Способ одновременного получения симметричных производных мочевины и первичных ароматических или гетероциклических аминов

Способ одновременного получения симметричных производных мочевины и первичных ароматических или гетероциклических аминов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12о 17ва

12Ц 102 № 68784

М. П. Герчук и Д. А. Лившиц

СПОСОБ ОДНОВРЕМЕННОГО ПОЛУЧЕНИЯ СИММЕТРИЧНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ МОЧЕВИНЫ И ПЕРВИЧНЬ1Х

АРОМАТИЧЕСКИХ ИЛИ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АМИНОВ

Заявлено 20 февраля 1946 г. за № 5207/343345 в Народный Комиссариат здравоохранения СССР

Изобретение относится к способам получения симметричных производных мочевины с одновременным получением первичных ароматических или гетероциклических аминов с неодинаковыми радикалами у атомов азота в мочевине и в амине.

Авторами найдено, что при взаимодействии замещенных мочевины с первичными ароматическими и гетероциклическими аминами происходит обмен радикалами, приводящий к образованию нового замещенного мочевины и нового амина. Реакция идет по уравнению:

С »ЧН й+ 2»4g>»»> = Р,е»4Н вЂ” Се»Ч»г + 2»»Н»»

ll г

О

С

li и применима для получения разнообразных аминов и замещенных мочевины.

Для этой цели симметричные производные мочевины в течение нескольких часов кипятят или нагревают HB масляной базе при соответствующей температуре с первичными ароматическими или гетероциклическими аминами, содержащими другие, чем у исходных производных мочевины, радикалы.

Образовавшиеся продукты выделяют известными приемами.

Осуществление описанного способа иллюстрируется приведенными ниже примерами.

¹ 68784

П р им ер 1. 0,8 г дихинолил-6-мочевины кипятят с 10 г анилина в течение 1 час. По охлаждении реакционную массу подкисляют соляной кислотой и разбавляют водой до полного растворения хлористоводородной соли анилина. Осадок отсасывают и кристаллизуют из ацетона. Температура плавления 236 — 237 . Смешанная проба с дифенилмочевиной плавится при 237 . Кислый раствор подщелачивают. Выделившийся анилин отгоняют с водяным паром. Из оставшегося в колбе раствора при действии пикриновой кислоты получают пикрат с температурой плавления 236, идентичный с пикратом б-аминохинолина.

Реакция идет по уравнению: — чН.с-ин—

П о

Пример 2. 0,3 г N,N -дипиридил-2-мочевины кипятяч с 10 мл акилина в течение 40 мин. Смесь обрабатывают разбавленной соляной кислотой. Нерастворившуюся часть отсасывают и кристаллизуют из спирта. Температура плавления 236 . Вещество не дает депрессии с дифенилмочевиной. Кислый фильтрат подщелачивают и экстрагируют эфиром. При сливании эфирной вытяжки с эфирным раствором пикриновой кислоты получают пикрат с температурой плавления 217, идентичный с пикратом а-аминопиридина.

Пр и м ер 3. 0,5 г N,N -ди-(4-метилтиазолил)-2-мочевины нагревают в течение 10 час при 130 с 10 л л анилина. опилин отгоняют с водяным паром, остаток отсасывают и кристаллизуют из спирта. Температура плавления 235 . Из фильтрата получают пикрат, идентичный по температуре плавления с пикратом 2-амино-4- мети лти а зол а.

Пример 4. 5 г п-аминодипропиланилина, 1 г дифенилмочевины и

0,5 г фенола кипятят в течение 8 час. К реакционной смеси добавляют

40 -ный раствор щелочи до растворения фенола. Осадок отсасывают, промывают водой и эфиром и кристаллизуют из спирта. Температура плавления 183 . Смешанная проба с N,NГ-ди-(4-дипропиламинофенил)мочевиной плавилась при 181 — 183 .

П р им ер 5. 1 г дифенилмочевины нагревают с 5 г 2-амино-4-метилтиазола на масляной бане в течение 2 час при 160, По окончании реакции смесь обрабатывают эфиром. Остаток перекристаллизовывают из пиридина. Температура. плавления 264 . Смешанная проба с N,N -ди- (4-метилтиазолил) -2-мочевиной плавится при 264 — 265 .

Предмет изобретения

Способ одновременного получения симметричных производных мочевины и первичных ароматических или гетероциклических аминов с № 68784

Редактор Т. В. Мациевская Техред А. А. Камышникова Корректор И. А. Шпынева

Формат бум. 70 )(108 /ie

Тираж 200

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, проезд Серова, дом 4

Объем 0,26 изд. л.

Цена 5 коп.

Подп. к печ. 28/II — 63 r

3ак. 590/4

Типография, пр. Сапунова, 2. неодинаковыми радикалами, связанными с атомами азота в мочевине и в амине, от л и ч а ю щи и ся тем, что на симметричные производные мочевины действуют при повышенной температуре первичными ароматическими или гетероциклическими аминами с другими, чем у исходных производных мочевины радикалами.