Способ получения диуретанов
Патент 691084
Авторы
Классы МПК
Способ получения диуретанов
Иллюстрации
Реферат
691084 ф г с . с
И Е
Союз Соеетскнк
Социалнстнчесииз
Реслублик
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К IlATEHTY (61) дополнительный к патенту— (22) Заявлено 08.1276 (21) 2427098/23-04 (23) Приоритет - (32) 181275 (51) М. Кл.
С 07 С 125/06
Государственный комитет
СССР но делам изобретений и открытий (3l) Р 2557)52 ° 4 (33) ФРГ (53) УЙК 547 495
1.07 (088. 8) Опубликовано 051079, Бюллетень № 37
Дата опубликования описания 081079
Иностранцы
Фридрих Арндт и Герхард Борошевски (ФРГ) (72) Авторы изобретения !
Иностранная фирма Шеринг AF (ФРГ) (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИУРЕТАНОВ
МН- С0-Х-К >
25
Изобретение относится к способу получения новых диуретанов общей формулы
0- СО-К
5 где R< — водород, алкил С, -C аллил или галоидалкил С -C
R — алкил С -С, аллил, метилпропинил, галоидалкнл С -С циклогексил, этинилциклогексил, фенил, метилфенил, метоксифенил или хлорфенил R> — алкил С -C4, алкенил С -С4, алкинил С -С
Х вЂ” кислород йли сера, которые могут найти применение в сельськом хозяйстве s качестве гербицидов .
Известны диуретаны общей формулы !
/ 1
0- СО-М в.
5
МН- СО- 0 - К где Rg — циклогексил, замещенный или незамещенный;
l — водород
Я .р — алкил С4-Ст, 3 которые обладают гербицидными свойствами (11 .
Предложенный способ основан на известной химической реакции получения диуретанов путем взаимодействия амина с карбамоилхлоридом (1).
Однако использование в качестве одного из исходных соединений карбамоилхлорида общей формулы
0- C0-Ci
ЯН- Со-Х-Н
t . где R и Х имеют вышеуказанное эна 3 чение, позволяет получить новые соединения с улучшенными гербицидными свойствами.
Предложенный способ получения диуретанов состоит в том, что карбомоилхлорид указанной формулы подвертают взаимодействию с амином общей о лы ф рму яi
НМ
R2 где R и йв имеют вышеуказанные значения,, при 10-15 С в растворителе
691084 в присутствии акцептора кислоты, предпочтительно в смеси уксусного эфира и воды в рисутствии углекислого калия, Пример. 3-(Метоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-хлорэтил)—
-карбаминовой кислоты.
В раствор 23 г гидрохлорида N-(2=
-хлорэтил) -анилина в 50мл воды и 50мл этилацетата при перемешивании и 10l5 C прибавляют по каплям раствор
22, 9г 3-метоксик арбониламинофенилов ого эфира хлормуравьиной кислоты в . 50 мл этилацетата и одновременно раствор 30,5 г углекислого калия в 150 мл воды. Перемешивают при 15 С в течение 30 мин, отделяют органическую фазу, разбавляют ее 100 мл этилацетата при 0 С последовательно проо мывают разбавленным едким натром, водой, разбавленной соляной кислотой и водой, сушат сернокислым магнием и упаривают при пониженном давлении.
Потраченный маслообразный продукт, вскоре закристаллизовывается, его о перекристаллизовывают из смесиэтилацетат-пентан °
Выход 30 r (86%).Т.пл.98-100 С, Аналогичным способом получают соединения, указанные в таблице.
691084 с о х
Э 0 цЯ а
ttI х ц !»
CO !» с с
Ch I» с о х
Э
Ц
О СР х ю с 1 ло с
Ю «0
Ю м
C) с сО сч о с о с ) C) с о м о с
»» сч о с
Р1
AI.. о с
Р4
Р!
Ц ъ
Е о е
I о а
«О
И (ЧЪ о
М
° 11 о. х
1 о"
С0 о г н
СО х
«О
«Q
z н
РО л х
Ф о с4
З н
«О с х и
+ о с!
