685131 - Инсектицидное средство

Инсектицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

ОПИСАНHLE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Сеюз Советскнк

Соцнапыстнческыа республик

К ПАТЕНТУ (6! ) Дополнительный к патенту (5l) N. Кл.

А 01 N 9/36

С 07 F 9/65 (22) Заявлено 270977(21) 2524550/30-05 (32) 28.09.76

02.10.76 (23) ПриоритетвЂ”

P 2643564, Э (3!) Р 2644642.4

Государственный комитет

СССР оо делам изобретений и открытий (33) ФРГ 5З) УД1(632.951. ,2(088,8) Опубликовано 050979..Бюллетень ЭЙ 33

Лата опубликования описания 05.09,.79

Иностранцы

Фритц Маурер, Ганс-Иохем Рибель, Рольф Шредер, Ингеборг Гамманн, Вольфганг Беренц, Вильгельм Штендель и Вольфганг Хофер (ФРГ) P2) Авторы изобретения

Иностранная фирма Байер АГ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО где

R вЂ” радикал формулы

5 яЭ

N (а) или

В4 СН

Я 02С Ê5 (о ) яв яз я- о-Р (11

1 R

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомымн, а именно к инсектицидному средству на основе пиразолиновых производных фосфорной кислоты.

Известно инсектицидное средство, содержащее в качестве действующего начала О,О-диэтил-О-(5,7-диметилпиразоло-(1,5-а)-пиримидин-2-ил) тионофосфорную кислоту (1).

Известно инсектицидное средство, содержащее О,О-диэтил-О-(З-метилпиразол-5-ил) тионофосфорную кислоту и обычные добавки (2). Однако оно недостаточно эффективно.

Целью изобретения является изыскание нового инсектицидного средства на основе пиразолиновых.производных фосфорной кислоты, обладающего повышенной инсектицидной активностью..

Указанная цель достигается использованием в качестве пиразолинового производного фосфорной кислоты соединения общей формУлы в которой

R вЂ” - водород, метил, пропил, цианЭ

4 этил, фенил, R - метокси, этокси, алкилтио С -C>

R вЂ” алкил С вЂ” С4

6 т

R вЂ” водород, метил; алкил C<- CZ, R вЂ” метил, этил, бутил, алкокси

1»

C> вЂ” С, фенил;

R вЂ” алкил С„- С4,.

Х и Y - одинаковые или различные и означают кислород или серу, если R означает радикал формулы а) или

R вЂ” метил, этил, метокси, этокси, пропилтио;

R вЂ” алкил С1 вЂ” С4.

6851 3) Y вЂ” кислород, Х - кислород, сера, если R означает р ади кал формулы б), в количестве 0,1-95 вес.Ъ. формы применения препаратов обычные.

Соединения общей формулы l получают взаимодействием соединения формулы

>Rã

На1 вЂ” I (П) Rj в которой

R, R, Х и Y имеют укаэанные выше значения и Hal - галоген, предпочтительно хлор, соединением формулы

К-ОН ((П) в которой R имеет указанные выше значения, или с его аммониевой солью, или солью щелочного или щелочноземельного металла, в случае необходимости в присутствии растворителя или разбавителя.

Ниже приведены примеры конкретного получения действующего начала.

Пример 1. Получение соединения формулы

СН, г(} я ОС еНе ,„C 8Ca С Н5 30

Суспензию из 9,3 г (50 ммоль)

1-метил-3-н-пропилтиометил-5 -оксипиразола, 8,4 г (60 ммоль) молотого поташа и 200 мл ацетонитрила размешивают в течение 1 ч при температуре 50 С, затем охлаждают до комнатной температуры и добавляют к ней

8,6 r (50 ммоль) эфирхлорангидрида

О»этилэтантионофосфоновой кислоты.

После 1-часового размешивания при 40

50 С реакционный раствор встряхивают в 200 мл воды и 300 мл толуола °

Органическую фазу сушат над сульфатом магния,и после фильтрации толуол отгоняют в вакууме в ротационном испарителе. Получают 14 г (87% от теории) сложного эфира О-этил-О-(1-метил-3-н-пропилтиометил.яразолвЂ”

-5-ил)-тионоэтанфосфоновой кислоты в виде желтого масла с показателем преломления n > 1,5220.

