1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридины,как полупродукты для синтеза канцеростатиков и иммуностимуляторов

1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридины,как полупродукты для синтеза канцеростатиков и иммуностимуляторов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1-Алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридины общей формулыvT-reoi^HiТ[ COOKгде R - низший алкил С^-С4как полупродукты для синтеза кан'церо-статиков и иммуностимуляторов.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИЯЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

„„SU„„689152

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНЯТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

H SXOrCvdvv ce p x a cxev -,7-сож (COOB (21) 2568353/23-04 (22) 10.01.78 (46) 23,10.83 Бал. 39 (72) П.Т,Трапенциер, И.Я.Калвиньш и Э.3 ° Лиепиньш (71) Институт органического синтеза

АН Латвийской ССР (53) 547,71.07(088.8) (54) 1-АЛКОКСИКАРБОНИЛ-2-КАРБАМОИЛАЗИРИДИНЫ, КАК ПОЛУПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА КАНЦЕРОСТАТИКОВ И ИММУНОСТИМУЛЯ ТО РОВ. з(ю C 07-0 203/20; А 61 К 31/395 (57) 1-Алкоксикарбонил-2- карбамоилазиридины общей формулы где R - -низший алкил С -С как полупродукты для синтеза канцеростатиков и иммуностимуляторов.

1 689152, СОМН2

СОР, 20

Таблица

Параметри спекторов ПИР 1-алкоксикарбонил-1-карбамоилаэиридиноа в (flMCO-d ) ь

Н2 СОБН2

П3

COR

Химические сдвиги d (м.д.) КССВ о (Гц!

-г

Н Н Н 3 СОНН HR

Н„Н2 Н„нв HzH3

Н„Н

2,96 2,24 2,32

7,87 и 3,54

7,36

00CCHH3

3,1 5 1 1,6

2,94 2,23 2,23

7;87 и 3,98

7,35

0СН СН

l,!2

3,! 5,0 1,7

7,87 и 4,69

2,93 2,23 2,28 (С 3)2

1,12 и, 31 50 !6

1,16

7,35

l5 13 084 31 50 16

7,87 и 3,93

7,36

0СН2СН2СН СН3 2,95 2,23 2,30

ОСН СН(СН ) 2197 2 25 2,30

7,89 и 3,72

7,38

1,81 0,83

3,1 5.0 1,7

Изобретение относится.к новым химическим соединениям аэирицинового ряда, э именно 1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридинам, которые могут найти применение в медицине. S

В литературе известен 1-2-дикарбамоилазиридин, который обладает свойствами канцеростатика и иммуностимулятора. Однако способ получения этого соединения отсутствует.

Целью изобретения являются новые промежуточные соединения для синтеза

1,2-дикарбамаилазиридина.

Постэвленная цель достигается

1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазири- 15 динами общей формулы: где к - низший алкил С„-С

Эти соединения получают взаимодействием 2-карбамоилазиридина с эфиром хлоругольной кислоты в среде инертного растворителя в присутствии третичного амина при температуре от О 3() до 10 С.

Из указанных соединений аммонолизом может быть получен 1,2-дикарбамоилазиридин, Пример. К суспензии 8,6 г (0,1 моль) 2-карбамоилазиридина в

100 мл сухого ацетонитрила до(авляют

10,1 г (0,1 моль) абсолютного три этиламина и при охлаждении и интенсивном перемешивании добавляют 9,45 г (О,1 моль ) метилового эфира хлоругольной кислоты с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала О С. Затем температуру подо нимают до 25 С и перемешивают еще о

16 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, и промывают ацетоном. Фильтраты объединяют, упаривают при пониженном давлении, полученное масло растирают с ацетоном, осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают. После добавления ацетонитрила и охлаждения 1-метокси-2-карбамоилазиридин выкристаллизовывается в виде бесцветных кристаллов, которые отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона.

Получают 11,9 г (78 6) 1-метокси-2-карбамоилазиридина, Аналогичным obразом получают остальные соединения.

Физико-химические константы и параметры спектров ПИР полученных продуктов приведены в табл. 1 и 2, 689152

Найдено, 4

Вычислено, ь

19,3

417 56 194

41,9

45,6 6,4 17,7

45,4 6,1

17,5

С2Н 5

48,8 7,0 16,3

16,0

48,5 6,9 иапо-СЗН„

51,6 7,6 15. о

5 1,6 7,6 15,0

14,7

7,4

51,7

14,6

51,8 7,6 изо-C Hg

Продолжение табл. 2

Т.nn., 1

ОС

ИК-сйектры (в вазелиновом масле см

1 )

C0NH C00R

3410

1660

1710 3235

116сн

118

3410

1710 3240

1660

С2 Н5

127

1725 3190

3430

1690

103

104 и30-С Н.

3390

1715 3225

1745 3215

1680

1675

3395

82-3 из о -C+H>

Техред И.Асталош

Редактор П.Горькова

Корректор М.Демчик

Заказ 8072/ 3

Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобоетений и открытий

113035, Москва, Ж- 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Т а б л и ц а 2

Физико-химические константы 1-алкоксикарбонил-2-карбамоилазиридинов -смн, N

С0ОВ