Инсектицидное средство
Иллюстрации
Реферат
t
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Сюоз Советских
Социалистмчесюа
Республик
" 686597 (61) Дополнительный к атеиту (22) Заявлено 20.06.75 (21) 2149358/30-05 (23) Приоритет — (32) 21.06.74 25,02.75 (3Ц 8542/74; 2375/75 (33) Швейцария
2. (51) М. Кл.
A 01 N 9/28
С 07 О 319)10 йсу>ирствееай юеит псу аа jgslil яаабрата«а»
N ®т«фа@ай
Опубликовано 15.09.79. Бюллетень № 34
Дата опубликовании описания 15.09.79 (53) УДК 632951.2 (088.8) Иностранец
Фридрих Каррер (Швейцария) (72} Автор изобретения
Иностранная фирма
"Цнба- Гейги АГ" (Швейцария) (Л) Занвитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СУБДСТВО
Изобретение относится к химическим средст. вам зашиты растений, конкретно к ннсектнцидным средствам на основе производных замешенного 1,4-бензодиоксана
Уже известно использование в качестве инсек- Ь тицидов феноксифенолпроизводных зфиров циклопропанкарбоновой кислоты (1).
Более близкими по химической структуре к предлагаемым соединениям являются ненасыщенные производные оксибензодиоксанов, облада- . 10 юшие инсекпщидными свойствами (2). Однако известные соединения обладают недостаточным спектром действия, ие активны, например против Dysogrcus, Spodoptera, С целью изыскания новых инсектицидных 15 средств, обладающих высокой активноспю, изобретение предусматривает использование как активного вешества производного замешенного
1,4-бензодноксана обшей формулы 1
20 которой 8< —. водород, метил, хлор; 14 — водород„метил; У вЂ” кислород, сера, — СН вЂ”,. — в количестве 0,1 — 95 вес,%.
Формы применения инсектицидных средств обычны: растворы, суспензии, грануляты, пылевидные средства, дисперсии, змульсионные концентраты. Их готовят известнымн методами, обшими при изготовлении препаративных форм песп4 цидов .
Способ получения соединений формулы (I) основан ка взаимодействии соответствующим образом замешенных оксиметил-1,4-бензодиоксанэ с феноксифенолом в присутствии катализатора — хлорида одновалентной меди, и водуотнимающих средств, либо при взаимодействии солей феноксифенолов с хлорметил-1,4-бензодиоксаном. Получение проводят при температуре от +10 до -150 Ñ при нормальном давлении.
Пример 1. Способ получения 2- (4-фенокси) - фенокснметнлен-1,4-бензодио ксана.
Смесь 18 6 г 4-феноксифенола, 20,7 г 2-оксиметил-1,4-бензодиоксана, 22,9 r И, N -дициклргексилкарбодиимида и 0,03 r хлорида однова0 о-сн т.пп. 46-47 С
n> ) 1,71
1О i 0cHz т. пл. 64-65 С т, пл. 67-68 С
Π— CHg о — сн т. пл. 79-80 C
0 т. пл. 66-67 C т. пл. С1-63 С
О
Il
0-СН
r. пл. 75-76 С
68 лентной меди в течение, 48 ч нагревают до 105—
110 С. После этого охлаждают до комнатной температуры, к реакционной смеси добавляют
300 мл диэтилового эфира, фильтруют от хлори. да одновзлентной меди и от выпавшей в осадок
N,N -дициклогексилмочевины, промывают фильт
1 раз несколько раз 10%-ным раствором едкого калия, а затем водой и насыщенным раствором поваренной соли, Биологическая активность приведенных соедн. пений иллюстрируется ниже.
Пример 2. Контактное действие на куколки.0,1%-ный раствор действующего вещества
6597
Эфирный раствор сушат над сульфатом натрия, отгоняют эфир и остаток дополнительно очищают хроматографией на силикагеле (элюирующее средство: смесь диэтилового эфира с гексаном-1:4) . В результате получают чистый
2- (4-фенокси) -феноксиметилен-1,4-бензодиоксан с т.пл, 73-74 С.
Аналогичным образом могут быль получены остальные соединения: формулы li был внесен с пипетки в алюминиевую чашку и равно1черно распределен по поверхности так, что концентрация его равна 10 мл на
1 м . После испарения ацетона 10 недавно сбро686597
В сравнительном опыте были исслсдаваныследующие соединения А, В и С. сивших оболочку куколок Tenebrio mol itor были положены на обработанную поверхность, Затем чашка была закрыта крышкой с отверстиями,.
После того, как необработанные контрольные особи покинули оболочку куколок в виде имаго (последняя стадия развития насекомого), развившиеся из обработанных,как описано выше, куколок подопытные животные были исследованы в отношении числа нормальных взрослых особей.
Оценка результатов: 10 оценка 5 — 100% летальных особых форм Яоп—
derformen (внекукольное и взрослое состояние, 100%-ное действие); оценка 4 — летальные особые формы и нелетальные особые формы (взрослое саста- 15 яние); оценка 3 — летальные особые формы, нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи; оценка 2 — нелетальные особые формы и нормаль ные взрослые особи; оценка 1 100% нормальных Взрослых особей (O o-ное действие}
Пример 3. Контактное действие на личинки Dysercus faceiatus 0,1%-ный раствор дей- 25 ствующего вещества формулы 1И был внесен с помощью пипетки в,алюминиевую чашку и равномерно распределен по ее поверхности так, что концентрация его равна 10 мг на 1 м . После испарения ацетона на обработанную поверхность, 30 чашки, которая содержит корм и влажнучо вату, были помещены 10 личинок 5-ой стадии 0ysercus
fasciatus. Затем чашка была закрыта крышкой с отверстиями.
Примерно через 10 дней, как только необра- 55 ботанные контрольные особи прошли взрослую линьку, подопытные животные, развившиеся иэ обработанных, как описано выше, личинок, были исследованы в отношении числа нормальных
40 взрослых особей.
Оценка результатов: оценка 5 — 100% летальных особых форм (личиночная смерть и внекукольная) (100% действие); оценка 4 — летальные особые формы и нелетальные особые формы (взрослое состояние); оценка 3 — летальные особые формы, нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи;
50 оценка 2 — нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи; оценка 1 — 100% нормальных взрослых особей (0% действие), 55
Пример 4. Действие на Musca o nes—
tice.
Свежеприготовленный питательный субстрат для безногих личинок отвешивали по 50 г в стаканчики. Определенное количество 1 вес.
%-ного ацетонового раствора соответствующего действующего вещества формулы IV виосплл с помощью пипетки на питательный субсгрз, находящийся в стаканчике,такпк1 образом, что концентрация действующего вещества в субстрате в итоге составляла 0,1, 0,059 п 0,01%.
После перемешивания субстрата ацетон оставляют испаряться по меньшей мере на 20 ч.
Затем в стаканчики, содержащие обработанный таким образом питательньш субстрат, на действующее вещество сопре,деленной концентрацией помещали па 25 однодневных безногих личинок Musca domestica. После этого личинки окукливались, образовавшиеся куколки путем вымывания водой были отделены от субстрата и помещены в сосуды, закрытые крышками с отверстиями.
Вымьггые из смеси куколки перссчитывались (токсическое влияние действующего вещества на развитие безногих личинок). Затем через 10 дней было определено число мух, образовавшихся из куколок,н таким образом установлена возможное влияние на метаморфозу, Оценка результатов: оценка 1 — мухи при 0,1% действующего вещества (0%-кое действие); оценка 2 — отсутствие мух при 0,1% действующего вещества; оценка 3 — отсутствие мух при 0,05% действующего вещества; оценка 5 — отсутствие мух при 0,01% действующего вещества (100%-ное действие).