Аналогично могут быть синтеэированы соединения, приведенные в табл.1 °

Пример 2., Получение соеди55 нения формулы

0-P(OC gH )

N+

НВС рО ОС С К - spent

К суспензии иэ 26,3 г (g„l моль)

5-карбэтокси-7-трет-бутил-2-окси- 65 пиразоло- (1,5-а) -пиримидина, 14,5 г (0,105 моль) карбоната калия и 200 мл о диметилформамида при 20 С добавляют каплями 18,8 r (0,1 моль) диэфирхлорангидрида О, О-диэтилтионофосфорной кислоты, размешивают в течение

3 ч при 20 С, затем реакционную смесь вливают в 500 мл ледяной воды, два раза экстрагируют 100 мл толуола. Очищенные экстракты толуола моют водой, сушат над сульфатом натрия и сгущают. После перегонки получают

21 г (52% от теории) сложного эфира

О,О-диэтил-О-(5-карбэтокси-7-трет-бутилпиразоло-(1,5-а)-пиримидин-2-ил)-тионофосфорной кислоты в виде желтого масла с показателем преломления N> 1,5401.

Аналогично получают соединения, приведеннные в табл.2.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример А. Опыт с Myzus (контактное действие) .

Для получения препарата действующего начала 1 вес.ч. действующего начала смешивают с 3 вес.ч. ацетона (растворителя) и 1 вес ° ч. эмульгатора вЂ” простого алкиларилполигликолевого эфира и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.

Препаратом действующего начала до каплеобразования опрыскивают капустные листья (Brassica oIeracea), которые сильно поражены тлей персиковой ((4yzus persicae) .

По истечении одного дня определяют степень умерщвления насекомых в процентах. При этом 100% означают, что умерщвлены все насекомые, 0% вЂ” что не умерщвлено ни одно насекомое.

Полученные результаты приведены в табл.3.

Пример В, Опыт с BIatta

orientaIis (c LD «) °

2 вес.ч. действующего начала растворяют в 1000 об.ч. растворителя ацетона. Полученный раствор разбавляют растворителем до желаемой концентрации.

2,5 мл раствора действующего начала выпускают пипеткой в чашку

Петри. На дно чашки Петри помещают

Фильтровальную бумагу диаметром

9,5 см. Чашка Петри остается открытой до тех пор, пока растворитель полностью не улетучится. В зависимости от концентрации раствора действующего начала количество действующего начала на 1 м фильтровальной бумаги различно. Затем в чашку Петри загружают 10 подопытных насекомых и накрывают ее стеклянной крышкой.

Состояние. подопытных насекомых контролируют через 3 дня после начала опыта, определяя степень умерщвления насекомых в процентах. При этом 100% означают, что умерщвлены

685131

Таблица 1

Сосединения общей формулы

Ос Н снэ сн с н

1,5095

1,5450

1,5060

С2ню

С4 Н вЂ” втор

С Н7 g.Н а

3 сн

S 0

S S

S О

S U

3 7

С3 7 н-С Н78

1, 5220

1,5650

1, 5242

1 ю 5043

1, 5089

1,5072

Gс н с н

3 7

7 су н5

Э 7 н-Cà Ч1S н-СЗН7Я н-С 3 сн о сн сн

СН3

СН3 сн

ОС2 Н5 осн с н все подопытные насекомые, 0% - что не умерщвлено ни одно насекомое.

Полученные результаты приведены в табл.4.

Пример В ° Опыт с SitophiIus

granarius (с Lapp) . 5

2 вес.ч. действующего начала растворяют в 1000 об.ч. ацетона °

Полученный таким образом раствор разбавляют растворителем до желаемой концентрации. 10

2,5 мл раствора действующего начала выпускают пипеткой в чашку

Петри. На дно чашки Петри помещают фильтровальную бумагу диаметром

9,5 см. Чашка Петри остается открытой до тех пор, пока растворитель полностью не улетучится. В зависимости .от концентрации раствора действующего начала количество действующего начала на 1 м фильтроа вальной бумаги различно. Затем в чашку Петри загружают около 25 подопытных насекомых и накрывают ее стеклянной крышкой.

