Инсектоакарицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И C - А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советскнк

Сециалнстичесннк

Респубннн (6!) Дополннтельпыи к патенту . (22) Заявлено 270278 (21) 2584550/05 (23) Приоритет — (32) 03 .03.77 (3i) Р 2709264 . 4 . (33) ФРГ

Р)) М. Кл.

A 01 iV 9/24

С 07 С 69/74

Госудврствеииый комитет

СССР ио делам изобретеиий и открытий

Опубликовано 051079- Бюллетень № 37 (ЬЗ) У И) 6 32 . 9 5 1 . .2 (088,8) Дата опубликования описания 0Ы079

Иностранцы

Райнер Фукс, Ингеборг Хамманн, Вольфгачг Беренц и Вильгельм Штендель (ит) (72) Авторы изобретения

Иностранная Фирма Байер М ™ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектоакарицидному средству на основе производных фенокснбензилоксикарбонила. 5

Известен инсектоакарицид, действующим веществам которого являются производные феноксибенэилацетата (1) .

Кроме того, известен инсектоакарицид на основе производных фенокси- lO бенэилкарбоксилата (2) .

Однако указанные йнсектоакарициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Цель изобретения — изыскание новых 15 инсектоакарнцидных средств, обладающих высокой инсектоакарицидной активностью, Для достижения этой цели предусматривается использование в качестве 20 производных феноксибенэилоксикарбонила соединения общей формулы

О 0 Сн- о- со-м (1) 2

R где R — фтор в положении 2 или 4; т

2

Н водород р циан или этинил

R — радикал Формулы где R4 — хлор или бром; или радикал формулы — СН-К

СН

Г

Ъ где R — Фенил, неэамещенный или замещенный фторси, хлорсм, бромом или мети лом в количестве 0,1-95 вес.В, предпочтительно 0,1-10 вес.%, Под соединениями формулы Х подразумевается как отдельные изомеры, так и смеси этих иэамеров.

Производные феноксибенэилоксикарбонила формулы g получают, если карбонилгалогениды общей формулы

НсЕ Оо R 3

СН-ОН 1 () 0 " (й)

R1 в которой к1 и 2 имеют указанные выше значения,,цля получения производных фенокси- )0

6 ен зилоксикарбонила, в качеств е акцепторов кислоты могут быть взяты

Все обычные кислото.вязывающие средства: карбонаты или алк ог ол яты щелочных металлов, а также алифатические, 15 арбматические или гетероциклические, амины.

Температуру реакции ложно варьировать в широких пределах. Обычно реакцию о проводят при температурах 0 †1 С, предпочтительно от 15 до 40 С.

Взаимодействие ведут обычно при нормальном давлении, предпочтительно с применением растворителей или раз- 25 бавителей. Для этого могут быть взяты практически все инертные растворители, предпочтитель но алифатические и ароматические, хлорированные углеводороды, . простые эфиры, кетоны, кроме того нитрилы., ля получения действующего начала исходные компоненты берут в эквимолярных соотношениях. Избыток одного или другого компонента не дает существенных преимуществ . Реакционные компоненты применяют обычно вместе в одном из указанных. растворителей, большей частью при повышенной температуре, для завершения реакции, размешивают один и яи несколько ча- 40 сов . В заключение реакционную смесь выливают в воду, отделяют органическу о фазу и промывают ее водой. После просушивания отгоняют в вакууме растворитель. 45 Новые соединени я выпадают в форме масел, которые частично не могут быть дистиллированы без раз— ложени я, однако путем т ак н азыва ем эй начальной дистилляции, т. е. путем длит ель ного нагрев ани я при пониженном давлении до умеренно повышенных температур, могут быть освобождены от остатков летучих и этим очищены.

Средство, согласно изобретению, одинаково хорошо действует как против нормально чувствительных, так и против устойчивых родов, например

BoophiIus. Оно действует при обычном применении, непосредственно умерщв— ляя на животном-хозяине, на все паразитирующие на животном формы,, так что цикл развития клещей в паразитирующей фазе на животном прерывается. Отложение фертильных яиц и, следовательно, развитие и вылупление личинок прекращается.

Предлагаемое средство может быть нанесено методом опрыскивания, полив ани я, окун ани я, причем в загрязненной, зараженной микробами водной жидкости ванны действующее начало остается устойчивым в течение 6 мес и более.

Во в=ех формулах применения соединения, согласно изобретению, остаются полностью стабильными, т.е. по истечении 6 мес эффективность их не снижается, Формы применения соединений формулы I обычные: растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, аэрозбли, суспензионно-эмульсионные концентраты, порошки для посевного материала, пропитанные действующим началом естественные и синтетические вещества, ми крои нкапсулирования в полимеРных веществах и оболочках для посевного материала, кроме того, в препаратах с горючим составом, как патроны, чашки и спирали для окуривания и т.п., а также в препаратах для горючего и холодного способов образования тумана (UV).

