Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Сотоз Советских
Социалистических
Республик
ОП ИКАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
< 11 688! 06
И ПА 7ЕНт У (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 01,11.74 (21) 2072930/04 (23) Приоритет (32) 03.11.73 (31) Р 2355113.5 (33) ФРГ (51) М. Кл.
А 01 N 9/22
С 07 О 285/!6
1осударствеииый комитет
СССР по делам изобретений и атирытнй
Опубликовано 25.09.79 Бюллетень № 35
Дата опубликования описания 25.09.79 (53) УДК б32.954 547.876. .07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Адольф Фишер, Герхард Хампрехт и Рольф Хубер (ФРГ) Иностранная фирма
"Басф АГ" (ФРГ) (71) 3aявитель (54) ГЕРБИБИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к гербицидному средству на основе производных бензотиадиазина, которое может найти применение в сельском хозяйстве.
Известны гербицидные средства, в которых в качестве действующего начала используют производные бензотиадиаэина, в частности
N- монозамешенные 1,2,3-бензотиадиаэин (4) -ОН-2,2-диоксиды (1).
Такие средства характеризуются недостаточной активностью для борьбы с моно- и двудольными сорняками.
11ель изобретения — создание новых гербицидных средств, обладающих более высокой гербицидной активностью.
Это достигается использованием средства на основе производных бензотиадиазина обшей формулы 1 В,в У О 1 1, R3 — г о и — с — с — к 20 ! I
/ 1 о к,,(!)
1 5 где R, и R — водород или метил;
R 3 и Rp В одород
Rq — метил, этил, изобутил, октадецил;
R, и R вместе с атомом углерода или кислорода, заместителями которых они являются — метил- или днметилтетрагидрофурановое кольцо нли метилтетрагидропирановое кольцо;
Rz — изолропил, содержащего 0,1 — 95 вес.% производного бензотиазина формулы 1 и 99,9 — 5 вес.% обычного твердого или >KHpKoro носителя.
Предложенные соединения показали при одинаковой совместимости с культурными растениями лучшее гербнцидное действие, чем известные вещества.
Соединения общей формулт 1 можно полу. чить, например, алкилированием замешенных
З-алкил-2,1,3-бенэотиадиазин- (4) -он-2,2-диоксидов реакционноспособным виниловым эфиром.
Эти соединения можно также получить взаимодействием соответствующих солей щелочных металлов с а-галогенэфирами:
688106
Rj
N S0
О=С NMe +
На1 го
45 где Н,— R6 имеют указанные значения;
Ме — щелочной атом,"
Ha1 — галоген.
П р и M е р 1. 23,7 вес.ч. винилизобутилового эфира при 40 С прибавляют к раствору из 40 вес.ч. З-втор-бутил-2,1,3-бензотиадиазин-(4)-она в 200 вес.ч. сложного уксусного эфи- гз ра. После прибавления одной капли хлористо.го тионила в качестве катализатора реакционный раствор перемешивают 2 ч при 70 С.
После охлаждения раствор промывают два раза 0,5 и. раствором едкого патра и два ра- зо 3à водой. После высушивания сульфатом магI ния и концентрирования в вакууме получают
52 вес.ч. (93% от теоретического) 1-(а-изобутилокси) - этил-3-втор- бутил-2,1,3-бензотиадиазин- (4) -он-2,2-диоксида в виде бесцветного з масла; п а 1,5097.
Пример 2, 11 вес.ч. а-хлордиэтилового эфира прибавляют в течение 10 мин при
20 — 25 С к раствору из 24 вес.ч. 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- (4) -он-2,2-диоксид-1-нат- 4о риевой соли в 270 вес.ч. ацетона. Перемешивают 30 мин при комнатной температуре, отфильтровывают от выпавшего хлористого натрия и концентрируют в вакууме.
Оставшееся масло растворяют хлористым метиленом, затем промывают два раза 0,5 н. раствором едкого патра и водой, После высушивания и концентрирования в вакууме получают 27,5 вес.ч. (96% от теоретического) 1- (а-этокси) -этил-З-изопропил-2,1,3-бензотиади- о азин- (4) -он-2,2-диоксида в виде бесцветного масла; и 1,5235.
Пример 3. 10,9 вес.ч. а-хлордиэтилового эфира и 10,9 вес.ч. триэтиламина при 20— о
30 С в течение 10 мин прибавляют через два подвода в раствор из 24 вес.ч. 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиаэин.* (4) -он-2,2,-диоксида в
300 вес.ч. хлористого метилена, перемешивают при комнатной температуре, затем реакционную смесь экстрагируют сначала водой, а затем 0,3 н. раствором едкого патра и опять водой. После высушивания и концент рирования получают аналогично примеру 2 такой же конечный продукт с тем же выходом и чистотой.
Новые активно действующие вещества имеют сильный гербицидный эффект, поэтому их можно применять в качестве гербицидов или для борьбы с нежелательным ростом растений.