Состояние подопытных нас екомых контролируют через 3 дня после начала опыта, определяя умерщвление насекомых в процентах ° При этом 100% означает, что умрщвлены все подопытные насекомые, 0% вЂ” что не умерщвлено ни одно насекомое.

Полученные результаты приведены в табл.5.

Пример Г. Опыт с паразитирующими личинками мух.

Для получения пригодного препара- 35 та действующего начала 30 вес.ч. активного начала смешивают с 35 вес.ч. простого этиленполигликольмонометилового эфира (растворитель) с 35 вес.ч

40 простого нонилфенол поли гликолевого эфира (эмульгатор) . Полученный таким образом концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации

Около 20 личинок мух (LuciIia

cuprina) ;.îìåùàþò в контрольную трубку, содержащую около 2 см мускулатуры лошади, на которую наносят

0,5 мл препарата действующего начала.

Через 24 ч orðåäåëÿþò степень умерщвления в процентах.При этом 100% означает, что умерщвлены все личинки, 0% " что не умерщвлена ни одна личинка.

Полученные результаты приведены в табл.6.

Пример Д. Опыт с DrosophiIa.

Для получения препарата. действующего начала 1 вес.ч. действующего начала смешивают с 3 вес.ч. ацетона (растворитель) в 1 вес.ч. простого алкилларилполигликолевого эфира (эмульгатор). Концентрат разбавляют до желаемой концентрации.

1 см - препарата действующего на3 чала выпускают пипеткой на кружок из фильтровальной бумаги диаметром

7 см. Затем его в сыром виде накладывают на отверстие стеклянного сосуда, в котором находятся 50 дроэофил (DrosophiIa meIanogaster) и покрывают стеклянной пластиной.

По истечении одного дня определяют степень умерщвления насекомых в процентах. При этом 100% означают, что умерщвлены все мухи, 0% вЂ” что не умерщвлена ни одна муха.

Пол:ченные результаты приведены в табл.7.

Таким. образом, предложенное инсектицидное средство обладает повышенной инсектицидной активностью.

685131

Продолж. табл.1 сн

0С Н

0С Н сн

СН

CH сн о сн о сн о

СНЭО

1,5423

1,4920

1,5222

1, 5545

S S

S О

S $

S О

С2Н снЗ

2 У

S О

1, 5482

1,5009

S О с н с н сно

С2 НЭО

1,5479

S 0

Осину с н

1,5302

S О

1,5500

С Н,-н

2 У сно

1,5495

S $

S О

О О

$ О

S О

$ О

0 О

+% Рб сн

ОС Н

Оснз

CÄH . ОС

С Н - втор

С2Н у

ОС2Н s

ОС Н снэ сн

С2 Ну

ОСНЭ с,ну

ОС Н

С2Н

0С Н

С2НУ

Ося Ну

0СН

ОС2 НЭ ос н

ОС, Н, с,н снэ

Ос-2НЕ

С4ну- втоР

ccrc Hs

C3Hт с н

СН-изо

С2 Hs

СН3

С2ну

СН3

CSHv

СНт н

С2 Ну

С2НУ

Сбн втор су ну с,н,вЂ” н °

С Н -иэо

C2Hs сн

С Н -н с1ну

СуНу с н с н

С2 Н, с н

СНЭ

С2 Ну

С2Ну с,н, с н с н с н

СН

Э сн

СНУ сн

СНЭ

Э снэ сн

СН3

ССН Н3 сн

ССНН3

Э снэ

-<" Н-С Н-„-С N

СНЯСН2 CN

О о

)) h

СЭ Нт-изо

С Н. -изо

CH снз

l снэ

СН сн, 0

СНЗ сн о

О снзо

3 сн о

СН О

Н 0

C2Hio

С Н О

С2НУО с но сно сно

С2 Н,О сн о

СнЭО

Э сн о сн о

СНЭ О

СН3$ с н s

С2НУ$ с н s с н s

S О

О Q

$ О

S О

$ О

$ $

$ О

S S

$ О

S О

$ О

S О

1,5050

1,4621

1,5001

1 5130

1,5153

1,4912

1,4930

1,5072

1,5041

1, 5354

1,4920

1,5209

1, 5080

1,5106

1,4929»