Пример 5. Действие на личинки Aedes
aegypty 0,1 -ного раствора действующего вещест. ва формулы Н с помощью пипетки вносили иа поверхность 150 мл воды, находящейся в стаканчиКс таким образом, чта концентрация действующего вещества получалась равной 10,5 и 1 ппм.
После испарещ я ацетона в каждый нэ стаканчлков, наполненный раствором действующего вещества, помещали 30-40 двухдневных личинок.
В стаканчики загружали перемолотый корм, затем стаканчики закрывали.клыагкай лэ мепнай сетки.
Через 1,2 и 5 дней осуществляли проверку на возможную смертность. После этого производилась оценка нарушения окукливания, метаморфозы и линьки взрослых особей.
Оценка результатов: оценка 1 — комары при 10 плм (0%-нае действие); оценка 2 — отсутствие комаров при 10 ппм; оценка 3 — отсутствие камаров при 5 ппм; оценка 5 — отсутствие камаров при 1 ллм (1007-нас действие).
Полученные результаты приведены в табл. 1.
686597 в
Таблица1
Испытываемые соединения
Они бьпти подвергнуты биологическим испытаниям на контактное действие на личинки
Oycereus fasciatus.
Пример 6 а также на контактные действия на куколки Fenebrio n o
Пример 7. Испытания н нх оценка проводились указанными выше методами.
Пример 8. Действие на Spoloptera
8tlbra5s (яйца) .
Яйца Spooloptera St@retie были помещены в 0,05 вес.%-ный раствор действующего вещества в смеси ацетон-вода (1:1). Затем яйца вынулн из раствора действующего вещества и держали при 25 С.
Оценку осуществляли путем ощмделения числа личинок, которые вылупились в каждом отдельном случае из 10 обработанных яиц.
Пример 9. Действие на Mucus persicus (смешанная популяция) . (ИЗдееглно)
Зародьппи Possum sativam заражали Mucus
persicus таким образом, что на npopocumtx растениях попул пЖя была представлена во всех
25 стадиях развития. В каждом отдельном случае 4 зараже шых зародьппа фнксировалн в стаканчике при условиях роста н опыляли 0,05 вес.%-ным раствором действующего вещества в смеси ацетон — вода (1:1) таким образом, что поверхность зараженных зародыше» была покрыта равномерным слоем мелких капелек. Через 2 и 7 дней отмечали результаты. Для определения процента умерщвления Mycus популяции, обработанные зародыши исследовалнсь с помощью стереомикроскопа.
Полученные результаты представлены в табл. 2.
Таким образом, предложенные соединения обладают BblcoKoil инсектнпидной RKT3tBHocIb30.
-686597
10 о (О о
1 5
1 5
О
1 5 2 5
Таблица 2.
100 50
100 25
0 100
100 100
l00 300
0 100
Продолжение табл. 1
5 5 2 5
1 5 5 5
1 5 5 5
686597
ll
Формула изобретения а
Редактор Л. Новожилова
Заказ 5371/55 Тираж 755 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал IHI "Патент", r Ужгород, ул. Проектная, 4
Иисектнцидное средство, содержащее производные замещенного 1,4-бензодиоксана, как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы наполнитель, диспергатор, змульгатор, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления ннсектицидной активности,оно содержит в качестве производного замещенного 1,4бензодноксана соединение общей формулы I в которой В, — водород, метил, хлор;
R — водород, метил;
У вЂ” кислород, сера, На-Д вЂ” в количестве 0,1-95 вес.%.
5 О
Приоритет по признакам.
21.06.74 при Я, — водород, метил;
R> — водород;
У вЂ” кислород, сера,-СН,-,- 25.02.75 при Rt — хлор; 0
Йа — метил.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР И 368722, кл. А 01 N 9/00, 15 1973.
2. Патент Швейцарии Н 523016, кл. А 01 N 9/28, опублик. 1972 (прототин).
Составитель Армеева
Техред M,Петко Корректор С. Шекья р