Гербицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
ВФтбнтно-техннчеснвФ библиотека МЬ
Союз Советсини (I)691060
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ. (6l) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 02,07.76 (21) 2377702/05
03.07.75 (23) Приоритет — (32) 20.05.76 (51) М, Кл.
AN 9/22
С 07 D 211/08 (31) 593095 (ЗЗ) США
685409
Опубликовано 051079. Бюллетень ЭЙ37
Государственный комитет
СССР оо делан изобретений и открытий (53) УДК 632.954 (088. 8) .Дата опубликования описании 051079
Иностранец
Гарольд Меллон Тейлор (США) Иностранная фирма Эли Лилли энд Компани (C1T1A ) (54) ГЕРБИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ кг
Х1 И)
10
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицидной композиции, содержащей активное вещество из группы производных пиридина и вспомогательные компоненты из числа жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д.
Известны гербицидные композиции на основе различных производных пиридина. К ним относится, например, композиция на основе 2.6-бис-(трифторме1 ил) -4-оксипиридина (1) . Производные пиперидинона-4 известны как стимуляторы роста растений (2). Известные композиции, однако, не
30 всегда эффективны для борьбы с отдельными видами сорных растений.
Цель изобретения — создание гербицидной композиции на основе произ водных пиридина, обладающей повышенной гербицидной активностью и избирательностью действия.
Укаэанная цель достигается тем, что.в качестве активного вещества гербицидной композиции используют производное пиридина общей формулы
0 х, г
Я1 где R< — метил, этил, аллил;
R — водород, фенокси-, фенилтиогруппа, С -С з— алкил, C Ñ вЂ” алкокси, С„-Сз- алкилтиогруппа, фенил или фенил, монозамещенный атомом хлора, брома, фтора, трифторметильной группой, метильной или метоксигруппой;
R3 — атом хлора, брома, фтора, трифторметил, метил или метоксигруппа;
Х и Х вЂ” атом водорода или
Х и Х> соединяются с образованием углерод-углеродной связи °
Х и Х4 — атом водорода или Хз и Х4 соединяются с образованием углерод-углеродной связи7 при условии, что не более чем один иэ радикалов (х и хг), (х и х4) образуют связь.
691060
Содержание активного вещества в гербицидной композиции находится в пределах от 10 до 90 вес.Ъ ° .
Формы применения действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки и т.д. Их готовят известными приемами.
Способ получения соединений общей формулы t основан на восстановлечии соответствующих (4-(id)-пиридинонов с помощью гидрида литийалкминия, а- также на других известных реакциях.
В табл. 1. приведены соединения общей формулы, изученные в качестве активных веществ гербицидной композиции, и примеры.
Опйсанные выше соединения были испытаны в ряде опытов для определения степени их гербицидной активности. Результаты опытов свидетельствуют о их черезвычайно высокой гербицидной активности.
Во всех опытах применены необработанные контрольные растения или делянки. Оценку испытуемых соединений проводили путем сравнения обработанных растений или делянок с контрольными.
Пример 1. Пластмассовые горшки квадратной формы заполняют стерильной суглинистой почвой и высевают в них семена томатов, росички и лебеды. Удобрения вносят в каждый горшок;---Часть горшков обрабатывают испйтуемыми соединениями после появления всходов,. другую часть — до появления всходов. При обработке, проводимой после появления всходов, испытуемые соединения распыляют над проросшими растениями примерно через
12 дней после высева. При обработке, O проводимой до появления всходов, эти соединения распыляют на грунт через день после высева семян.