1,5130

1,494 5

1,4982

1,5319

1,5347

1,5231

1,5272

l,5200

1,4935%»

1 5140 »

1,5288

1,5346

1,4900%%

685131

Срединения общей формулы

О-P

RО,С

R б

Показатель преломления

Температура плавления, С го

S n> го

S u

1,5380

1,5476

1,5530

1,5587

90-91

70-75

102

S nD

1,5585

60-65

105

S n>

О пге

S пгв

1,5550

1, 5155

1,5310

2 «у

СуНХ

ОСН

СН, СН

С2HS

ОСН

ОСQ Hs

СУ Н3

СУНУ

СУну

Осу Ну

СУ HS.

3 7

ОС2нf

ОСН

Сгн

ОС2 Hs

ЯС Н -н

ОС3 Нт

СНЭ

Сг Hs

С Н

С,Ну

С Нг-изо с,н

СН

С, Ну

3 7

Сг Ну

С Н

С,н

С Н

СУНУ

С Н

СН с,ну

С4нр-втоР

С, нр -тРет

С4 ««р трет

С4Н "трет

С> Нр -трет

С4Нр-трет

С Н трет

С+ Нр -трет

С4«« -трет

С «« -трет

С нр-трет

С4 Нр-трет

С4Н -трет

С4Нр трет с,н

СН3

СН

С3Н -изо

С,««7 изо

С Н -иэо

3 1

С Н -изо

С Н7 изо

Н С Н -иэо г

Н С3 Нг-изо

Н С Ну

Н Сгну

Н СУН н Сгну

Н С Н иэо

3 г

Н Си

Н С,Н

Н С Ну

Н Сгн, Н С Н, СН3 С2 Ну

Н С Н

Н СуНу

Н С,Ну

Н С Н -изо

3 г

H C3H -N3o

3 г

Н С3 Н -изо

Н С Н,-изо

H С HT=H3O

Таблица 2

Я n и 1, 5528

S п ZD4 1,5478

S пг 1 5526

S Част, к рис таллиз

S и 1,5401

S п 1,5427 пгг 1,5478 и гг 1,5588

S пгу 1,5540

685131

Действующее начало

100

0 1

0,01

0,001

100

0,1

100

0,01

0,001

100

0,1

100

0,01

Oi0O1

100

H у Ii

М вЂ” 0 вЂ” P (Осана)

I е

СИ, (из5естмо) СН, .2Ч 1

Ю ) о Р(0 H3)ó

СИ ОСне

I g

1 i о-Ф(ос,н,) е

СИЗОСНе

СН, Я

ЛЯ

О-P(OC kg)

1 l а

СН3ОСНе

9 3 О

II!

Н О вЂ” Р вЂ” (ОсеН>) е

СНЗОСН

СНе- Сне- СЯ

СН,ОСНе

О-р вЂ” (ОСен3) е

I Я

СН3

3 ОСаНа

I о вЂ” г

О l з е сн, II ОС3Н7 Qzu. 3Н

Сн, СНЗОСНа снз ,4 Х С4Н9 /map

О вЂ” 1

) сн, Таблица 3

0,1

0,01

0,001

0,1 100

0,01 100

0,001 85

0,1 100

0,01 100

0,001 100

0,1

O Ol

О, 001

0,1

O,01

0,001

0,1 100

0,01 100

0,001 100

685131

Продолж. табл. 3 .