Действие таких веществ в качестве общих или селективных средств зависит от количества активно действующего вешества на единицу плошади.
Под сорняками или нежелательными растениями следует понимать все однодольные и двудольные растения, растущие на тех местах, где они нежелательны.
Применение в качестве гербицидов происходит, например, в виде непосредственно распрыскиваемых растворов, порошков, суспенэий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, препаратов для внесения в почву, гранулятов, опрыскиванием, опыливанием, распылением, рассыпанием или поливкой. Формы применения зависят полностью от целей применения.
Для изготовления непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст и масляных дисперсий применяют фракции минерального масла от средней до высокой точки кипения, например керосин иди дизельное масло, масла из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, апифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, например метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлор5 6881 метан, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилформамид, диметилсульфоксид, N-метилпирилидон, воду.
Водные формы применения можно получать иэ эмульсионных концентратов, паст или смачивающихся порошков, масляных дисперсий прибавлением водой. Для получения эмульсий паст или масляных дисперсий вещества (как таковые или растворенные в масле или в растворителе) можно гомогенизировать посредством прилипателей, смачивателей, диспергаторов или эмульгаторов в воде. Можно также получать концентраты, состоящие из действующего начала, смачивателя, прилипателя, дис- 1S пергатора или эмульгатора и в соответствующем случае растворителя или масла, которые пригодны для разбавления водой.
В качестве поверхностно-активных веществ применяют соли с щелочными или щелочноземельными металлами или с аммонием лигнинсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновые кислоты, фенолсульфоновые кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, соли с шелочными и щелочно-земельными ме- 25 таллами дибутилнафталинсульфоновой кислоты, сульфат лаурилового эфира, сульфаты спиртов жирного ряда, жирнокислые соли щелочных и щелочно-земельиых металлов, соли сульфатированных гексадеканолов, гептадеканолов, октаде- зо каиолов, соли сульфатированного гликолевого эфира спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина и производных нафталина с формальдегндом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, этоксилированный кзооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкнларил- 4о полиэфирные спирты, иэотридециловый спирт, конденсаты спиртов жирного ряда с этиленоксидом, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, зтокснлированный полиоксипропилен, ацеталь полиглико- 45 левого эфира лаурилового спирта, сложный эфир сорбита, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлозу.
Порошки, средства для внесения в почву и дусты можно получать смешиванием илн go совместным размалываннем активно действующих веществ с твердым носителем.
20
Норма расхода колеблется в пределах 0,1—
15 кг или больше, предпочтительно 0,2 — 6 кг, активно действующего вещества на гектар.
Пример 4. В теплице растения риса (Oryza sativa), сои (Glycine max), кукурузы (Zea mays), пшеницы (Triticum spp.), земляной груши (Cyperus esculentus), круглой сыти (Gyperus rotundus), петушьего проса (Echinochlod crus galli), горчицы гулевой (Sinapis arvenis), редьки полевой (Rhaphanus
raphanistrum), ромашки (Matricaria chamomilla) и мари белой (Chenopodium album) высотой в 2 — 17-см обрабатывают на гектар по
1,5 кг/га активно. действующего вещества, предварительно диспергируемого илн эмульгируе. мого в 500 л воды.
Для проведения испытаний применяют следующие активно действующие вещества:
I — 1- (а-этокси) этил-З-нзопропил-2,1,3-бензотиадиазнн- (4) -он-2,2-диоксид;
I1 — 1- (а- метокси) - этил-3-нзопропнл-2,1,3-бензотиадиаэин- (4) -Он-2,2-диоксид;
1I l — 1- (а- метоксн) -нзобутил-3- изопропил-2,1,3-бензотиадиаэин- (4) -он-2-дноксил;
IV — 1- (а-изобутилокси) -этнл-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- (4) -он-2-дноксид;
Ч вЂ” 1- (а- октадецилокси) - этил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиаэин- (4) -он-2,2-дноксид.
Зля сравнения применяют следующие активно действующие вещества:
Ч I —. 3- метил-2,1,3- бенэотнадназин- (4) -он- 2,2-ДИОКСИД;
Ч I! — З-изолропил-2,1,3-бензотиаднаэинон-(4) -2,2-диоксид.
Грануляты, например покрытые, пропитанные и Гомогенные грануляты, мОжнО получать связыванием действующих начал с твердыми носителями. Твердыми носителями являются, в частности, минеральные земли, например кремневые кислоты, еиликагели, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, тальк, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и магния, окись ,магния, размолотые пластмассы, удобрения, например аммониевый сульфат, аммониевый фосфат, аммониевый нитрат, мочевины и растительные продукты, например хлебная мука (разных сортов), мука из древесной коры, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие твердые носители.
Составы содержат 0,1 — 95 вес.% активно действующего вещества.
К смесям или отдельным действующим началам можно прибавлять масла различного типа, гербициды, фунгициды, нематоциды, инсектициды, бактерициды, микроэлементы, удобрения, антивспениватели (например снликоны), регуляторы роста, противоядия или друтие гербицидно действующие соединения.
Предлагаемые средства можно применять в различных количествах (в зависимости от же лаемого эффекта), 688106
Через 3 — 4 недели устанавливают, что при одинаковой совместимости с культурными растениями активно действующие вещества I — V
Таблица 1
Растения
Эффективность, %
Активно действующее вещество
I l l I I I I V Ч Ч(V I I
Полезные:
Oryza satIva
Glycine max
Zea mays
0 О
О О
О О 0 0
О 0 0 5
О О О О
О О О О
О О
О О
TrИicum spp.
Нежелательные:
80
50 30 80
50 30 80
30 30 10
100 100 95
100 100 100 100 80 80
100 90 90 90 85 85
100 95 90 90 85 85
30 30 О
30 30 0
30 30 О
100 100 80
100
100
100
П р и м е ч а н и е. Беэ повреждений — 0%; полное уничтожение — 100%.
Пример 5. В теплице растения хлопчатника (Gossypium hirsutum) и горчицы полевой (S i nap is ar vens is) высотой в 2 — 10 см З5 обрабатывают по 1 кг/га следующими предварительно диспергируемыми или змульгируемыми в 500 л воды активно действующими веществами:
I — 1- (2-метилтетрагидрофуранил-5 ) --3-изо- 4о пропил-2,1,3-бензотиадиазин- (4) -он-диоксидом;
I l — 1- (4 - метилтетрагидропиранил-6 ) -3-изопропнл-2,1,3-бенэотиадиазин- (4) -он-2,2-диоксидом;
Эффективность, %
Растение
Активно действующее вещество
Полезное:
Gossypium hirsutum
Нежелательное:
8!парis arvens s
0 10 О
100 . 100 100 100
П р и м е ч а н и е. Беэ повреждений — 0%; полное уничтожение — 100%.
Cyperus esculent us
Cyperus rotundus
Echinochloa crus galli
Sinapis arvensis
Raphanus raphanistrum
Matricaria chamomilla
GhenopodIum album имеют лучшее гербицидное действие, чем активно действующее вещество Vl, Результаты испытаний приведены в табл. !.
I! I — 1- (2, 2 -диметилтетрагидрофуранил-5 )-3- изопропил- 2,1,3- бенэотиадиазин- (4) -он-2,2-диоксидом;
1Ч вЂ” 3- изо пропил- 2,1,3-бензотиадиазил- (4)-он- 2,2-диоксидом.
Через 2 — 3 недели устанавливают, что при одинаковом гербицидном действии активно действующие вещества I-III показывают лучшую совместимость с культурными растениями, чем активно действующее вещество IV.
Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Таблица 2
688106 1О примеру 5), предварительно диспергируемыми или эмульгируемыми в 500 л воды.
Пример 6. В теплице растения риса (Oryza sativa), кукурузы (Zea mays), сои (Glycine max), пшеницы (Trit!curn aestivum), ячменя (Hordeum vulgare), ржи ($еса!е cereale), горчицы полевой (Sinapis arvensis) и земляной груши (Gyperus esculentus) высотой в
3 — 23 см обрабатывают по 4 кг/га активно действующими веществами — 1П (аналогично
Таблица 3
Растения
Эффективность, %
Активно действующее вещество
II III
Полезные
Oryza sativa
Zea mays
Glycine max
Trit i curn aest Iv um
0!
100
П р и м е ч а н и е. Без повреждений — 0%; полное уничтожение — 100%.
Формула изобретения
ЦНИИПИ Заказ 5748/55 Тираж 755
Подписное
Филиал ППП "Патент", r Ужгород, ул. Проектная, 4
Hordeum vuIgare
Secale cereale
Нежелательные:
Sinapis arvensis
Gyperus esculentus
Гербицидное средство на основе производных бензотиадиазина и твердого или жидкого носителя, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что . (оно содержит в качестве производного бензотиадиазина 0,1 — 95 вес.% соединения формулы б
R4 R3 — г
0 N â€ Ñ â€ C†- R2 !
О R, ! 5
Через 2 — 3 недели устанавливают, что активно действующие вещества I — Itl при хорошем гербицидном действии показывают очень хорошую совместимость с культурными растениями, Результаты испытаний приведены в табл. 3.
rue В1 и В, — водород или метил; 113 и R4 водород!
Rq — метил, зтил,изобутнл или октадецил;
R> и Н вместе с атомом углерода или
45 кислорода, заместителями которых онн являются, — метил- или диметилтетрагидрофурановое кольцо или метилтетрагидропирановое кольцо;
Я4 — изопро пил, и 99,9 — 5 вес.% твердого или жидкого но50 сителя, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ Н 1542836, кл. 45 f 9/!6, 55 опублик. 1973.