Каждое испытуемое соединение растворяют в смеси ацетона и этанола, взятых:в соотношении 1:1, в количестве 2 г на 100 мл. Раствор также содержит примерно 2 г смеси анионного и неионногенного поверхностноактивного вещества на 100 мл. 1 мл раствора разбавляют до 4 мл деиониэированного водой, в каждый горшок вносят 2-1/2 мл полученного раствора, что соответствует норме расхода испытуемого соединения
16,8 кг/Ta. 55
После обработки горшков с растениями испытуемыми соединениями их помещают в теплицу, увлажняют по мере необходимости и через 1013 дней после обработки оценивают 60 эффективйость соединений. В каждом опыте в качестве сравнения используют необработанные контрольные растения.
Результаты испытаний приведены в табл. 2. 65
Гербицидную активность оценивают по пятибалльной шкале, причем 1 балл означает оте тг.твие активности (рас тения не поражены), 5 баллов — активность 100% (гибель растений или отсутствие появления всходов).
Пример 2. Опыт проводят так же, как в примере 1, но семена высевают в плоские металлические поддоны, а не в горшки. Гербицидную композицию для обработки составляют по примеру 1, за исключением того, что примерно б г/100 мл испытуемого соединения растворяют в растворителе содержащем поверхностно-активное вещество, и примерно 1 ч. этого органического раствора разбавляют
12 ч. воды перед обработкой поддонов.
Норма расхода испытуемых соединений
9,0 кг/га.
Результаты испытаний приведены в табл. 3.
Пример 3. Опыт проводят так же, как в примере 1.
Действие различных соединений при разных нормах расхода, которые указаны в табл. 4, оценивают до и после появления всходов. Как показано в табл. 4 и 5, в этом примере увеличивают количество опробируемых видов сорных и злаковых культур при испытании до появления всходов. Результаты испытаний приведены в табл.
4 и 5, в табл. б — результаты сравнительного опыта предпосевного введения известного гербицида — 4-хлор-5-метиламино-2-(3-трифторметилфенил)-пиридазинона-3-(2Н).
Пример 4. Оценку предлагае- мых соединений в применении к желтой осоке в тепличных условиях проводят аналогично примеру 1, за исключением того, что используют ацетонэтанольный раствор, содержащий примерно 1,5 г/100 мл испытуемого соединения. Оценку действия соединений проводят до и после появления всходов при норме расхода их от 0,28 до 9,0 кг. При норме расхода 9 кг/ra активность соединения оценивают по пятибалльной шкале, а при более низкой норме расхода соединений — по проценту уничтожения сорняков. Испытуемые соединения при обработке до появления всходов вводят в почву при нормах расхода ниже 9,0 кг/га.
Результаты испытаний приведены в табл. 7.
Пример 5. Несколько предлагаемых соединений испытывают в тепличных условиях против широколистных сорняков, представленных семействами, стойкими к действию многих известных гербицидов. Опыт проводят в основном по примеру 4, за исключением того, что испытуемые соединения наносят на поверхность почвы до появления всхо,дов. Норма расхода соединения .
691060
Таблица 1 сое1 2, 3-Дигидро-1-метил-3-фенил-5-(3-трифторметилфейил) -4-(1Hj-пиридинон
2 . 2,3-Дигидро-1-метил-5-фенил-3-(3-трифторметилфенил)—
-4-(1Н)-пиридинон
3 1-Метил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
4 2, 3-Дигидро-1-метил-3- {3-метилфенил) -5-фенил-4-(1Н)—
-пиридинон
5 2,3-Дигидро-1-метил-5-(3-метилфенил)-3-фенил)-4-(1Hj—
-пиридинон
6 1-Метил-3-(3-метилфенил)-5-фенил-4-пиперидинон
7 3,5-Бис-(3-фторфенил)-1-метил-4-пиперидинон
8 2,3-Дигидро-3(4-фторфенил) -i-метил-5-(3-трифторметилфенил)—
-4-(1Н)-пиридинон
9 2,3-Дигидро -5-(4-фторфенил)-1-метил-8 -(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)-пиридинон
10 3- {4-Фторфенил) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4пиперидинон
11 3 5-Бис-(3-хлорфенил) -2, 3-дигидро-1-метил-4-(1Hj -пиридинон
12 3,5-Бис-(3-хлорфенил)-1-метил-4-пиперидинон
13 5-(З-Бромфенил)-2,3»дигидро-1-метил-3-фенил-4-(1Hj -пиридинон
3-(З-Бромфенил)-2,3-дигидро-1-метил-5-фенил-4-(1H) -пиридинон
3-(3-Бромфенил) -1-метил-5-фенил-4-пиперидинон
5- (3-Хлорфенил) - 3- (4-хлорфенил) -2, 3-дигидро-1-метил-4— (1Hj-пиридинон
13а
16 3- (3-Хлорфенил) -5- (4-хлорфенил) -2, 3-дигидро-1-метил-4- (1Н)—
-пиридинон
17 3-(3-Хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-1-метил-4-пиперидинон
9 кг/га. Гербицидную активноСть оце нивают по пятибалльной шкале.
Результаты испытаний приведены в табл. 8.
Пример 6,Опыт проводят с целью, оценки действия предлагаемых соеди" нений против ряда злаковых и сорных растений. Как указано в табл. 9, соединения испытывают при разных нормах их Расхода. Во всех случаях испытуемые соединения вносят до появления .всходов растений в почву дЬвйсева семян, на поверхность почвы— после посева. Опыт проводят по примеру 4, за исключением того, что испытуемые соединения растворяют в смеси ацеТон-этанол в количестве
1 г/100 мл. Оценку гербицидной активности проводят;по десятибалльной шкале, при этом 0 баллов означает отсутствие активности (растения не поражены), 10 баллов — 100%-ную активность (уничтоженне растений или отсутствие появления всходов).
691060
Продолжение табл. 1
5-(4-Хлорфенил) -2, 3-дигидро-1-метил-3-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н) -пиридинон
3-(4-Хлорфенил)-2,3-дигидро-l-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)-пиридинон
3-(2-Хлорфенил) -2,3-дигидро-l-метил-5"(3-трифторметилфенил)—
"4-(1Н)-пиридинон
5-(2-Хлорфенил) -2,3-дигидро-l-метил-З-(З-трифторметилфенил)-4-flH)-пиридинон
3-(2-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
2,3-Дигидро-3 — (3-метоксифенил) -l-метил-5-фенил-4- f1H) -пиридинон
2,3-Дигидро-5-(3-метоксифенил)-метил-З-фенил-4-(1Н)-пиридинон
3- (3-Метоксифенил) -l- метил-5-фенил-4-пиперидинон
27
2,3-Дигидро-l-этил-Ç-фенил-5-(3-трифторметилфенил) -4-(1H)—
-пиридинон
2,3-Дигидро-l-этил-5-фенил-Ç-(3-трифторметилфенил) -(1Н)—
-пиридинон.
29 1-Этил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-пиперидинон
30 2;3-Дигидро-5-этил-1-метил-3-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)-пиридинон
2,3-Дигидро-З-этил-l-метйл-5-(3-трифторметилфенил)-4-(1Н)-пиридинон
32
3-Этил-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
1-кэллил-2,3-дигидро-5-фенил-3-(Ç-трифторметилфенил)-4-(Н)-пиридинон 33
1-Аллил-2,3-дигидро-Ç-фенил-5-(3-трифторметилфенил) -4— (1Н) -пиридинон
34
1-Аллил-3-фенил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
2, 3-Дигидро-1-метил-3- (3-трифторметилфенил) -4- (1.Н)пиридинон.36а
2,3-Дигидро-l-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-(1H)-
-пиридинон
1-Метил-3-(3-трифторметилфенил) -4-пиперидинон
2,3-Дигидро-l-метил-З-фенокси-5-(3-трифторметилфенил)-4— f lH) -пиридинон
39
2,3-Дигидро-g-метил-5-фенокси-З-(3-трифторметилфенил)-4— (1Н)-пиридинон
1-Метил-3-фенокси-5-(3-трифторметилфенил) -4-пиперидинон
3-(4-Хлорфенил)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
691060
П родолжен ие табл . 1
2,3-Дигидро-l-метил-З-пропилтио-5-(3-трифторметилфенил) -4- (1Н) -пиридинон
2,3-Дигидро-l-метил-5-пропилтио-3-(3-трифторметилфенил)—
-4-.(lH)-пиридинон
2,3-Дигидро-3-этокси-l-метил-5-(3-трифторметилфенил)-4— (1Н)-пиридинон
2,3-Дигидро-5-этокси-l-метил-3-(3-трифторметилфенил)—
-4-(1Н)-пиридинон
3-Этокси-1-метил-5-(3-трифторметилфенил) -4-пиперидинон
Т а б
1) м
2 5 5 5 4 4. 4
3 . 4 5 5 4 4 3
4 "" 4 4 4 4 4 3
5 4 5 4 4 4. <3
6 3 4 3 4 4 3
8)
9) 5 5 5 3 4 3
105 5..5343
15)
16) 4 5 5 3 2 3
Ф
19 4 5 5 4 4 4
20 2 5 5 2 2 3
23 2 4 4 3 3 2
26 4 4 4
27)
282 4 5 5
29 4 4 4
3 3 2
3 3 2
3 3 2 и) Испытаны в виде смеси, ми) Испытаны в виде смеси, содержащей значительное количество соединения 4.
43 1-Метил-3-пропилтио-5-(3-трифторметилфенил)-4-пиперидинон
691060
Таблица 3
2) 5 5
5 5 4 4 3 3 3
4 4 4 4 3 3 3
5 5 5
5 3
6 2 4
3 2 2 2
2 2 2 2 4 5 4
4 3
3 2
3 3
5 5
5 5
7 4 5,- 5
4 5
9J 4 5
5 5
5 5
5 5
l2 5 5
13 1»
1 Зиад 4 5
5 ° 3 2
2 2
2 2
5 5
5 5
16 3 5
2 2
3 2
2 2
2 2
2 2
3 2
l 1
2 2
3 2
1 1
4 5
3 2
4 4
5. 5
3 2
2 2 2 2 2
2 2 2 2 2
2 2 2 2 2
3 2 . 3 3 2
2 2 2 2 2
2 3
3 5 о
3 5
20 2 5
21 +
221 4 5
23 3. 5
4 5
5 4 3 2 2 2 2
2 1 3 2 2 3 2
2 2.
2 2
4 3
24j+
254 4 5
5 4 3 2 2 2 2
2 2
2 2
5 5
2 4 2
3 5
2 2 2
28 4 5
29 3 5
30)"
315 4 5
5 5 5
2 2
2 2
2 1 4 3 2 3 2
4 3 3 3
5 5 3
5 5 5
3 3 5 5 5 5
4 3 5 5 5 5
10 3 5 5
ll . 3 5 5
14 4 5 5
4 5 2 2 . 2 2
5 3 2 2 2 2
5 5 3 3 .2 3
5 5 3 2 2 2
4 5 3 3 2 3
5 3 3 3 3 4
2 2 2 2 2 2
4 4 3 3 3 2
3 2 2 3 2 2
1 2 2 2
4 4 3 2 2 . 2
3 3
3 2
2 2
2 2
2 2
2 2
2 3
2 2
2 3
2 2
691060
14
Продолжение табл.,3
Гербицидная активность, балл
Р с о е динения
32 4 5 5 5
5 4 3 3 2 3
2 2
3 31»
341 3
5 4 4
2 1 2
2 2 2
2 1
2 1
2 3
2 3
3 3
2 2
2 2
2 2
2 2
2 2
3 3
2 3
35 2 3 3 4 2
36 4 5 5 5 5
37 5 5 5 5 5
1. 1 2 2 2 2
5 5 2
3 3 3
5 5 4 3 2 3
4 3 3 3 3 3
5 5 5
5 5 4
2 4 3
38 4, 5
39 3 5
40 2 2
2 2 . 2
1 2 2
1 " 1 2 2 2 2
41 5 5 5 5 5
42 2 5 5 5 5
5 5 3 3 3 3
2 2 2
2 2 2
4 4 2
3 2 2
43 3 5
4 4 1
5 5 3 . 3 3 3
5 5 3 3 3 3
45 4 5 5 S
46 4 5 5 5 5
Таблица 4
Гербицидная активность (в баллах) при обработке до появления всходов растений ф
Ц о
Х К
u x е х
Р. 9 х
Ю и Ф
Ц 5
О. 6". ос жох
5 х
Х
Ц
Э о о о м о ц о х
1)+ 0,28 4 1 4 4 5 4 2 2 4 4 4 5 5 4 4 3 4 4 3 3
2 1 1 4 1 4 4 5 . 5 3 4 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 4
Испытаны в виде смеси.