Де на

100

О, 001

100

0,1 100

0,01 100

0,001 85

100

0,1

100

0,1

100

СН3

Ы Oil

СН»аСн, %И

О вЂ” P (ОС,Н»), Р, 01

0,001

100

100 сн

I н САН» и о-р

ОСН»

3 2

Н 1са"»

1 (o вЂ”., oclHs сн, ц

C8úoсНя

Ъ Т

1 S

3 САН» н о-р., СН ОСН, ОСЗВ» сн - сн, -см

-м «.с@» тч о-р . сн осы

СН, I а

« .«осФ»

Х о-р

Сн»ОСН, Ос3>4вЂ”

СН»

8 ос,н» о-Р сн осн

СН3 осин»

I Я о-р

1 -Н3 осН е

СН3

1 О

ЛЧ И

N o-P вЂ” (оС,Н )

I S g сн»ясм, 0,1

0,01

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,001

Ою1 100

100

0,001 98

0,01

О, 001

0,01

О, 001

0,1 100

0,01 100

0,001 85

0,1

0,01

О, 001 пень рмВмя, %

6851 31

ПРолол к. табл. 3. Де на 100

100

OiOOl

100

0,1

100

0,1

100

СН3 8 у II

ЧЧ 0 р вЂ” (Осень) с ен5 осн, - вЂ”

I 2

СН, ОсеНь

N О вЂ” Р

СеН ОСНе ск 3 ! s

ii ОСЗН7- иапо

СеНь ОСНе СН, сн

1 8

ll >SCyHg - /map (о-р.

Сень ОСНе

СН3 сн

I g .К 11 сеНь я О-р

С еНьОСНе осы

СН, I .1д П .СеНь х о-Р

СеНьОСЯе I OC285 Н3

Я овЂ”

iN . . ОСН3

СеНЬОСНе 1 ОСФ7 сн, 1 9

Ю е госень . О-Р

Сен,ОСН, СН, о

iN Ц

1ч о вЂ” р вЂ” (осень) СеНЬ8СНЕ

0,1 100

0,01 100

0,001 98

0,1

0,01

0,001

0,1

0,01

0,1

0,01

0,001

Oil 100

0,01 100

0,001 95

0,01

0,001

0,01

0,001

Oil

0,01

0,001

0,-1 1 00

0,01 100

0,001 100

685! 31

Продолж. табл. 3

Действующее !!ачало

100

0,1

100

0,01

0,001

100

0,1 100

100

0,1

100

0,1

100

0,01

100

0,001

100

0,1

100

0,01

0,001

100

0,1

100

0,01

100

0,001

100

0,1 - Н5

S № ЫС Н9 - О

0-Р

С5Н28CH2

СН

100

0,01

0,001

О,1 100

0,91 100

0 001 100 снъ ! Я Я №

N 1 вЂ” О--Р вЂ” (ОС№Н5) !! I

r.,H аСН,вЂ”

СН, и снь ! о вЂ” р

С,тн5ЬСН2

1 ОС2Н5 сн

1 0 вЂ” Р вЂ” (ОС2Н512! i

ra - С5Н,НСН, сн, S

¹. ОС2Н5 м O-P ,Н,ВСН2 СН5 сн

М, ОС-Ф ! о вЂ” Р

1 снъ и вЂ” С,Н2аСН2 Н5

Я и ЯС2Н5 (о-Р с к вЂ” С5НУSCH2 сна s

N 0СН5 о-р

ОСНОВ вЂ” м

Н7Н!Я2

OiOl 100

0,001 70

0,01

0,001

0,1 100

0i0l 100

0,001 90

6851

Действующее начало

0,1

100

0,01

0,001

100

0,1

100

0,01

100

0,001

100

0,1

100

0,01

0,001

Действующее начало

0,02 сн, (Из дестно) 100

0,02

100

0,02

ЩОСНг

0,02

100 снЗ

Я н осгН - р

0с н - а ссн 3

$ ос,н, К! О-Р/i - с,н,ясн, ЛК и AОС2Н5 о-Р,, сгн - оснг1 ясн -х нт - и н

1 О вЂ” т вЂ” (ОСгН ) снз

/N, 1Ч О-Р вЂ” (ОС гН ) / г сн осн, сн

1 g г;осгн о-р

Осф - я сн

I g

/" И ОСФ7 ™ о- осн>

Продолж. табл.З

Таблица 4

0,02 100

100

0,02 с н,осн

100

0,02 сф4 -ке

100

0,02 с 3

1 g

/14 3 С Н3

34 / 0-роСК3

CH3OCXt сн, ! и осн, о-р

c,í, сн>осн

С"3

1 н осР вЂ”

Н о-р/

yi / СН3

СН,ОСН, с к вЂ” иод

1 g

/14 ю ОСЗН5

-N 0-Р осу, СХ3OCXI с,н, -«» !