Эти препараты пзлучают известным образом, например, путем смешивания действующего начала с разбавителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости при применении поверхностно-активных средств, т .е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или вспенивателей. В случае использования воды в качестве разбавителя могут быть применены также органические растворители в качестве вспомогательного растворителя.

В качестве жидких растворителей пригодны: ароматические углеводороды, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, алифатические углеводороды, спирты, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода; под сжиженными газоообразными разбавителями или носителями следует понимать такие жидкости, которые при нормальной температуре и под нормальным давлением являются газообразными, например аэрозоль-рабочие газы, такие как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода, под твердыми носителями: естественная каменная лука и синтетическая каменная мука, под твердыми носителями для гранулятов: измельченные и фракционирован ные естественные камни, а также

691063 синтетические грануляты из неорга нической и органической муки, а также грануляты из органического материала, под эмульгаторами и/или вспенивателями: неионогенные и

;анионные эмульгаторы, как эФиры полиоксиэтиленжирной кислоты, прос тые эфиры полиоксиэтиленжирного спирта, под диспергаторами: лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоза. В препаратах могут содержаться также прилипатели, такие . как карбоксиметилцеллюлоза, естественные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексообраэные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат.

Могут быть применены красители, такие как неорганические пигменты, а также органические красители.

Приведенные ниже примеры иллюстрируют высокую биологическую активность предложенных соединений.

Пример 1. Опыт с личинками листоеда хренового..

Препаратом действующего начала опрыскивают до образования капель 25 листья капусты и помещают на них личинки листоеда хренового.

По истечении 3 дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100Ъ бэначают,, что все личинки 30 умерщвлены; ОЪ вЂ” что ни одна личинка не умерщвлена.

Полученные результаты приведены в табл. 1.

Пример 2. Опыт с клещами 3Я (устойчив).

Препаратом действующего начала опрыскивают .до образования капель растения фасоли, которые сильно поражены всеми стадиями развития @ обычного или бобового клеща.

По истечении 2 дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100Ъ .означают, что все паутин« ные клещи умерщвлены, ОЪ - что ни один клещ не умерщвлен.

Полученные результаты приведены в табл. 2.

Пример 3. Опыт с двукрылыми.

2,5 мл раствора действующего начала закапывают пипеткой в чашку Петри.

На дно чашки Петри помещают предварительно фильтровальную бумагу диаметром приблизительнО 9,5 см .

Чашку Петри оставляют открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испарится. В зависимости от кон- центрации действующего вещества в растворе количество его на 1 м фильтровальной бумаги различно.

Затем в чашку Петри помещают приблизительно 25 подопытных насекомых и чашку. закрывают стеклянной крышкой, определяют время, необходимое для 100Ъ-ного умерщвления насекомых.

Полученные результаты приведены в табл. 3.

Пример 4. Опыт с личинками мух. Приблизительно 20 личинок мух помещают в снабженную ватным тампоном соответствующей величины пробирку, которая содержит приблизительно 3 мл 20Ъ-ной суспензии яичного порошка B воде.

На эту суспензию яичного порошка наносят 0,5 мл,препарата действующего начала. По истечении 24 ч определяют степень умерщвления в процентах.

При этом 10ОЪ означают, что все личинки умерщвлены, а ОЪ вЂ” ни одна личинка не умерщвлена.

Полученные результаты приведены в табл. 4.

Н р и м е р 5. Опыт с клещами.

В препарат действующего началаокунают s течение одной минуты взрослых напившихся самок клещей рода

:Booph1Xus m icropIus (устойчив. ) .

После окунания каждых 10 самок различных видов клещей их помещают в чашку Петри, дно которой покрыто фильтровальной бумагой соответствующего диаметра.

По истечении 10 дней определяют эффективность rlpenapaTB действующего начала, определяя количество отложенных яиц клещами по сравнению с количеством яиц, отложенных неотработанными контрольными клещами, Эффективность вьФажают s процентах, причем 100Ъ означают, что клещи не отложили яйца, а ОЪ вЂ” отложили нормальное количество яиц.

Полученные результаты приведены в табл. 5.

Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектоакарицидной активностью при невысоких концентрациях.

691063

Та блица 1

Степень умерщвления, % ентрация твующего ла, Ъ действующее начал

СН- 0-CO- СН ОСН3! 2 !,, СН осн (избесгино) НЗС СН3

0,1

0i01

0,001

100

CN

СН

I I

С1

О-СО СН=С

Ci (Hzdecm "o) Н„сн, 0,1

0,01

0 001

0,0001

100

100

100

СН

0-CO-CH C l

I

СН б1

Н,С СН, СХ

CH

О-СО СН=С,, F Ci

Н3С СН, 100

100

0,1

0,01

0,001

0,0001

100

0,1

0i 01 ,0,001

0,0001

Су

Сн

О- Со Сн=с»

Вг

НC СН

0,1

0,01

0,001

0,0001

100,С1

СН - Π— CO СН С ! 2

Cf

НС СН3

СМ

CH-P-CO )

Г

»»

СН

У б1

НС CH (П23 t 5598! 3 3

0,1

0,01

0,001

0,0001

100

0i1

0,01

О, 001.

0,0001

100

0,1

0,.0 1

0,001

0,0001 (и 2б

СХ

Cat-0- CO- CH

СН3

1 .

СН б

100

0,001

0,0001 (дяякое наело) нъ

Al

ВГ

I г

0 CH-ОВГ

» » ! н3 Сн, б91063

ПРодолжение табл. 1

0,001

0,0001

100

100

0,001

0,0001 (ле f,5644 }

Не 0,1

СН2-0-00 Сн=с 0 01

0,001

F нс сн, 0,0001 (лги 1,лги}

Таблица 2

20

0,1

0,1

100

О сн О-СО-OM. 3 С1 ! I сн (длюкоо масло) ссн с1

Сн-О-СО

Снс; г ! с1

F Н5 СИ

М

0 - II-О- 0-СН !

CH б н5С Сн (олеское масло) си

Сн-0-е0-СН Эг ! сн

Н5С СН5 (Вязкое масло) Сн,— 0-СО-Сн ОСН (Изоестмо)

:H с сн ОСНЬ. 6I.

Сн2- 0- СО ;- -СН=С

)(0i

5С СНЪ

0,1

0,01

0,001

0,0001

0,1 .0i01

0,001

0,0001

100 . 100

Эо

100 100

691063

0,1 100

0,1

100

0i1 . 100

100

0,1

0,1

100

0,1

0,3;

l"p 1,5644) 99

0,1

0,1

100

0 г Си

С1

0-Со Си=С (г

Р с

Н3 СН3

Сн

CH Вг

0-С0 (Сн= С;. г

Г ВГ

НЗС СН5

См

1 сн-о-со- н-( (Сн

/ (дюкове масле) ИЬ СН3

СК, СН-0-Со-СН СИ, 0

I р Сн

Г, (Вязкое масло) CN

СН-0 — СΠ— СН Зг ! (Г

СН ис Сн

) дязкее wacno) о

С =-Сн

Сн-о-С0- Си С1

) 1

1

СН б т и3С СН3 (лр 1„5507) с=-си

6н-0-СО Си=с

Х

Р ис сн

С=-Сн В

Сн-0-C0 -; †Си

ИЗС СН3 (р 1,5728) CN

Си,-0- C 0 — Сн.—

I сн („23 1,559В) НÇС 3 нс сн

Продолжение табл. 2

1 б91063

Та блица 3

Действующее начало

I ч

0,0002 3 — ОЪ

С г

О- СО- -р СН= С

С1

"Ф С" 3

0,0002 3

За 3 ч не умерщвлено ни одного насекомого.

Таблиц а 4

Действующее начало еп ень ерщвния, %

CN

НС СН

100

100

1000 100

300 100

100 100 сН С1

Р / О / О СО СН=С

С1

Н <п

1 иа1естнo) СМ

СН-ОСО-СН > С1

/О X/ СН р Н,С СН> онцен рация ейстующео наала раст оре, % онцен ация йстющенала, /млн

691063.

Т а б л и ц а 5.

Л ейст в ующе е н ач ал нцент ция йстющего чала, /млн . феквность йстя, Ъ

0 4N

I I о-СО-СН, / 01

Сн(й| ) q

1000

100 М !

0 . CH 10000 . 100

О- О. М= Ф4 1000 100 г

Сп. где R - хлор или бром; или радикал формулы заявка ФРГ

69/00, опублик.

1. Неакцептованная

Р 2335347 кл С 07 С

1974.

2. Неакцептованная

5g М 2547534, кл. С 07 С

1976 (прототип} . заявка ФРГ

69/74, опублик.

Составитель A.Ì êñèìoâ

Редактор Л.ушакова Техред И.Петко Корректор H.Çàäåðíîâñêàÿ

Заказ 5811/56 Тираж 75 5 Подписное

ДНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, ж 35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент., r.Óæãîðîä, ул,Проектная,4

Формула изобретения

Инсектоакарицидное средство, содержащее действующее начало на основе ЗО производных феноксибензилоксикарбонила, а также добавку, выбранную из группы твердых и жидких носителей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью увеличения инсектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного феноксибензилоксикарбонила соединение общей формулы

О 0 gH- О -60-8

I рИ

В1 где R — фтор в положении 2 или 4;

R — водород циан или этинил; а

Э

R — радикал формулы

Ф где — фенил, незамещенный или

5 замещенный фторсм, хлором, брсмом или метилом, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1-95 вес,Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе