Способ получения @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида

Способ получения @ -оксадиэтиленбензтиазолил-2-сульфенамида

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУг1ЕИИЯ N-ОКСАДИ- ЭТИЛЕНБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-СУЛЬФЕНАМИДА взаимодействием 2-меркаптобензтиазола с морфолином, взятым, в избытке, в присутствии окислителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и улучшения качества продукта, в качестве окислителя используют перекись водорода и процесс ведут путем добавления перекиси водорода в морфолине к смеси 2-меркаптобензтиазола и морфолина.

1 песо;,, ., .

;g j ио ч.гд

1 ..:. Ъ

Ьг:;:;;..:.

„„SU„„689114

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2565916/23.-04 (22) 09.01. 78 (46) 15.05.85. Бюл. Ф 18 (72) П.А. Пирогов, P.À. Акчурина, Р.С. Левина, Б.Н. Горбунов, В.И. Парамонов, С.Ю. Сизов, В. Г. Школьный, С.А. Аношин, Н.П. Утробин, С.В. Суханов и В.К. Рыков (53) 547. 789.6 . 867.4.07 (088.8) (56) 1. Патент США У 3600398, кл. 260-306, опублик. 19 7.1 .

4(51}С 07 D 277/80//С 08 J 3/24 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКСАДИЭТИЛЕНБЕНЗТИАЗОЛИЛ-2-С УЛЬФЕНАИИДА взаимодейс тви ем 2-мер каптоб ензтиазола с морфолином, взятым в избытке, в присутствии окислителя, о т л и— ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения технологии и улучшения качества продукта, в качестве окислителя используют перекись водорода и процесс ведут путем добавления перекиси водорода в морфолине к смеси

2-меркаптобензтиазола и морфолина.

74 2

ВНИКПИ Эаказ 2841/4 ТиРаж 384 Подписное

Филиал 1БП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4

1 6891

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения М:,-оксадиэтиленбенэтиаэолил-2-сульфенамида(сульфенамида М),который используют в химической промышленности в качест- ве ускорителя вулканизации каучуков общего назначения.

Известен способ получения сульфенамида М, заключающийся в том, что смесь 2-меркаптобенэтиазола и морфо- 10 лина подвергают вазимодействию с окислителем в присутствии воды f1j, В качестве окислителей используется хлор, бром, йод или гипохлорид щелочного металла. Окисление проводят при 15 температуре 25-40 С в течение 1020 MHH Соотношение 2-меркаптобензтиаэол:морфолин равно 1:(8-10) . Выход 94-967.. Т.пл. 85 С.

Недостатком указанного способа яв-2р ляется использрвание в процессе галогена, трудности регенерации избыточного морфолина ввиду получения большого количества минеральных солей. 25

Цель изобретения — упростить технологию получения сульфенамида М и улучшить качество продукта.

Для этого смесь 2-меркаптобензтиаэола с морфолином обрабатывают 3Q перекисью водорода в морфолине.

Если перекись водорода добавлять к смеси 2-меркаптобензтиаэола и морфолина без предварительного смешения ее с морфолином, то целе35 вой продукт получается с низким выходом (707, т. пл. 83-84 С). Проведение реакции через продукт взаимодействия морфолина с перекисью водорода исключает ряд побочных реакций, в результате чего повышается выход продукта и улучшается его качество (выход 90-947, т. пл. 8687 С) °

Для проведения реакции 2-меркаптобензтиазоп растворяют в морфолине (соотношение 2-меркаптобензтиазол: морфолин 1:5,6) и добавляют к полученному раствору смесь морфолина и перекиси водорода Г соотношение морфолин:перекись водорода 1:(2,7-4) в течейие 5-7 мин.

Морфолин регенерируют с выходом

957 на колонне с затопленной насадкой в токе углекислоты, которая циркулирует в замкнутом цикле.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 350 мл, снабженную мешалкой и термометром, загружают 20 г (О, 12 r-мол) 2-меркаптобензтиаэола и 60 мл (0,68 г-мол) морфолина. о

Смесь нагревают до 60 С и выдерживают при этой температуре 10 мин. Поо лученный раствор охлаждают до 20 С и добавляют смесь 60 мл.(0,68 r-мол) морфолина и 15 мл (О, 168 г-мол) перекиси водорода в течение 5 мин. Температура в реакционной смеси поднимается до 75-80 С. Получают 28,4 г сульфенамида M (выход 947, считая на 2-меркаптобензтиазол) с т. пл. 87 С.

Для выделения сульфенамида М иэ морфолинового раствора к последнему в течение 10 мин при 20-25 С прибавляют воду в количестве, равном количеству морфолина, которое остается в реакционной массе после окончания реакции окисления. Полученн,ю суспензию отфильтровывают, о промывают до рН-9 и сушат при 50 С.

Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и термометром, загружают 20 г (0,12 г-мол)

?-меркаптобензтиаэола и 60 мл (0,68 r-мол) морфолина. Смесь нагревают до 60 С и выдерживают при этой температуре 10 мин. Полученный раствор о охлаждают до 20 С и добавляют смесь

40 мл (0,456 г мол) морфолина и 15 мл (0,168 r-мол) перекиси водорода в течение 7 мин. Получают 27,2 г сульфенамида М (выход 907, считая на

2-меркаптобенэтиазол), т. пл. 86 С.

Продукт выделяют как описано в примере 1.

Предлагаемый способ позволяет вести процесс непрерывно, обеспечивает получение целевого продукта высокого качества без дополнительной очистки (т.пл. 86-87 С).