Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Показать всеРеферат
О П И C - А Н И Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советскнк
Сециалнстичесннк
Респубннн (6!) Дополннтельпыи к патенту . (22) Заявлено 270278 (21) 2584550/05 (23) Приоритет — (32) 03 .03.77 (3i) Р 2709264 . 4 . (33) ФРГ
Р)) М. Кл.
A 01 iV 9/24
С 07 С 69/74
Госудврствеииый комитет
СССР ио делам изобретеиий и открытий
Опубликовано 051079- Бюллетень № 37 (ЬЗ) У И) 6 32 . 9 5 1 . .2 (088,8) Дата опубликования описания 0Ы079
Иностранцы
Райнер Фукс, Ингеборг Хамманн, Вольфгачг Беренц и Вильгельм Штендель (ит) (72) Авторы изобретения
Иностранная Фирма Байер М ™ (ФРГ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к инсектоакарицидному средству на основе производных фенокснбензилоксикарбонила. 5
Известен инсектоакарицид, действующим веществам которого являются производные феноксибенэилацетата (1) .
Кроме того, известен инсектоакарицид на основе производных фенокси- lO бенэилкарбоксилата (2) .
Однако указанные йнсектоакарициды обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.
Цель изобретения — изыскание новых 15 инсектоакарнцидных средств, обладающих высокой инсектоакарицидной активностью, Для достижения этой цели предусматривается использование в качестве 20 производных феноксибенэилоксикарбонила соединения общей формулы
О 0 Сн- о- со-м (1) 2
R где R — фтор в положении 2 или 4; т
2
Н водород р циан или этинил
R — радикал Формулы где R4 — хлор или бром; или радикал формулы — СН-К
СН
Г
Ъ где R — Фенил, неэамещенный или замещенный фторси, хлорсм, бромом или мети лом в количестве 0,1-95 вес.В, предпочтительно 0,1-10 вес.%, Под соединениями формулы Х подразумевается как отдельные изомеры, так и смеси этих иэамеров.
Производные феноксибенэилоксикарбонила формулы g получают, если карбонилгалогениды общей формулы
НсЕ Оо R 3
СН-ОН 1 () 0 " (й)
R1 в которой к1 и 2 имеют указанные выше значения,,цля получения производных фенокси- )0
6 ен зилоксикарбонила, в качеств е акцепторов кислоты могут быть взяты
Все обычные кислото.вязывающие средства: карбонаты или алк ог ол яты щелочных металлов, а также алифатические, 15 арбматические или гетероциклические, амины.
Температуру реакции ложно варьировать в широких пределах. Обычно реакцию о проводят при температурах 0 †1 С, предпочтительно от 15 до 40 С.
Взаимодействие ведут обычно при нормальном давлении, предпочтительно с применением растворителей или раз- 25 бавителей. Для этого могут быть взяты практически все инертные растворители, предпочтитель но алифатические и ароматические, хлорированные углеводороды, . простые эфиры, кетоны, кроме того нитрилы., ля получения действующего начала исходные компоненты берут в эквимолярных соотношениях. Избыток одного или другого компонента не дает существенных преимуществ . Реакционные компоненты применяют обычно вместе в одном из указанных. растворителей, большей частью при повышенной температуре, для завершения реакции, размешивают один и яи несколько ча- 40 сов . В заключение реакционную смесь выливают в воду, отделяют органическу о фазу и промывают ее водой. После просушивания отгоняют в вакууме растворитель. 45 Новые соединени я выпадают в форме масел, которые частично не могут быть дистиллированы без раз— ложени я, однако путем т ак н азыва ем эй начальной дистилляции, т. е. путем длит ель ного нагрев ани я при пониженном давлении до умеренно повышенных температур, могут быть освобождены от остатков летучих и этим очищены.
Средство, согласно изобретению, одинаково хорошо действует как против нормально чувствительных, так и против устойчивых родов, например
BoophiIus. Оно действует при обычном применении, непосредственно умерщв— ляя на животном-хозяине, на все паразитирующие на животном формы,, так что цикл развития клещей в паразитирующей фазе на животном прерывается. Отложение фертильных яиц и, следовательно, развитие и вылупление личинок прекращается.
Предлагаемое средство может быть нанесено методом опрыскивания, полив ани я, окун ани я, причем в загрязненной, зараженной микробами водной жидкости ванны действующее начало остается устойчивым в течение 6 мес и более.
Во в=ех формулах применения соединения, согласно изобретению, остаются полностью стабильными, т.е. по истечении 6 мес эффективность их не снижается, Формы применения соединений формулы I обычные: растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пены, пасты, растворимые порошки, грануляты, аэрозбли, суспензионно-эмульсионные концентраты, порошки для посевного материала, пропитанные действующим началом естественные и синтетические вещества, ми крои нкапсулирования в полимеРных веществах и оболочках для посевного материала, кроме того, в препаратах с горючим составом, как патроны, чашки и спирали для окуривания и т.п., а также в препаратах для горючего и холодного способов образования тумана (UV).
Эти препараты пзлучают известным образом, например, путем смешивания действующего начала с разбавителями, т.е. жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости при применении поверхностно-активных средств, т .е. эмульгаторов и/или диспергаторов и/или вспенивателей. В случае использования воды в качестве разбавителя могут быть применены также органические растворители в качестве вспомогательного растворителя.
В качестве жидких растворителей пригодны: ароматические углеводороды, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, алифатические углеводороды, спирты, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода; под сжиженными газоообразными разбавителями или носителями следует понимать такие жидкости, которые при нормальной температуре и под нормальным давлением являются газообразными, например аэрозоль-рабочие газы, такие как галогенуглеводороды, а также бутан, пропан, азот и двуокись углерода, под твердыми носителями: естественная каменная лука и синтетическая каменная мука, под твердыми носителями для гранулятов: измельченные и фракционирован ные естественные камни, а также
691063 синтетические грануляты из неорга нической и органической муки, а также грануляты из органического материала, под эмульгаторами и/или вспенивателями: неионогенные и
;анионные эмульгаторы, как эФиры полиоксиэтиленжирной кислоты, прос тые эфиры полиоксиэтиленжирного спирта, под диспергаторами: лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоза. В препаратах могут содержаться также прилипатели, такие . как карбоксиметилцеллюлоза, естественные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексообраэные полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат.
Могут быть применены красители, такие как неорганические пигменты, а также органические красители.
Приведенные ниже примеры иллюстрируют высокую биологическую активность предложенных соединений.
Пример 1. Опыт с личинками листоеда хренового..
Препаратом действующего начала опрыскивают до образования капель 25 листья капусты и помещают на них личинки листоеда хренового.
По истечении 3 дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100Ъ бэначают,, что все личинки 30 умерщвлены; ОЪ вЂ” что ни одна личинка не умерщвлена.
Полученные результаты приведены в табл. 1.
Пример 2. Опыт с клещами 3Я (устойчив).
Препаратом действующего начала опрыскивают .до образования капель растения фасоли, которые сильно поражены всеми стадиями развития @ обычного или бобового клеща.
По истечении 2 дней определяют степень умерщвления в процентах. При этом 100Ъ .означают, что все паутин« ные клещи умерщвлены, ОЪ - что ни один клещ не умерщвлен.
Полученные результаты приведены в табл. 2.
Пример 3. Опыт с двукрылыми.
2,5 мл раствора действующего начала закапывают пипеткой в чашку Петри.
На дно чашки Петри помещают предварительно фильтровальную бумагу диаметром приблизительнО 9,5 см .
Чашку Петри оставляют открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испарится. В зависимости от кон- центрации действующего вещества в растворе количество его на 1 м фильтровальной бумаги различно.
Затем в чашку Петри помещают приблизительно 25 подопытных насекомых и чашку. закрывают стеклянной крышкой, определяют время, необходимое для 100Ъ-ного умерщвления насекомых.
Полученные результаты приведены в табл. 3.
Пример 4. Опыт с личинками мух. Приблизительно 20 личинок мух помещают в снабженную ватным тампоном соответствующей величины пробирку, которая содержит приблизительно 3 мл 20Ъ-ной суспензии яичного порошка B воде.
На эту суспензию яичного порошка наносят 0,5 мл,препарата действующего начала. По истечении 24 ч определяют степень умерщвления в процентах.
При этом 10ОЪ означают, что все личинки умерщвлены, а ОЪ вЂ” ни одна личинка не умерщвлена.
Полученные результаты приведены в табл. 4.
Н р и м е р 5. Опыт с клещами.
В препарат действующего началаокунают s течение одной минуты взрослых напившихся самок клещей рода
:Booph1Xus m icropIus (устойчив. ) .
После окунания каждых 10 самок различных видов клещей их помещают в чашку Петри, дно которой покрыто фильтровальной бумагой соответствующего диаметра.
По истечении 10 дней определяют эффективность rlpenapaTB действующего начала, определяя количество отложенных яиц клещами по сравнению с количеством яиц, отложенных неотработанными контрольными клещами, Эффективность вьФажают s процентах, причем 100Ъ означают, что клещи не отложили яйца, а ОЪ вЂ” отложили нормальное количество яиц.
Полученные результаты приведены в табл. 5.
Таким образом, предложенные соединения обладают высокой инсектоакарицидной активностью при невысоких концентрациях.
691063
Та блица 1
Степень умерщвления, % ентрация твующего ла, Ъ действующее начал
СН- 0-CO- СН ОСН3! 2 !,, СН осн (избесгино) НЗС СН3
0,1
0i01
0,001
100
CN
СН
I I
С1
О-СО СН=С
Ci (Hzdecm "o) Н„сн, 0,1
0,01
0 001
0,0001
100
100
100
СН
0-CO-CH C l
I
СН б1
Н,С СН, СХ
CH
О-СО СН=С,, F Ci
Н3С СН, 100
100
0,1
0,01
0,001
0,0001
100
0,1
0i 01 ,0,001
0,0001
Су
Сн
О- Со Сн=с»
Вг
НC СН
0,1
0,01
0,001
0,0001
100,С1
СН - Π— CO СН С ! 2
Cf
НС СН3
СМ
CH-P-CO )
Г
»»
СН
У б1
НС CH (П23 t 5598! 3 3
0,1
0,01
0,001
0,0001
100
0i1
0,01
О, 001.
0,0001
100
0,1
0,.0 1
0,001
0,0001 (и 2б
СХ
Cat-0- CO- CH
СН3
1 .
СН б
100
0,001
0,0001 (дяякое наело) нъ
Al
ВГ
I г
0 CH-ОВГ
» » ! н3 Сн, б91063
ПРодолжение табл. 1
0,001
0,0001
100
100
0,001
0,0001 (ле f,5644 }
Не 0,1
СН2-0-00 Сн=с 0 01
0,001
F нс сн, 0,0001 (лги 1,лги}
Таблица 2
20
0,1
0,1
100
О сн О-СО-OM. 3 С1 ! I сн (длюкоо масло) ссн с1
Сн-О-СО
Снс; г ! с1
F Н5 СИ
М
0 - II-О- 0-СН !
CH б н5С Сн (олеское масло) си
Сн-0-е0-СН Эг ! сн
Н5С СН5 (Вязкое масло) Сн,— 0-СО-Сн ОСН (Изоестмо)
:H с сн ОСНЬ. 6I.
Сн2- 0- СО ;- -СН=С
)(0i
5С СНЪ
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,1 .0i01
0,001
0,0001
100 . 100
Эо
100 100
691063
0,1 100
0,1
100
0i1 . 100
100
0,1
0,1
100
0,1
0,3;
l"p 1,5644) 99
0,1
0,1
100
0 г Си
С1
0-Со Си=С (г
Р с
Н3 СН3
Сн
CH Вг
0-С0 (Сн= С;. г
Г ВГ
НЗС СН5
См
1 сн-о-со- н-( (Сн
/ (дюкове масле) ИЬ СН3
СК, СН-0-Со-СН СИ, 0
I р Сн
Г, (Вязкое масло) CN
СН-0 — СΠ— СН Зг ! (Г
СН ис Сн
) дязкее wacno) о
С =-Сн
Сн-о-С0- Си С1
) 1
1
СН б т и3С СН3 (лр 1„5507) с=-си
6н-0-СО Си=с
Х
Р ис сн
С=-Сн В
Сн-0-C0 -; †Си
ИЗС СН3 (р 1,5728) CN
Си,-0- C 0 — Сн.—
I сн („23 1,559В) НÇС 3 нс сн
Продолжение табл. 2
1 б91063
Та блица 3
Действующее начало
I ч
0,0002 3 — ОЪ
С г
О- СО- -р СН= С
С1
"Ф С" 3
0,0002 3
За 3 ч не умерщвлено ни одного насекомого.
Таблиц а 4
Действующее начало еп ень ерщвния, %
CN
НС СН
100
100
1000 100
300 100
100 100 сН С1
Р / О / О СО СН=С
С1
Н <п
1 иа1естнo) СМ
СН-ОСО-СН > С1
/О X/ СН р Н,С СН> онцен рация ейстующео наала раст оре, % онцен ация йстющенала, /млн
691063.
Т а б л и ц а 5.
Л ейст в ующе е н ач ал нцент ция йстющего чала, /млн . феквность йстя, Ъ
0 4N
I I о-СО-СН, / 01
Сн(й| ) q
1000
100 М !
0 . CH 10000 . 100
О- О. М= Ф4 1000 100 г
Сп. где R - хлор или бром; или радикал формулы заявка ФРГ
69/00, опублик.
1. Неакцептованная
Р 2335347 кл С 07 С
1974.
2. Неакцептованная
5g М 2547534, кл. С 07 С
1976 (прототип} . заявка ФРГ
69/74, опублик.
Составитель A.Ì êñèìoâ
Редактор Л.ушакова Техред И.Петко Корректор H.Çàäåðíîâñêàÿ
Заказ 5811/56 Тираж 75 5 Подписное
ДНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, ж 35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент., r.Óæãîðîä, ул,Проектная,4
Формула изобретения
Инсектоакарицидное средство, содержащее действующее начало на основе ЗО производных феноксибензилоксикарбонила, а также добавку, выбранную из группы твердых и жидких носителей, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью увеличения инсектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного феноксибензилоксикарбонила соединение общей формулы
О 0 gH- О -60-8
I рИ
В1 где R — фтор в положении 2 или 4;
R — водород циан или этинил; а
Э
R — радикал формулы
Ф где — фенил, незамещенный или
5 замещенный фторсм, хлором, брсмом или метилом, причем содержание действующего начала в средстве составляет 0,1-95 вес,Ъ.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе