектоакарицидному средству на основе эамещенных бензиловых эфиров дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты. уже известен инсектицид, действующим началом которого является диметил-3,3-изопропилиденметил-2-циклопропанкарбоксилатпентахлор-2,3,4,5,6-бенэил (1).

Более близкое по химическому строению к предложенным соединениям инсектоакарицидное средство, действующее начало которого-пентахлорбенэиловый эфир 3-(22-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (2).

Однако их действие неудовлетворительно при ни=-ких концентрациях.

Цель изобретения — изыскание нового инсектоакарицидного средства, проявляющего хорошую инсектоакарицидную активность.

Укаэанная цель достигается использованием инсектоакарицидного средства, активным веществом которо;:го являются замешенные бензиловые

2 эфиры дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты общей формулы где R — хлор, бром;

m = 0,1,2,5;

n = 0,2,3,4,5, m и и не могут быть одновременно равны О, если

R — хлор, то. m 0,1,2, и =2,3,4, 5, если R - бром, то m 5, и О, для акарициднсй активности п не может означать 2.

Содержание активного вещества в средстве от 0,1 до 95 вес.Ъ, остальо«0 ное добавка.

Приведенный ниже пример поясняет получение новых активных веществ.

Пример 1. Пентафторбензиловый эфир 2,2-диметил-3-дихлорвинил25 циклопропанкарбоновой кислоты (соединение 1).

0,1 моль хлорида 2,2-диметил-3-дихлорвинилциклопропанкарбоновой кислоты (цис/транc) при температу30 ре 70 С по каплям приливают к

685129

15 — СН

C00R

R- С1

СН2

R- СН

-Cn

0,1 моль пентафторбензилового спирта. Затем нагревают в течение ненескольких минут до прекращения образования гаэа до 120 С. Выход чистого (по тонкослойной хроматографии) масла количественный.

Спектроскопические данные:

ИХ (см. ): 2900, 1740с 1660

1510 ° 1460, 1415, 1385, 1355, 1310, 1220 ° 1161, 1130, 1080, 1050, 995, 9 70, 940, 850 810 780.

МС (м/е)з 181, 163, 165, 91, 127, 109, 191, 207, 353, 388 (М).

ЯМР (ч./ лн.): 6,6 и 5,6 (1) g 5 2 S (2); 0 8 — 2 4 m (8).

Аналогично получают следующие соединения общей Формулы (принятые сокращения в ЯМР-спектре1 в-мультиплетр d- дублет S- синглет) р

СН,СН, F Fl

ИК (см." ): 1730, 1630

МС (М/e)з 163, 91, 127, 207, 335, 370 (М)

ЯМР (част/мил) з 7 (1); б, 2, 5,6

d .(1) у . 5,2 S (2) g 0,9-2,5 m (В)

Х>5 Н- С1 P Cl

ИК (см ) г 2950, 1740, 1650, 1630, 1500, 1420, 1390, 1350, 1280, 1230, 1160, 1135, 1100, 1020, 940, 870, 820, 780

N>4  — 61 1

ИК (см ): 2950, 1735, 16".5, 1600, 1485, 1280, 1230, 1170, 1140, 1120, 1055, 920, 127, 109, 163, 165, 91, 191; 207, 251, 299, 334 (М)

ЯМР (ч./мин.): 6,,7-7,6 m (3), 6,2 и 56 d (1)g 52 S (2); О 72 4щ (8)

М 25 R- С1 F 61.

ИК (см ): 2900, 1730, 1650, 1500, 1450, 1410, 1370, 1330, 1300, 1280, 1220, 1150, 1130, 1110,,1050, 1020, 960, 940, 860,.820, 800, 780 т. кип Jo,g zz- 140-150 С

М- 7 R — Sl Cl Cl

К - -СН, / С1

Ci 41

ИК (см- ): 2900, 1720, 1650, 10 1500, 1460, 1410, 1370, 1330, 1302, 1275, 1210, 1155, 1130, 1100, 1050, 965, 940, 860Ä 820, 795

Х< 6 R — С1 F 1

F Й

ИК (см ): 2950, 1740, 1620, 1590, 1450, 1410, 1380, 1340, 1270, 1250, 1220, 1170, 1150, 1130, 1090,,1050, 1020, 1000, 980 960, 920, 910, 1110, 880, 840, 810, 790 т.кип./0,1 Topp: 160-170аC

М29  — ф1 — CH

2 е

ЯМР (ч./млн.) г 7,3 ш (3); 6,2 d

30 (1); 5,6 d(1); 5,2 S (2) р 1,62,2 m (2) 1,1 m (б)

Формы применения средств — обычное: порошки, эмульсии, гранулы.

Их приготавливают методами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Пример 2. Аэрозоль-тест с подопытным насекомым Muscadomestica.

С целью получения средства активное вещество растворяют в ацетоне.

В середину гаэонепроницаемой

45 стеклянной камеры емкостью 1 M помещают проволочную клетку, в которой находятся 25 подопытных насекомых, закрывают камеру и затем в ней распыляют ? мл препарата ак50 тивного вещества. Состояние насекомых постоянно контролируют снаружи через стенку камеры, определяя время, необходимое для 100%-ного умерщвления подопытных насекоьиях.

R — -СН

F Ю

ИК (см ): 1730, 1620

МС (м/е) 163, 165, 179, 127, 91 е 191 < 207 ю 351 к 386 (М)

И 6 R— - Вг Е Е

3 — СМ

Полученные результаты приведены в табл. l. Пример 3. Тест с Laphygma.

С целью получения препарата активного вещества 1 вес.ч. его смешивают с 3 вес.ч. диметилформамида и с

1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира и разбавляют концентрат .водой, до концентрации, указанной в табл.2, 685)29

Активное веществ

С)1, СП, 15 60 = 0%

С, С)1 г

С1

ООΠ— С)1 в

СИ С114

15 45

СОΠ— С)1

С1

Этим прела)- атом Образа пи В ают лист ь Я хлопчатника ((r>ssy(ii»m hi r s»turn) до влажности росы и помещают ча них гусениц совки (Laphygma exigua) . Через 3 дня определяют степень умерщвления насекомых в процентàx. .При этом 100% означают, что все гусеницы умерщвлены, 04 — ни одна гусеница не умерщвлена.

Полученные результаты приведены в табл. 2.

Пример 4. Т о — тест.

В качестве подопытных насекомых применяют 25 DrosophiIa meIanogaster.

2 вес.ч. активного вещества смешивают с 6 вес.ч. диметилформамида.

Полученный раствор разбавляют водой до концентрации, указанной в табл.3.

2,5 мл раствора активно о вещества подают пипеткой в чашку Петри.

cia дно чашки Петри помещают фильтровальную бумагу диаметром 9,5 см.

Чашка Петри остается открытой до тех пор, пока растворитель полностью не улетучится. Затем указанное количество подопытных насекомых помещают в чашку Петри и накрывают стеклянной крышкой.

Состояние насекомых постоянно контролируют, определяя время, необСОΠ— СН, С1 (яд ecmrro)

Г1

5 ходимое для 100%-ного умерщвления подопытных насекомых.

Полученные результаты приведены в табл. 3.

Пример 5 ° . Опыт с Tet ra

5 nych»s.

С целью получения препарата активного вещества 1 вес.ч. его смешивают с 3 вес.ч. диметилформамида и с 1 вес.ч. алкиларилполигликоле}О вого эфира. Концентрат разбанляют водой до указанной в табл. 4 концентрации.

Бобовые растения (Phascо1»я

niIgaris) сильно пораженные паутинными клещами (Tetranychus urtiсае) в разных стадиях развития, обраба— тывают путем погружения в препарат активного вещества концентрацией

0.1%. „ 0

По истечении двух дней опрелеляют степень умерщвления несекомых в процентах. При этом 100% означают, что все клещи умерщвлены, Оt — ни один клещ не умерщвлен.

Полученные результаты приведены. в табл.4.

Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей инсектоакарицидной активностью.

Т а б л и ц а 1

685129

Продолжение табл. 1

СНз С11Ъ

25 с00- снр

Ф

15 60-47%

Соо-Сн2 и.

За 60 мин количество умерщвленных насекомых 0 и 47%.

Таблица 2

СН, СН, 100

Сп>Сп

Сою- СН2

F CI.

F F соо — сн, F F

F C1

Соо — Сп

СН Са

СОΠ— Ж, Cl

С00-CÍ2

С1 С15 (извес т но) 0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

0il

0,01

0,001

100

100

100

685129

1О

Продолу<ение табл. 2 сн3 СН3

coo — сн

СОО-СН2

С 3 Сн3

F C1

СОΠ— СН2

СИЗ СН3

0,1 10О

0,01 100

0,001

СОΠ— СН2

Вг

С1, С1

СК3 СН3

F E соо-сн, Та блица 3

3 3

0,02 360

3 С 3

0,002 25 соо — сн, соо-сн2

С1 (из8естно) О,1

О,О1

О, 001.

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,ОО1

0,1

0,01

0,001

1ОО

1ОО

1ОО

10О

1ОО

1ОО

10О

100

100, 100

100

68; 179

12 с!!>си>

0,02 20

СОО-СН2 сн3 с!! 3

0,02 20

СОΠ— СН вЂ” F

F Сl

Акт с!!3 с!!ь

СОΠ— C D!2 с!5

С1 (и>6есп но) си, сн>

F F

100

Соо — Cn сн сн

100 соо — сн

СН СН

Г С!

100 соо -сн, CN3 CR5 соо — сн, 95!!3C! 3 соо — cH>

100

100 соо — сн, /

F F

F С!

F С!

С! С!

Продолжение табл. 3

Т а блиц а4

685129

14

64я еее-6К, Ъ

Составитель Т .Тимофеева

Техред М.петко Корректор И.Муска.

pедактор Л.Ушакова

Зак аэ 5147/57 Тираж 755 Подписное

ЦЛИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, E-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП . Патент, r.ужгород, ул.Проектная,4

Формула изобретения

Инсектоакарицидное средство, содержащее эамещенные бензиловые эфиры дихлорвинилдиметилциклопропанкарбоновой кислоты как активное вещество и добавку, выбранную из группы, включающей твердый носи- 6 тель, жидкий носитель, о т л ич а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления инсектоакарицидной активности, в качестве замещенных бенэиловых эфиров дихлорвинилдиметилцикло- I0 пропанкарбоновой кислоты оно содержит соединение общей формулы

es> где R — хлор, бром; в 0,1,2,5; и ж 0,2,3,4,5, m и и не могут быть одновременно равны О, если R — хлор, то m 0,1,2, и 2, 3,4,5, если R — бром, то m е 5, п О, для акарицидной "активности h не может означать 2, причем содержание активного вещества в средстве от O,l до 95 вес.Ф, остальное добавка.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Франции 1 2271196, кл. С 07 С 69/74, опублик. 1976.

2. Патент Франции В 2290415, кл. С 07 С 69/74, опублик. 1976.