/ tl ОС ЕК3

О-Р.

) с,н, СНЗОСИ2

СН3

/,ос И, у / о-Р,, СН3

СК3 4 ос у вЂ” из@

0-Р / СН3

С83

ОС, 13

o-P С,Н3

685131

Пройолпение табл. 4

ЬЭ I

Дей нач

1Н

0,02

100

0,02

100

0,002

100

0,02

100

0,02

100 -"Фсн2

100

0,02 н

0- - (ОС2НЪ)2 сн, (издестно) сн

П ГОС2Я ч 8

0-Р

ОС2Н, СН ОСН2 сн, I

Ч4 I „OC,Н, о вЂ” Р

OCgHy

СН,оСН2 сна

A OC ß - к

Р,, осн>

СН,ОСН2 сн ! осн, СН О(Ж2 сн,!

/ г0С2нь о-т сн, СН ОСН2 сн, 8

Н АоС285 о-Р, С 2Н5 сн, М

II осан2 вЂ” из о

О-Р

Он, Т а б л и ц а 5

0,02

1оо

0,02

1оо

1оо о,ог

СН ОСН, 1оо о,ог

CSgOCHg

1оо

0,02

1оо о,оог

l00

0,02

СНЗОСН3

1оо о,ог

1оо

0,02

СВН ОСН

CKg ! „ОС,Н

М О-Р.

Ос Hу

СН

Г 8 гясек - /mop ф 0

Ю О-Р, сн

QHgQCHg

С Н -иЗо

1 ,у Я

_#_ o- Р вЂ” (ОСН )

/ й

CgH -иэо

1 7 м И

О-Р- (OC gHg) а

C gH> вЂ” иэо

1 ,("

11,0сgHg о-р

/ сн,вЂ” сн; сю

l м

О -Р вЂ” (ОС Н )

CHg- CHg- C_#_

u zOCsHs

О-Р

С,Н5 сн осн, СН, 1 g

/ и gOCgHg

О-Р ОС На

llVод;1!тж, т<збл

685131

0,02

100

0,02

100 с,н,осн, 100

0,02 с,н,осн, 0,02 100

100

0,02

С Н5ОСН

100

0,02

100

0,02

С,И5ОСН

100;

0,02

C gH50CHa

100

0,02

СН5

O вЂ” P вЂ” («gH5j с,н,осн, CiH3

ii,oeH5

1 м ) вЂ” о-г осн - ю а

l 1 .- с.н. м î-р осы ъ

СН5 ,м

И, ОСРН5

1 / о-Р сн

С Н5ОСН снз

I и,г ОС5Н - йМ о-р

/ сн, с н, я

H @СФНЭ /map о-р сн

С,Н5ОСН<

СК5

4 Ямн

, ОСФ5 о-1

2 5 сн, . а I ц

О-Р

ОС2Н5

Я р

О-P вЂ” («H>)

С,Н,ОСНОВ

Продолж.табл.5.

0,02

100 с,н,оси, 0,02

100

0,02

100

0,02

100

Ic - С КуЯСН

0,02

100

® - У7ЯСН2

100

0,02

t4 СÇH7gCH2

100

0,02 - С,Н,ЯСН, 100

0,02

CgHPCHg

100

0,02

С Н ЯСНр

О- P вЂ” (ОС Н ) Я ч „ос,н, о-Р с н

Сф оСНз сн, Я г" О-P вЂ” (ОС рнs) < К

is СЪН7ЯСН2

СНЗ

I g

/ )I áОС янф

О вЂ” Р С,Н. сн

Ii Ос,нг - из о-р сн5 сн

8 ! N ц Г осин, С

Н5,яс,н,- mop

О-1,, -Нз

I N

o-P вЂ” (OC< ) е

CHg !

N х Il ОС Н5

О вЂ с,н, ()рэдолжение табл. 5 (2 ) 3

688131

0,02

100

0,02

100

0,02

СН59СНа

0,02

100

СН5ЯСН

Таблица 6

ДеЯствующее начало

1000

100

100 о -р (ос,н5), 100

SO" OP>O<6 С Нд- РС

100

100 осяН5 100 о- . ц СИН5 30 у

10 изб с5Н Ойс с4н9 трет

100

1 ос 2Н5

100

Н5 !