Испытаны в виде смеси, содержащей значительное количество соединения 9 4.
691060
16
"Род олж ение та бл . 4 активность (в баллах) при обработке до появления всходов растений
Гербицидная
9 Я ж
О 9
Ц 0 х и о
А
И
О а
О, ж Д Ж
x 1 а о
2 2 2
2 3 3 5 5 4 4 1 3
4 2 1 1
5 5 2 2
3 0,56 3 1 2 4
4 4 5 5 5 5 5 2 5 4 3 2
2,2 3 1 2 3
4 0,56 2 1 2 3 2 3 1 2 ? 3 3 5 3 2 4 2 2 2 2 2
2,2 4 1 3 5 4 5 2 3 5 5 5 5 5 5 5 3 5 4 4 4
5 2,2 3
1 3 4 3 5 3 2 5 4 4 5 5 4 5
4 5 4 4 4
7 1,1 2
1 2 4 4 4 2 2 4 4
4 4 3 2 4 3 4
8 0,14 3 1 2 3 5 4 1 2
4 3 4 4 3 3 4
8 +
9! 0,14 2 1 2 2
3 4 1 1 2 3 2 3 3 3 4 2 3
3 4 3 4 3 2 2 2 2 1
4 5 4 4 4 4 4 2 2 2
10 0,56 2
1 2 2 2 3 1 1 3 3
1 3 3 4 3 2 1 3 4
11 1,1 3
1 2 3 3 1 1 2 3 4 4 2 4 3 2 2
1 1 1
1 1 2 4 4 1 . 1
3 5 2 3 4 3 2 1 1 1
1 2 3 5 2 1
14 2,2 3
16.! 2 2 3
4 4 5 5 2 5 5 3 3 2 1 2
1.122312345424423322
1 1 1 2 4 1 1 4 4 4 5 2 5 5 1 3 2 2 1
18 2,2
19 0,56 3
1 1 2 4 2 1 2 2 3 5 4 2 5 5 3 2
2 1, 2
2 1 1
1 1 2
2 2 1 1 2 3 3 4 2 4 3 1 2
1 2 2 2 5 3 3 4 3 5 5 3 5 4 4 5 2 2 2
23 2,2 2
24 "
25) 1 1 2
2. 3 3 3 4 2 3 4 4 4 4 3 5 4 3 3 2 4 3
2.3 2 4 2 2 2
2 3 1 3 3 1 2
1 2 3 3 3 1 1 2 3 4 5 3
26 2,2 1 2 1 2
2 3 2 2 3 3 2 3 2
27)
2М l 1 3
1 1 2
4 5 2 1 3 4
5 5 3 4 4 2 3 2 2 1
4 5 3
29 1,1 1 1 1 э3 3 3 1 1 2 3
4 4 1 2
1 2 1
Испытаны в виде смеси.
