Способ обмена кислотных остатков в полиметиновых красителях

Способ обмена кислотных остатков в полиметиновых красителях

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 010377(21) 2458133/23-05

Союз Советскик

Социалистических

Республик 1687093 (З1) М. Кл.

С 09 В 23/00 с присоединением заявки №

Государственный комитет

СССР но делам изобретений н открытий (23) Приоритет (53) УДК 668,819., 45 (088, 8) Опубликовано 250979 Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 2509.79 (72) Авторы изобретения

A.Ô.Doìïå, Л.В.Иванова, Л.М.Месхи, Н.В.Монич и P.H.Ôðoëoâà

Всесоюзный государственный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленнбсти (71) Заявитель (54) СПОСОБ ОБМЕНА КИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ

В ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЯХ

Изобретение относится к области получения полиметиновых красителей, в частности к способу обмена кислотных остатков в полиметиноных красителях.

Известно, что полиметиновые красители находят применение в качестве сенсибилизирующих добавок галогенсеребряных фотоэмульсий. Растворимость полиметиновых красителей производных карбо-, ди-, трикарбоцианинов определяется в основном природой аниона. В ряде случае низкая растворимость, например, в случае иодидов красителей, не позволяет вво- >5 дить в галогенсеребряные эмульсии сенсибилизаторы в необходимых количествах, либо красители с ценными сенсибилизирующими свойствами. В этой связи актуальной стала задача разработки способа обмена кислотных остатков в полиметиновых красителях.

Известен способ обмена кислотных остатков в полиметиновых красителях, взятых в форме галогенидов, с использованием анионотдающего агента— серебряной соли соответствующей кислоты (1), Недостатками известного способа являются сложность технологического процесса получения красителей, обус ловленная необходимостью, специального приготовления серебряных солей тех или иных кислот и многостадийностью процесса, связанных с выделением. целевого продукта, а также невозможность получения растворимых красителей в тех случаях, когда указанные цианиновые красители не содержат галогенанионов. Последнее обстоятельство ограничивает ассортимент растворимых полиметиновых красителей, получаемых по известному способу.

С целью упрощения технологического процесса и расширения ассортимента красителей, соль полиметинового красителя обрабатывают раствором 210 молей алкоголята щелочного металла в смеси апротонного растворителя пиридина или метиленхлорида и алифатического спирта, например, метанола., этанола, при объемном соотношении от 1: 1 до 40: 1 соответственно, с поСлед ющей обработкой полученного при этом фира псевдооснбвания неорганической или органической кислотой.

В качестве кислоты преимущественно используют, соляную, бромистоводородную, никотиновую, салициловую, r8 У093 п-бромбензойную, трихлоруксусную и п-толуолсульфокислоту„

Предлагаемый способ можно проводить по следующей схеме

К+A +А1КОИе — в- КОЛIk + Яе+ =

КОХ1Ъ +НА, — - K++A + Alk0).

1 К у где К вЂ” катион полиметяноного кра,с. сителя; A, Л вЂ” различные анионы, 4e"катион щелочного металла.

II р и м e p 1. 3,3(.Диэтил-5,5 -ди- (О метил-9-этилтиакарбоцианинникотинат„

0,3 r 3 Ç-диэтил-5,5-диметил-9Р Р

-этилтиакарбоцианинтозилата (0,0005 r/ìîëü) смешивают с 12 мл су-, хого пиридина и 1,7 мя 1,5 H,pàñòâîpà 15 метилата натрия. Через 30 мин раствор упаринают в вакууме, остаток просушивают отгонкой бензола и перемешивают с сухим бензолом. Бензольный раствор отфильтровывают, упаривают в вакууме, после чего к остатку (0,21 r) прибавляют спиртовый раствор 0,06 г никотиновой кислоты (0,0005 г/моль).

Полученный раствор упаринают и остаток перемешивают с 2 мл 1,5%-ного 25 водного раствора триэтиламина. Кр«сталлы отфильтровывают, промызают на фильтре водой, бензолом„ эфиром и высушивают, Получают 0,15 r (55%) мелких коричневых кристаллов, т.нл. 171-172„.5С (с разл.) ..

Найдено, В: S 11, 161 11, 13.;. С 66 „03 °

65,89; Н 6,26; 5,98; И 7Ä33;: 7,58, С»Н -И О Я "Н О

Вычислено,%: S 11,42; C бб,- ЗО.", 3

Н 6,28; N 7,40 °

У

П p B M G p 2, 3 3 Циэтил-5,5-диметил-9-этилтиакарбоциани "caлицилат. ,„d.

0,23 r 3,3-диэтил-5,5-диметил-9- 40

-этилтиакарбоцианинтозилата (0,0004 г/моль) смешивают с 10 мл сухого пиридина и 1,7 мл 1,,5 н.раствора метилата натрия, Через ЗО мян раствор упаринают в вакууме, остаток 45 просушивают отгонкой бензола и пере" мешинают с сухим бензолом. Бензольный раствор отфильтровывают, упаря-. нают в вакууме, остаток (0,17 г)

I смешивают со спиртовки раствором

0,05 г салициловой кислоты (0„0004 г/ моль) и полученный раствор разбавляют водой.Выделившиеся кристаллы от- фильтровывают, промывают на фильтре водой.. Далее осадок промывают в колбе э перемешиванием с эфиром, затем переносят на фильтр, внонь промывают эфиром, бвнзолом, небольшим количеством спирта (0,5 мл) и высушивают.. Получают

0,13 г (59%) кристаллов зеленого цвета, т.пл. 128-130 С (из зтанола).

Найдено,Ъ S 11,47; 11,48; С 66,58;

66,50; Н 6,33) 6,17," N 4,83; 4,77;

С32 Н3 2 ОЗ 82 Н3 О

Вычислено,Ъ: S 11,28; С 66,70

Н 6,28, N 4,85.

П р :. и e p 3. 3, 3 -Диметил-4,5, 4 „5-ди бен зо-9 -зтилти акарбоци анинникотинат.

K с"успензии 0,25 г 3,3-диметил„ь

-4,5,-,5 -дибензо-9-этил-тиакарбоци анинхлорида (0,0005 г/моль) в 10 мл

".уха«= пиридина добавляют 1,7 мл

1,5 н,,раствора метилата натрия.

Реакционный раствор оставляют на

40 мин при обычной температуре, а затем упаринают и вакууме.. Остаток просушивают отгонкой бензола, растворяют н сухом бензоле, бензольный раствор отфильтровывают от минерального остатка и упаривают в вакууме (при 40 С в бане). Остаток смешивают с раствором 0,08 г никотиновой

KEcJ!ciThi (О, 0007 г/моль) н 10 мл этанояа,. полученный раствор упаринают и остаток перемешивают с 5 мл 1%-ного водного раствора бикарбоната натрия.

Кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой, высушивают, после чего перемешивают с сухим бензолом.

Выход 0,22 r (76:), коричневые кристаллы, т.пл. 130-132 С (c разл.) .

Найдено, -o.: C 68,, 05; Н 5, 16;

4,94; Б 10,57; 10,51.

2C, Í N ΄S ЗЙ О

Вычислено, "=: С 68 38; Н 5 у 24

S .0Ä 43, Пример 4. 1,1,3,3,3, 3 -гексаметилиндокарбоцианин-бромбенэоат.

0,20 г l„l,3,3,3,3 -гексаметилиндокарбоцианинхлорида (0,0005 r/моль) смешивают с 8 мл сухого пиридина и

1,7 мл 1,5 н. раствора метилата натр-:.-:.я= Через ЗО мин раствор упаривают н вакууме, остаток просушивают отгонной бензола, и перемешивают с сухим бензолом. Бенэольный раствор отфильтровывают, упаринают в вакууме и к ос--а".ку прибавляют спиртовый раствор

G,iG г -бромбензойной кислоты (0,0005 г/моль) . Реакционную смесь упаринают, осадок перемешивают с теплой водой, отФильтровывают, про;.нывают на фильтре 1,5%-ным водным раствором триэтиламина, водой, бензолл:.. „эфиром и высушивают. Получают

О .6 г (5 7В ) темно-красных кристаллов с бронзовым отливом, т.пл. 125С (из бензола).

:-.айдено,Ъ: Br 13,03; 1390) С 63,82;

63,.63; H 6,60; 6,31; И. 4,50; 4,71.

1 . 5Н О

Вычислено,o : :В . 13,26; С 63,79;

Н 6,35; Й 4,65.

I Р

Пример 5. 3 Ç-Диэтил-5,5- днфенил 9-метилоксакарбоцианинняко,тинат.

К суспензии 0,29 г З,З-диэтил-),5/

-дифенкл-9-метил-оксакарбоцианинброми-. да (0,0005 r/моль) в 10 мл хлористого метилена добавляют 0,70 мл 1,5 н.раствора метилата натрия. Образовавшийся желтый раствор упаривают н вакууме при обычной температуре, остаток

687093

Н 5,88; 6,17; R 5,27; 5,20; 8 5,95;

С32 Н52 203 г120

Вычислено, Ъ: С 70,83; Н б, 31;

И 5г 16г 3 5г90 °

jt

П .р и м е р 7. 3,3-Диэтилтиадикарбоцианинбромид.

/ 50

К суспензии 0,32 г 3,3-диэтилтиади кар боци анин йодида (О, О О О 6 г/моль) в 14 мл cyxoro пиридина добавляют

2,1 мл 1,5 н.раствора метилата натрия. Полученный раствор оставляют на 3 ч при обычной температуре, а затем упаривают в вакууме. Остаток просушивают отгонкой бензола, перемешивают с сухим бензолом. Бензольный раствор фильтруют и упаривают в вакууме. Получают кристаллы в форме призмы золотистого цвета, т.пл. 104-106 С (с разл.).

Найдено,Ъ| С 68,15; 68,27;

Н 6,41; 5,90; М 6,66 6,63; 8 14,96;

60 перемешивают с сухим бензолом. Бензольный раствор отфильтровывают, смешивают с раствором 0,08 г никотиновой кислоты (0,0007 г/моль) в зтаноле (10 мл), жидкость упаривают в вакууме при обычной температуре и остаток 5 перемешивают с 5 мл 1Ъ-ного водного раствора бикарбоната натрия. Кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре небольшим количеством воды, эфиром и высушивают. Получают 0,21 г 10 (67Ъ) кристаллов оранжевого цвета, т.пл. 135-135,5 С (с разл.).

Найдено,Ъ: С 75,57; 75,37; H 5,98;

5,97

С4О Н 04ЖЗ "20 )5

Вычислено, -o: С 75,09; Н 5,83. г г

Пример 6. l, 1-Диэтил-2, 2-хинокарбоцианинтозилат.

К суспензии 0,10 r l,l-диэтил-2г2 -хинокарбоцианинхлорида (0,00025 г/моль) в l0 мл метиленхлорида добавляют 0,85 мл 1,5 н.раствора метилата натрия. Образовавшийся раствор. упаривают в вакууме при обычной температуре, остаток перемешивают с сухим бензолом, бензольный раствор фильтруют и упаривают в вакууме. Затем остаток смешивают с раствором 0,07 г п-толуолсульфокислоты (0,0004 г/моль) в 5 мл абсолютного этанола и полученный раствор упаривают в вакууме. Остаток перемешивают с 5 мл 1,5Ъ-ного водного раствора триэтиламина, кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре этим раствором и водой. Далее 35 краситель перемешивают с сухим бензолом, отфильтровывают и высушивают. Получают 0,09 г (69Ъ) кристаллы в форме призм зеленоватокоричневого цвета, т.пл. 249-252 С 40 (с разл.).

Найдено,Ъ: С 71,26; 7lг29;

С24 Н2дЯ2052

Вычислено,%: С 68,21; Н 6,21;

М 6,62;,Я 15,17.

Кристаллы перемешивают с 12 мл спирта, а затем с 0,8 мл 1,1 н.бромистоводородной кислоты. К смеси добавляют 20 мл воды, кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой, бензолом, эфиром и высушивают. Получают 0,11 r (-40Ъ) кристаллы в форме призм синего цвета, т.пл.

264-266 С (с разл.).

Найдено,Ъ| С 57,98; Н 4,96)

4г 13,05; 13г15; Вг 16г46; 15,84

2С2у Н2дК2Вг52 С Н ОН

Вычислено,Ъ: С 58,29; Н 5,29;

S- 12,97; В 16,16.

Пример 8. 3,3 -Диэтилтиадикарбоцианинтрихлорацетат.

A. К суспензии 0,16 r 3,3 -диэтилI тиадикарбоцианинйодида (0,0003 r/ моль) в 7 мл сухого пиридина добавляют 1,05 мл 1,5 н.раствора метилата натрия. Образовавшийся раствор оставляют на 3 часа при обычной температуре, а затем упаривают в вакууме.

Остаток просушивают отгонкой бензола, перемешивают с сухим бензолом, бензольный раствор фильтруют и упаривают в вакууме. Далее остаток растворяют в 15 мл этанола, раствор смешивают с 16 мл 1Ъ-ного водного раствора трихлоруксусной кислоты, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 0,11 г (70Ъ) кристаллов в форме призм темно-зеленого цвета, т.пл.226228 С (с разл., из этанола).

Найдено,Ъ: Cl 16,56; 16,36;

С24 H2 02Np 52С1з ° 2С2Н ОН

Вычислено, -oo: Сl 16,46.

В. К суспензии 0,08 r 3,3-диэтилтиадикарбоцианинйодида (0,00015 г/моль) в 4 мл сухого пиридина добавляют 0,5 мл 1,5 н.раствора н-бутилата калия. Образовавшийся раствор оставляют на 30 мин при 18 С

Ф а затем упаривают в вакууме. Остаток просушивают отгонкой бен зола, перемешивают с сухим бензолом, бензольный раствор фильтруют и упаривают в вакууме. Остаток растворяют в 5 мл этанола и смешивают с раствором

0,05 г трихлоруксусной кислоты (0,0003 г/моль) в 10 мл воды. Выделившийся краситель отфильтровывают, промывают водой, эфиром, бенэолом, вновь ° эфиром и высушивают. Получают 0,055 г (70Ъ) кристаллов темно-зеленого цвета, т.пл. 225-227 С (с разл., из этанола) ° г

Пример 9. 3,3-Диэтилтиатрик арбоци анинт озил ат .

K суспен зии О, 2 7 г 3, 3 -ди этилт иатрикарбоцианинйоди (0,0005r/моль) в 20 мл хлористого метилена добав ляют 3,3 мл 1,5 н. раствора метилата .

68709

5О натрия н метаноле. Смесь нстряхинают до полного растворения красителя (10 мин), темно-желтый раствор упаринают.в вакууме (при 30-40 С в бане), остаток просушивают отгоккой бензола и перемешивают с сухим бен- 5 эолом (25 мл). Бензольный раствор отфильтровывают от минерального осадка, упаривают в вакууме и коричневато-желтый остаток растворяют в 2 мл этилового спирта. Затем жидкость смешивают с раствором 0,15 r п-толуолсульфокислоты (0,00075 r/ моль) в 5 мл воды. Выделившиеся ярко-зеленые кристаллы отфильтронывают, промывают на фильтре 15Ъ-ным водным этанолом, эфиром, бензолом и высушивают. Выход 0,24 г (ъ83Ъ), Ярко-зеленые кристаллы, т.пл.150153 С (с разл.) . После кристаллизации из этанола -..ïë. красителя повысилась до 153-155 С (с разл.) .

Найдено,Ъ: С 62,24; 62,23;

Н 5,46; 5,28; Я 4,42; 4,48; ,3 16,00 15,88;

2С® Н МО З,- 3Н„.О

Вычислено,Ъ: С 62,40; Н 5,72;

К 4,54; 3 15,62.

Пример 10. 3, 3-ДиэтилтиаЬ трикарбоци анинникотин ат.

К суспензии 0,54 r 3,3 -дизтилтиатрикарбоцианинйодида (О 001 г/моль) в 40 мл хлористого метилена добавляют 6,6 мл 1,5 н. раствора метилата натрия в метаноле. Смесь встряхивают до полного растворения красителя ("ь10 мин), 35 темно-желтый раствор упаривают в вакууме (при 30-40 на бане), остаток просушивают отг нкой бензола и перемешивают с сухим бенэолом (50 мл). Бензольный раствор 4() отфильтровывают от минерального осадка, упаривают в вакууме и остаток смешивают с раствором 0,18 r никотиновой кислоты (0,0015 гм) в 30 мл этанола. Синий раствор 45 упаринают в вакууме, остаток перемешивают с бензолом, кристаллы отфильтровывают и промывают на фильтре бенэолом. Затем зеленые кристаллы перемешивают с 10 мл

1,5Ъ-ного водного раствора триэтиламина, отфильтровывают, промывают на фильтре 10 мл этого раствора

1 эфиром, бензолом и высушивают в вакуум эксикаторе. Для очистки краситель перемешивают с 15 мл сухого бензола, отфильтровывают и промынают на фильтре сухим бенэолом (10 мл) .

Операцию повторяют. Получают 0,38 г (70Ъ) ярко-зеленых кристаллов, т.пл.114-115 С (с разл.).

Найдено,Ъ: С 63,25; 63,45; Н 5,42,:

5,33Ь М 7,21Ь 7,13Ь 3 10,95Ь 10,79.

2С 1 H _#_gO@Q 5Н О

Вычислено,Ъ: С 63,67Ь Н 5,85Ь

М 7,18; Я 10,96. 65

П р и м e p ll. 3 3-Диэтил-11-метокситиатрикарбоцианинтрихлорацетат.

Смесь 1,75 мл 1,5 н.раствора метилата натрия, 2 мл сухого пиридина и 0,15 r 3,3-диэтил-ll-метоксиI тиатрикарбоцианинйодида (0,00025 г/моль) оставляют на 5 ч при обычной температуре, а затем на

18 ч при +4 . Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.

Получают 0,10 r желтых кристаллов, т.пл. 133-136 С (с разл.).

Найдеко Ъ: С 67,69; 67,53;

Н 6,14; 6,18; И 5,84; 5,94; 5 13,18;

13,25

С,;,Н 1 Р О

Вычислено,Ъ: С 67, 75; Н 6, 32 ь

Я 5,85Ь 9 13,39.

Кристаллы смешивают с 2 мл метанола и 20 мл 1Ъ-ного водного растнора трихлоруксусной кислоты. Осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой,бензолом и высушивают. Получают 0,11 r (73Ъ) кристаллы в форме призм зеленого цвета, т.пл.134-137 С (с раэл., из этанола) .

Найдено,%: С 54,44; 54,06Ь Н 5,06;

4,87; Cl ),5 23; 15,30

Сд Нур О ) дЗ С1э 2СдН ОН

Вычислено,Ъ: С 54,74; Н 5,59;

Cl 15 15.

Р

Пример 12. 3,3-Диэтилтиапентакарбоцианинтозилат.

К суспензии 0,13 r 3,3-диэтилтиапентакарбоцианинйодида (0,0002 г/моль) в 10 мл хлористого метилена добавляют 0,27 мл 1,5 н.растнора метилата натрия н метаноле. Оранжевый раствор упаривают в вакууме (при 30 С на бане), остаток просушивают отгонкой бекэола и перемешивают с сухим бензолом (15 мл) . Бенэольный раствор отфильтровывают от минерального осадка, смешивают с раствором 0,06 r и-толуолсульфокислоты (0,0003 г/моль) в 5 мл этанола и темно-зеленую жидкость упаривают в вакууме (при 3035 С ка бане). Остаток перемешинают с дистиллированной водой, кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой, эфиром и высушивают в вакуум-эксикаторе.Для очистки краситель перемешивают с 3 мл смеси сухого бензола и хлористого метилена (3:2),от фильтровывают и проьывают на фильтре

3 мл смеси растворителей. Операцию повторяют. Получают 0,10 r (80Ъ) мелких темно-коричневых кристаллов

Ф т.пл. 160-163 С (с разл.).

Найдено,Ъ| С 65.,77; 65,55;

H 5<60Ь 5ь561 R Зю90Ь 4т221 4L 14ю91Ь

14,77

С,, Нэнни О З ° Í О.

Вычислено,Ъ С 65,63; Н 5,66;

5 4,25; $ 14,59.

687093

40

60

Пример 13. Метилтозилат-2-(6 ъь -метиланилино-Д1,3, 5 †гексаФ Ю 1 Ю триенкл) бенэтиазола.

У

О, 23 г йодметил ата 2- (6 со-метиланилино-,ф1", "3, 5 -гексатриенил)— бенэтиазола (0,0005 г/моль) смешивают с 10 мл метиленхлорида и 1,7 мл

1,5 н.раствора метилата натрия (0,0025 г/моль). Образовавшийся раствор упаривают в вакууме, остаток просушивают отгонкой бензола и перемешивают с сухим бензолом.

Бензольный раствор отфильтровывают, упаривают в вакууме, к остатку прибавляют спиртовый раствор 0,09 г и-толуолсульфокислоты (0,0005 г/моль) а затем 10% спиртовый раствор три этиламина (2 мл) до появления сине-фиолетовой окраски, Реакционный раствор упаривают, остаток смешивают с водой, кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой, бенэолом, эфиром, затем растворяют в горячем спирте, охлаждают, отфильтровывают от небольшого осадка (0,01 г), фильтрат упаривают и кристаллический осадок высушивают. Получают 0,16 г (64%) темно-синих кристаллов, т.пл.116-118 С (с разл.).