/ к II СН5 о вЂ” Р ос,н, с Н5ясн

CR3 о

О- Р оС2Н5)

x /

2 с,н,ясн, СИ5

К ц

К 0 вЂ” Р вЂ” (ос 2Н5), СН5 о ,К

К О вЂ” Р вЂ” (ОС 2Н5)

/ 2

1 сн5 и осеН5

Я о-т

1 с4Н9 р

СК5 ОСНОВ

Процолмение табл. 8

6851 31

34 (. (б

It (ь)

N М

1 изо - С Ну OgC С,1Нр -трет

100

0С уЯ !

С фу ОуС «» 4Н mPc m

О-4 (ОСЕНЬ)

N М

««>> - С НтООС С419- трет

100

И ОСН

С,Н, М 100

urn- Сфт02С С,1Ня - тРет

100

Ю 1000

ti 0e2M5

К ii

О-Р, 300

N СНЪ 00

Oyil>O

100

0,1 (избестно) 0,1 (избестко) 100

0,1

О-i(OCåÊ,t

О- Р(ОСН ), I.1 Л

« .

CNgOOC СiН -mph

Продолжен. табл. 6

35 г (1

0,1

100

0,1

100

0,1

100

0,1

100

0,1

100

S и OCgHg

О,l

100

0,1

1ОО

100

0,1

100

0,1

1ОО

О,l

6 (- вЂ” вЂ” вЂ” O- P(OCH )

СВН5ООС СН

II о-т (ос я,), N

)ц N

С2Н ЛООС СН3

Я н госд4 о-Р

Ю С285

Х М

С еИ ООС сн

1I OC,Н

О Р ! с я

3Ч N

1 г с,н,оос Снэ о-р

1 С2нб 4 3Я!

c è

СЗНоос

O-1 (OC>a>), .ы Ч N

1 г с,ноос С 1Н а вЂ” трвт

Ы ..ос,н, р

1 г

СтН Оос С4Н - трвт

11 ОС п, вЂ” - о-я

N М

С ЕЯ ООС С4Hg - трвт

3 осн

Т м СФэ

С gl1gOOC CyHg - mpcm

Продолженке табл. 6

685 l31

0,1

100

И ОС5НУ -ила

О-Р СН>

С2Н5ООС С Н9 - тРет

В н . ОС5НУ

С 2Н5

К К !

С2Н5ООС Сз!сНВ - modem.0,1

100

0i1

100

0,1

100

0,1

100

Oil

О-Р (ОСВН54 ! у ! ию- С5Н ООС СУ2 - ГАЗО

100

0,1

0-1 («e>S) а

0,1

N зз г зо - сон зooo сзсз - изо

100

2 ОС,Н5

О-Р

I С2К5

N г изо- ер>оое Сзсз-изо

100

0,1

В и, ОС5Ну ! I

О-P

Х ОСНОВ

М !

С,Н,ООС г

С Не- m em

О-Р(ОСН 5) 2

„У ! иапо- С Н ООС С !Кв modem

ОС2И

O-P ! С2Н5 !4 !

<»- С5Н,ОО C+g - Р Р

О-F(OCS>I м зз зз

1 изо- с СзссС сзсз - изо

Продолжен. табл.б

6851 31

Продолжение табл. б

100

0,1

Ы осру о-р

5 у

«з - Су,оос Ср - мо .,ОСФ9- 8лоР

Ю сн, иж- с д оос сф7

0,1

100

0,1

0,1 (ид/ест ма) 3 и о-р(ос,н ), (Издестко) 0,1

100

0,1

100 о о-р(оа,м5) 100

0,1

С Н оо р сф7 ос Н

Nã г иапо - Сф оо Cpq -

) о (ощ )

М г

Н ооосс С НО - mpem б и о-з(оен ) Таблица 7 Е 1З1

О 1

1ОО

100

0,1

1ОО

О,1

0,1

1ОО

0,1

1ОО

О,1

100

0,1

1ОО

0,1

100

О,1

100

1 р(ж и)

N И"

1 г

С еНдоОС S й,.ОСА а е,я г

СоН ООС СН

° ю

О-Р

i гоСЗН5

eс357 il

N М с н оос Ф св

Ф . Ос -Фэ о-Р с,н м N

С,Н аООС с Фа сер б

l у вЂ” «-О-P(ОСАНН )

N M г с н оо сана - etpdn3 .В вЂ” -о-и

М Nr

СУ ООС C Sz,- Р

Я н. Осгмэ

Х„.Г "

CZH O0C r С ИЕ - mph

° r оснЗ

0-Р с,н, М с,н,00 4.4-с4нв - Фа

> OC+q-и

Х„4 с,н оос . с н9-mph

s 0C<>- и

ГХ -М N

Cp>00C r С Н - mpee

Поодолкенив табл. 7

6851 31

0,1

100

0,1

100

0,1

100

0,1

100

0,1

100

0,1

100

0,1

100

>i ОсзН7 - hr . T -"«.

N 14

С НЗООС С4Н9 mpern

Я о-Ь(осн,1 !

Кг азо С Н70OC С4Н9 a

Я н гoCQHQ

0-Р

I с н

К газо вЂ” С Н7ООС С4Н9- Р™

Я о- Р(осН )

Кг ази- Ср700С CqH7 -»o !

О-P (ОС Н9}

К К

» С Н7ООС . C H7 - ии

II о вЂ” Р(ос,н,), м

М КУ

1 за - С Н700С вЂ” C H вЂ” иш

, ОсрН5

Д сн, К К из -с к ооа -4 -eP -яа

)1 . ЮС Н7 о-Р

К ОСИН>

Кг изб- C+7OOC Су7 ю

Продолж.табл.7

685 131

Формула изобретения

Х,й2 и.

R-0 вЂ” P (В где

R - радикал формулы!

5 з

1 .Х

1 ) (а) или

R -CN

2 В где

6 й7R

R у

Составитель Н.Кйбалова

Редактор Л.ушакова Техред М. Петко Корректор М.Ви гула

Заказ 5147/57 Тираж 755 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб... д.4/5

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул. Проектная, 4

Инсектицидное средство, сойеР-! жащее действующее начало на основе пиразолиновых производных фосфор,ной кислоты и добавку, выбранную из ,числа твердых и жидких носителей,, ! отличающеес я тем, что, с целью повышения инсектицидной ак тивности, оно содержит в качестве пиразолинового производного фосфор.ной кислоты соединение общей фор мулы в которой

R - водород, метил, пропил, цианэтил, фенил, 25

R вЂ” метокси, этокси, алкилтио

С1- C3t

R - -алкил С вЂ” С

R вЂ” - водород, метил, R7- алкил С - С

3 °

R вЂ” - метил, этил, бутил, алкокси

С С 3 фени

R вЂ” алкил С вЂ” С+, Х и Y -одинаковые или различные и означают кислород, и серу 35 если R означает радикал формулы а) или

R - -метил, этил, метокси, этокси, пропилтио, R - a xHv С вЂ” С4, 2»

У вЂ” кислород, Х вЂ” кислород, сера, если R означает радикал формулы б), в количестве 0,1-95 вес. 4.

Приоритет по признакам:

28.09.76 при R вЂ” радикал формулы где

R - -водород, метил, пропил, Л цианэтил, фенил;

R - метокси, этокси, алкилМ тио C - C, R вЂ” - метил,, этил,, бутил, алкокси

С вЂ” С> фенил, R вЂ” алкил C С4, Х и У - одинаковые или различные и означают кислород или серу.

02 . 10 ° 76 вЂ” при R вЂ” ради кал формулы алкил С - C4, водород, метил; алкил С вЂ” С, метил, этил, метокси, этокси, пропилтио; алкил С„- C4 „ кислород; кислород, сера.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Выложенная заявка ФРГ

92241395, кл. 12 р 10/10, опублик.

1974, 2. Патент США 92754244, кл. 424-200, опублик. 1965.

Инсектицидное средство

Патент 685131