R .н
Ф х и
Ч с
R л о л х
»1о е4 я
» х
v и
CC о
ge х х х
Ц е о и н р5е
О С
1 о
3 о 5
1». Ю х а
Х Р! е х
1 Х
-х о е х е
Х I
Я (б 1 х х н х в о а э о а ц жх
3- «й
u — о ок5
I x е а х с
1еО
m ttt I«1
tA сО с О с»,1 г-« с.
tA С 1» (М ЧР AI сп м -« с
rt rl Г»
1
«с о
2 х
Р1 Х г 3 х to х а
Е rt!
& Х
1 1 х ох п3
1-, х х х н ф а хю2 х 1 н о. ч о
О! О нах е а х с! eo с ) Ot ф
О «С! Л оело с с с с
«1С О«л сч
СО О СЧ сО
О«СОСО с с с с
С 1 Ф Ch 10
tA 1 CC I
2 х о 5
1 Ю х а
Х Р! е х хе
Х I, Я
Ф ц х н х m о z оой а а 1..
ХОО х сч и- х х ок
1-! OI
«! ао
Р1, о с ъ Р! Х
wос со
ЧР»I Ol O с с
О M СО СО
СО 01 t»I с3
СО lAC0 с с с Ch 3 О t«t сР Л и
ОХ«Оя
lg
go
1 : о х Ф еа
-, 1, е.
Ц ох х х
« 1 Э
Р! I
1» х х х он аz
Р! О
A а о о
Х 1 н «ч
1» «
Х 1 Я
B R н
Э ха
-go ,1 &Х м д м
»с ц7. г"4 °
\О tO
Щ ю-
1»СЧГ СЧ
О О СО Ю с с
»-<»й с0 t0
tA г-1 н
ОХ«ОЯ х о
Фх
X tQ ха е х х о х
Р! ц х х хн
О С1
1О Д ао
65 п, хо
О! х сч д х и о
««11 а — х о
1 & Х с 1 о са СО«1
lA сО <»1 tA с с с с
О сс)
lA сО сО «»
tA (V 1 «Ч с f
W tA Cn
Щ 1 охйя
N e о о ц а
Р! х х
Э 1 е х х о е
5х х н х m
on, 1О О а
Е 1С
Х ) х с4 оХ 1 2
ON! о
«tl а
-хо
I & Х
«1 «с х
О а СО СО
<" ъ Ф «О сО с с с с
«О M Ch«»
О1 О Ch AI I»
Оiи>t t0 с
tA»I Ch I»
И1 охйх х ц аа
Р1- О ."1 х н «ч
1»»
Х I 3 нЯ н е о
Е а«
-хо нвх
« 1 01 Х
СО (Ч.
e( с
СО Я) а!
ОЪ 1»
lA ОЪ с с
° Ф с3 ((Ъ м (а( м (» а. с
Ю ((Ъ
10 (О ое с
ОЪ М>
Ф-а с(а Фа
Ю
СО с (а с
Ю (»(<7Ъ с
C) а а м с м (Ъ
Ю а (Ъ (Ч о
С!
И о с( я о х о о
С!
R и
Ф х со
+ о с4 ! х м
v х о о
G х о о о а и (O х
v о ( н
CCl х о и
CO
С( х
U с(а Ю СаЪ 1 с (Ч сР (с( с с с с (» ((Ъ С(Ъ (» ((Ъ
1О ((Ъ Ч, ) О\ оомм с с с с ! ((Ъ ОЪ
lA охо о
"ca, о х х ((Ъ ф (1ВХ
A,((! 34 н
О,Х(0 Я (о
1 а3 х х
o„
10 н ф х Q
o.o
Х о„, . (Х 1 Я я н а вх х
СО ((1Ь С! с а4 (О гЛ с
l0 (A О\ (»
ОЪ
O (A e W сф + (\I
°, С а.
%О сФ О\ (I хй
O ((I ао
Х
Х 1.
0 (!
)ф
О I o
:" 5 ов
g о..
"„Ц о йдх. ио
„, х!О м(Х
691084 Ф (» С Ъ Cl lA l0 CO с с сЯ а!а Ф СО ((Ъ г(\О СО а(lA W.
АО а(г(1 с ° с с cI Ф О\ ЧР
lA ° (Ц
1 8 ! оха
О О.
О.I
93
IC1O хя х
o o х ах .Охх ц в
g ((Ъ C(, Ц ((!
:о д.х со си х е
6 оа
I В63 м с с с с а! CF О\ ( (О ь-(( (с! Ю lA lA с с с
W а(а ОЪ (»
1О охоа
О, в
1 ох ц
4. а хо х ох
Ю 1 х
Х Х! а(1 о н хао ох(:
c;eo хко
1 Х Х (аЪ I 10
ЮO Ф ОЪ (с! с с с а,О
Ф (» (с(с3 00 (A
О Ю(-( с.с с с с
Ю (3 ((» и> ((Ъ
Н ( охаоз
I а о
Ц
1 м
I 1 оц
L g н
С1Х2 (:он хао (6 1
МИФ х о
О а@
ыхо
Овх нлу
© и ((I О(МЮЮЮ
Ю (с! (Ч а-( с с с с ((Ъ Ю (» ((Ъ Са!
СО (с! СО
ЮЮЕСО с(с с
М »ОЪ аО
lA аФ н охах
1 ф (6
I(l Ц ох х х э хв (!! ( хх хнЗ о (ъ и
О.x o аос ((! ао хФ х
g !С
o(( а о
K0,х
g x !
691084
00 а»О
1» О»Ч с с с
0»«10 а
»О
f lO Г»
1 МlA с с с
° ф «»1»
»О
1»оа с0 а Ф с с с Ф»О I»
»О а с!»»ч
° Ф л %О с с с с« \ 1
К>
Ш»О»О сч а сч с с аА Ч21
1О
I амо е «« о с с с
М аО а
»о 0l аА м ч>
ЛЛОЛ0! с с с с
1«аа,О лба
»3 л lO л -»О\ lA
an ln М а с с с с
° 0 ЛО ao
an л - ch a
M !» а Ol Ш !
»- I»»О СЧ lA
° с с с
1 М а а О л 0 а
«л
О OAI ооа с с с с!» lO I»
1О
О О 1Ч
lA aA lA с сФ»О 1»
»О с» а Ф
С4 С» СЧ с.
lA \O 1
lO о о»ч вою с с
° Ф»О!»
»О »- Ch (Ч
»Ола
° с с м я) Г»
00 0» Ф
l» CO -»
°, с счаа
»О»Ч Г an лОВ»O с с с Ct ln 00»О
«4 !Ч
vmcoz venue охи viz
vxa
viz
lA с о л Ч с
СЧ сЧ с гл! с м
СЧ!
» с м о
»0 о
»Ч
Я
+
М х о м
v о
И
З !! !
О т" х
v а0
0»
Я .« х о и о
»»» сЧ з
Ч
0« д о
М) о
04 о х
CI
0«
0» х о о с!
R х »
»
Ф
»О х
О о ! ф
-о ох
» ф ф
1ОО м ц
1 ф О а
М ф х ох
1 Ф х е х
Ф Х е «»
1 Ф вЂ” 3
О!
3-
1 Х х хм
oz«
ООО аа1:
la! aO О
Х t
Х СЧ IC оХ ф
oz o н ф
Cl! O O
-х х м (3> ф
fd ц а
gl Х о ц х х х х Ф
Ф е е Q о5 х и
O C0 Z ойн а о о
63 а 1
x»oo
Х 1 Х осч ы
O1 «С
«Ro
Ф 10
z ао
65»о х а
Х 0! х A оц.
»о х ах ф Ф
Х 6
Х I
oz оа
«» g ф 6
Х 10 1:й ! хо ÕЦ
-eo
1 Е Х
1 х
-ф «ф ео
1 ф —.о о æ у2
1 а ф о5
»О Х ах 0! ф A е х g ох о Ф
«» ф 1. х к
О х а ох
«» е
1ОХ м ц х
1х о ф о х
И
» ф о о х а ф
0I !":
1» Х х х х ф ое
»о а х а0 Н х ala х
o@ оа
«» ф е
Ж ф
ФОЯ
Й Ц«» .! хо
4 Ч X Ц ф о е м.
1 ф ео ! ф
-о х е х ц
o g о> н О ф 1
g R о х а ох не ! О
-mo !
ОХ м е»о
I а е х
О« lO Ф
o,z ф 1 .х
o c;
Х он
aaI I Я х з о о х а В йех
Cl a0 Х
I ХХ
1 х
Ф ф
»о а о ф х и
Ц ох н,аф ф й
10м х о<
"х он
" a0
О ха 0!
«» е ф Ы! oo м х ох х 3 хх он ай
0! I
Х I .оц
aaI 1 хк и A а ох не
Фф3
Е «»
АЦ
-ф(3 !
ОХ м !»
0O«Ф л
СЧ 0О О с ь л ецио
lA л1
О lO 1» м lA с, ь ь
«:Р Ю 1»
0О а О
СЧ «й lA с ь
Iа Г»
«I
Ch ГЧ Г Ъ
ГЧГЧ Ю с с ь
0O I» 00
lA л 00
1ОЪ л с
ОЪ Г» CO (Г\
ОМ Г
I» Г Ъ lA с с с СОГ
Е Î со
lO М ГЧ с «, с
ОЪ CO CO
Ц о а
I» lA 0Ъ
СЧ(Ч Ю с с с
ГЧ 0О с»
0Ъ ОЪа (О Ol lA ь
° 0 а
Ю л4 м м
М«Ф ОЪ
° с с
Ю lO ОЪ ю
iA lA Г Ъ оло с с с ф 1 ОЪ
« ю °;фФ CO
Г"} 1 ГЧ с
О I 0О
1О л л1 Оъ
lA М М с с с
f aA 1
«1
«I «У 00
М Г- ГЧ с
Оt CO
lA оказ ихз оказ оказ
<Ч ь
1» (Ч
lA ь о
ГЧ
C) ь
C) м
Г»
ГЧ
o„„
И и
0 . Ж" и
tr) о и ж" и о
С( о м и
М) о
М
З ж
О
С 4
М) о е
Ф о
М
З
CO
« ж о
Ic) о
З ч ж
10 о о с4
З ж
Ф о ф о х о
g, 5
З
z а х
e ф Д к о
2 1 ф о о х
Ц Х вой кто
lМф
ГЧХО 9L
I ey
1 м
ОЪ Ф lA CO
° -1 Ch 1" lO ь с с ь
ЧР «I ОЪ I»
1 О ГЧ ГО
ОЪI 1»lO с с с
tA M Cn t»
lA ожйЗ о
1 1 хо
Ф о
e x
1 ц х х ое
lO Е
C4, I
Х х х он
Х и оа оН I
llIZ Я
Е о ац
-хо
1 е Ì д) 1 о, Ф о о оф
5 j
Ц ха
Х ф о на
ЗЕ
1 ф л ф и м ф
Ф C ео ф
-o х <б а ай
nI ф х и м х о ц
Х I оЗ
Н ь ф З х оа
Ы ое
1ОХ м 1:
691084 о
Ц х х е о
l ц о хх о х х хо ох
Ц
IC3, Ж lII
o „ о .
Ж ф о
О1 н З
111 с
Е З
I а
® м g) 9 I а
63 о > 1
8j
IC
"30
-Х оз
AA йах мф1О
I а
О1
О 1," а х ф н х Г
ОЗ оаэи нжн вео
g б)
o o
34фg на
I о а ф о н
6 о н
Е
1 х.
Э
6 Ф о оо хх
g О ха ох
О 1 ах юн
К з
P lO х 5
1«З
0Ъ с хз о ха ох н &
Ф б> 3
Е н
ISO — ф5
1 ОХ м ц х
691084 ласо
A г1 Ю с
IAW C>
1О аа
С 1 . Г (31 ъ Ъ E
tA 10
СЧ О СЧ !.)Фo
ch 10 w (1,а а ь с с
Г«Оt
1О Э спос>
t cn б оесо
Ю еое
t Ф с а с
Ch 10 Ф
tA! оз cl W Г с ь ъ м ц> е
Ю аСОа
Р ) \О Р ) с с
Mф!
С 4 (Ь 01 сп с! о с с
<Ч ОЪ
Ю ED 1О РЪ
Yl W CV ъ с с о цт .
ЮCIA
С 1 (СЧ с с с
lA t t
ЧР
1О
1О -( с (Ч ,1О О
О1 О Ю
& t
Ъ \ !! О СО
МЪ! а сч àî с еь
,О !»
Ю О CF МР Щ Ф Ъ
Ъ т-% C> Ж LO
ФЧ - t с ! - l ъ, РЪ Ю Т
\О
N th H о а ъ в с (ФЪ Ц\
4ОЪО
«ю эз
<Ъ Ъ ф
1О ихк к v z
С>
1О
C)
Р1
С2
СЧ
О1
М (; з о ж о и
М о
Г чио о
М ж х и
О с4 я
< 4
t4
:г. с" и tc) е о
СЦ
Ж
v о с4
З х и о е!
М х
It)
v о
М с4
R с4 ж
v с Ч х т
С4 и! х х
III м ttt x! 3 хо
О е о ! о х х о
«h Ь а3 е3
Х ох о, но
pk
3C Q оа
М 6
Я 6)
А3 ! о сп х
1 х х ц ех ! Э ох х и ! : 4) х 2 !
О с
e а я о! х
tII T C м о
v attt ххо
0&x
Н III f
-3ю сч ttt A ! Ою
< 3 Ц Х! ! !
Щ ое х t„
5й
tt! ttt
t Я х х. ем Я
ХЭ&
xzo
o хйо о ! ох
tII М х 84 оло оео н 2 х (х© х ch ! Ф Ф
<"1 &Х оЙ
58 ! М х х 3 ох хо
o t: ох
& «1
tII 2 м!хн
o o
ХА! охо мех
Я 6} Х
<ч 3 О ttt ttt со
С1 t g! ! A
Д ! !: х
o o х w
1о ц
Qx
) М ое 2
М ( о- о
М !4
tIti O
gR x и м
Х fh
ОЖФ нео
t ©!, о
Ц!
tII t хм о
Р4
t o, g3 B в О
- o! ! о 1
1 х3! о !
О
& &
Э О
oXt х!о он х
Н IY, в хЯФ
v+. о ха охо ! ех ф A x
" 3;ъ (> P; 34! х 5
Ос! Х ! Х и о
Х й!!! око нех и"
Айэ о х
РЪ 1
В6
9gg хан
gt o м3о
0t ttt
Н Ф 34 !!)
К
АМ»
ttt
А8х ю«««»« - - » ВЖ»»«««. *: -.:..-. - - "««"="«««.». « - . «-..«4 СМ«»«»«
691084
16
»« 3 «» Ф оее с с с с»ъt aoo
С«!»О 0« C»« « ъ с с
CO Ф РЪ |Г)
» Ъ»«Ъ
1 Ю«ч
M»»0 » с с с
М 1 »С»
«О
CO I» t»
° Э О 0 с
»Ъ С С»
Ю оо
»n»n co с
»»Ъ f «0
«О !» 00 С«!
ОЪ !» CO с .с
»n!»МР
»О
С«Ъ 1 » СС»
»»Ъ ЧЭ СС»
С Ь с
ln«o ю
«,0
ОЪ Г )»«Ъ ю»n а0 с ° с
»n t a
»С»
° -» c«I.»n с ъ с о ее е Ц .
Ц о
» Ъ «!«СО
«.! c»«a0
C C
О»»Ъ«СЪ
»п
00 ФСО
° Ф»«Ъ «» 0Ъ ъ ъ ъ с
CO c3 M»»Ъ
»«Ъ»«Ъ
СОЛО е оо с ъ
Ю 1 t»
»п a0»«Ъ
С!» ! »
Ъ Ь Ь
»«Ъ Ч) Ю
Ю а0»»Ъ О
С0»n Ci
С!Ъ О О юь
ОЪ 1 1
00»п С0 еоо с с
»n t» !»
»О
a0»n O еоо с ь с
»n w 1
«D
0О»»Ъ О
0«О О
Ь Ъ с
»п г r
Ю еоо с
»n ! м охая
vx3 охи
»»Ъ
»п
Г«)
» («Ъ
» Ъ
М
С«!
Р ) о
«О
»«Ъ
C) Ф
CV г.»
О«
С«»
»«Ъ «3
»п
»«Ъ о
З !
»"
СС! о х
»»Ъ и, о
»4
З с4
О х л
v е
»0
О 0 о
+CI
Ю а!
N и
Ъ»» о я" х" к
О о х
СО »«» х
З
CO
ed х
- «»
v.х к и к х к и
I о!
»! о»
1 O aI
РЪ !
9 9Ч4 в ld
1 о— х !".