% !! Испытаны в виде смеси, содержащей эначительное количество соединения 9 4.!!)
Ц
) М
0 Х ф X о,е
td Х Ф а 6=.
О О хох
12 2,2
13 1%
13a) О, 56 2
20 2,2 2
21
221 1,1 3
:1 а
Х щ х ф о1 д Я
g Ц (!;!
Ж ltj а
r!!
Я
o o
Ф я
6 о я о o o о !!
3 3 2
3 2 2
2 2 1
691060
1Å
Таблица 5
3 3
3 1,1 3
3 2 2
2 2
3 4 3 3
4,5 Испытаны в вида смеси.
Т а б л и ц а б
А
О ж
1 1111 1 153233: 242, 2322212
2241121543.33453 5522225
4 4 5 1 1 2 1 5 5 3 4 5 5 5 3 5 4. 3 4 2 2,, 5
Таблица7
100
3 2,2
3 9,0 и) Испытаны в виде смесей. ии) Оценка в баллах.
1Г 1,1
2 4,5
:i)+ в, о
1 0,56
21- 0,.28
3 . 0 56
3 0,2
6 9,0
7 9,0
95 .75
80 40
2 2 "
2 2
2 2 г
6 91060
19
Таблица 8 ербицидная активность (в баллах) пО отноению к растению соединения н. 5 5 5
3 5
6 3
7 5
М
Испытаны в виде смесей о отношению к растению
Обработка поверхности
8 10
7 4 3
8,5
9,5 8 4 10
3 2 2 7
9,5 10
3 0,56 7 9
О 2 О 8 О О О 3
5 6 10 3 3 10
4 3
3 2,2 8 10 9
Внесение в почву
8 7 9,5
10 10 7 10 0
10 9 9,5 9,8 9,8 10
10 10 10
10 10 10
10 10 10
10 10 10 10 10
9 3 4 О О 2 2 б
7,5 6
8,5 8 8
10 10 10 10, 9,8 13
10 8
7 10 9
8,5 10 О
Испытаны в виде смеси;
1) 0,56
2J 2,2. 1)+ 0,28
3 0,56
3 2,2
2 2
8 10
Таблица 9.
3 10 0 2 2 8 б 10 О 10 1.0 10
691060
22
Формула изобретения
22
Х 2
Составитель P.Ñòðåëüöîâ
Редактор Л.ушакова Техред М.петко Корректор Н.Задерновская
Заказ 5811/56 Тираж 755 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
1130.35, Москва, Y(-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент,г.ужгород, ул.Проектная,4
Гербицидная композиция,содержащая производные пиридина как активное веще тво, а также вспомогательные компоненты, выбранные иэ группы., жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ, о т личающаясятем,,что,,с целью усиления гербицидной активности, она содержит производное пиридина обшей Формулы
Х К 15
К1 где R — метил, зтил, аллил;
R — атом водорода, феноксифенилтиогруппа, С -C>алкил, С -С -алкокси, С -С>-алкилтиогруппа, фенил йли фенил, монозамещенный атомом хлора, брома, фтора, трифторметильной группой, метильной или метоксигруппой;
R — атом хлора, брома, фтора, трифторметил, метил или метоксигруппа;
Х„ и Х вЂ” атом водорода, или
Х1 и Ха вместе образуют углеродуглеродную связь).
Х > ч Х 4 — атом водорода, или Х и Х 4. вместе образуют углерод-углеродную связь, при условии, что не более чем один из Х и Х, Х и Х4 образует связь, в количестве от 10 до 90 вес.Ъ.
Приоритет по признакам:
03.07.1975 при R — метил; R — фенил, R3 — трифторметил;
Х, Х, Х g и Х4 водород.
20.05.1976 — все остальные признаки.
Источники Информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент США Р 3748334, кл. 260-297R, опублик. 1973 прототип.
2. Авторское свидетельство СССР
9 382398, кл. А 01 N 5/00, 1970.