Найдено,%: S 12,38; С 64,86; 64,58;

Н 5,24; 5,52; Х 5,32; 5,24

Сgg НggNz$рОЗ. НgО

Вычислено,%:. 3 12, 26; С 64, 34;

Н 5р78;, К 5,36.

Пример 14. 3, 3-Диэтил-4, 5-дифенил-4-кето-э-(3 -зтил-4,5 г Ч П /!

-дифенилтиазолинилиден-2"-этилиден) тиазолинотиаэолоцианинхлорид.

О, 16 г 3, 3 -диэтил-4 5-дифенил-4-кето-5-(3 -этил-4,5 -дифенилтиаtl /1 золинилиден-2 — этилиден) тиазолино-, /Г тиазолоцианин-этилсульфата (О, 0002 г/моль, смешивают с 10 мл сухого пиридина и 0,7 мл 1,5 н,раствора метилата натрия (0,001 z./моль) °

Через 10 мин образовавшийся раствор упаривают, остаток просушивают отгонкой бензола, а затем перемешивают с сухим бенэолом. Венэольный раствор отфильтровывают, упаривают в вакууме и остаток смешивают с 0,6 мл

0,5 н.раствора соляной кислоты.

Выделившийся осадок отфильтровывают, цромывают на фильтре водой, бензолом, эфиром и высушивают. t)олучайт 0,11 r (75%) мелких бронзовых «ристаллов, т.пл.229-230 С (иэ этанола).

Найдено,%: 9 12,56; 12,57;

С14,48;4,58;С 67,33;67,60

Н 4,99; 5,25; К 5,9 ; 6,00;

С НЗ Нз Я ОС 1 ° Н О

Вычислено, %: S 12, 81; С l 4, 72;

С 67,22; Н 5,37; К 5„60

Пример 15. 1,1,3,3,3,3 -гексаметилиндокарбоцианинбромид, 0,20 r 1,1, 3,3,3, 3-гексаметилиндокарбоцианинхлорида (0,0005 г/моль) смешивают с 8 мл сухого пиридина, а затем добавляют

3,4 мл 1,5 н.раствора метилата лития. Спустя 30 мин раствор упаривают в вакууме, остаток просушивают отгонкой бензола, и перемешивают с сухим бензолом. Бенэольный раствор отфильтровывают, упаривают в вакууме, остаток перемешивают с

5 мл этилового спирта и к смеси прибавляют 0,5 мл 1,1 н.раствора бромистоводородной кислоты. Синевато-красный раствор упаривают в вакууме, осадок перемешивают с водой, отфильтровывают, промывают на фильтре водой, бензолом, эфиром и высушивают. Получают 0,13 г (59%) красновато-фиолетовых кристаллов, т.пл. 264-265 С (с разл.).

Найдено,%: Вг 17,67; 17,50;

С g Hag% > B> Н О

Вычислено,%: Вт 17,54.

Полиме ти новые кр асит ели, полу ченв ные предложенным способом, используют в качестве сенсибилизаторов галогенсеребряных эмульсий. Красители получают без выделения промежуточных стадий, в отличие от известного способа и с хорошим выходом

55-83%, Формула изобретения

1. Способ обмена кислотных остатков в полиметиновых красителях с исполь зов ани ем анион отдающего агента, отличающийся тем, что с целью упрощения технологического процесса и расширения ассортимента красителей, соль полиметинового красителя обрабатывают раствором 2-10 молей алкоголята щелочного металла в смеси апротонного растворителя-пиридина или метиленхлорида и алифатического спирта, например, метанола, этанола, при объемном соотношении от 1:1 до 40:1 соответственно, с последующей обработкой полученного при этом эфира псевдооснования неорганической или органической кислотой.

2, Способ по п,l, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве кислоты используют соляную, бромистоводородную, никотиновую, салициловую, п-бромбензойную,трихлоруксусную и п-толуолсульфокислоту, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Сборник методических указаний по синтезу сенсибилизирующих красителей и полупродуктов, вып.3, т,2, с,186-189, 1949 (прототип),