° хо о
Х © о н З
9 2 хк н о о хо»ц охи нвх оо
»ъ t."Х о
1 х х
1 х Ф
О© аа
О9 н в
9 х х
u t» !
С 9
О9 н х
Я 1 3
1 O (Ч Д«1:«е
-хо
IВХ
1 1 х х
9 и в ц х
-н
О9 х И
1", 0» хо а- я
9-Н
Х I О
nut: ихи!
cех о!х н «!«
9 с Щ ха о о m хо mao
I Itive
С«! Я Д» !a»O
IOX
С Ъ 1 1
I х х
9 ! о ф хв ы х !.» о9
eÕ.
О» 1
»O Я
34 1 х о
ugt:
ы I.u о х
6) t хВФ
u o хо,ta о хо
1О9
»»Ъ Ц IC
9 &
Ц Ц х х хн
Оэ е Х
O» I хам й3х
g!a IC
О
О9
Р« I
3С х g их
ta I .и 2 хя х а! охо нвц.
9aI@ и о ! фх ! оо
» Ъ 1 Ф
9 в ц
О9 х в Ц
Х I о с!
О I
Я Ц
М « н
oem хоо оех н х !с
9 I х «»« tt! о
ICAж охо нвх
Э l5
АЧО
-!am
IO9
Г«) I
9 1 в ц
Х 1 оъ е а !."
»»! х я х о
ue g о ъ х нхы
9 1 ххах о о
IC O»% охо нвх
В Й
С«! О
93
8 9
1 Х
«» Ц ох
Ц х х н ой
О 1.
Qw о о но
9 9.3 ххн кв
I ta 4g
g 03
»«ъ ф х
691084
17 с ю л3 cP сЧ lA с с с ь
IA tA CO 333 ссъ
С 3 33 С"i Ь a СЧ Л
СЧЛCP& . СЧlA1 »CII с с с ъ а в ъ с
3»)сРСОС" . MMChtO
tA л IA л В цр Ю л Ю 3 с ъ
W IA C3I1lA
Ю3 л
lO Л3 СО с с 3 3 Ч)
Ю с3 Со tD тола ъ» с
Г 3С3 CII 1.
СО ЮСЧСО
CO f tO CO
Ь Ъ \
Р3 Ф О1 СО
tA л сольл сЧ сЧ IA Р1 с с» с
Г Ъ M CO 1 »
IA сО 3 л3 СЧ с Ъ У
»p)», 3Л»ÑO lO
СС3 СС3 Л
C» CO tA
СЧ 3 - СЧ с
3Л \С3 С
3»» lo Cl Ю
ЮЮС3 с»»
W tA СЬ 3IA
f tO tOO ЮЮС с ъ с с
3 33 3 С3 C
tA и
ИХ 133 Я н
0 Х,сс3 Ê ихой -020 л их ик Й
00
» с»ъ сЧ У
lA сч
f 3 л
o+
Г н сО х о и
С3
3"
З н
_#_I х и
+ о с4
Я л
v о чх и о сс
R х
0 ии
0 чх
С3 .
Зх
0 х" и о е4 к
0 х
Ю и о
Зс3 сс
Ос х сЧ и
Ig о
f31
1 х
Э 30
® а
cd х. ц
o х
30 Н а 333
cd а хо
0 сч
g»« о1 3
g,Х.н
Й ас» их о н е х
К
Om м
1ОО
ref Ц Х о
3 (ое
30 Х а х ю н
1х
ge о О
Н 1 ох не
Ф 333 3 н
1КО сч 3 3
-х о
1ОХ
С») Ц о
1 и хх он
9 1
"7 а
o) 333 1 ц сч
M а ох н е
Ф 333 3
g 1- сЧ34.-до
1ОХ " Б х е О а
Э Э
1 Е х х
L он
30 Ф а3
Э х R
f оа хо ос; нх
33) 1
Х С 3 х а ох н е
Ф 333 3 и
1хО (ч 3 3
-до
10L г
Iso N ф Ю Ю,СЧ с- ю с с
Ю ФФ 1 сОр
lA IA
1 Э ОЮ
ЮЮPl %3 Юл с с с IA Ot 3» сл
Л3 ихи з.v+
o x х ц
5 х
Э Э а 3
cd 1
Зс К
Х 1
Q а ох о н 3
33) 1 3
Х3 Н о о хас ох о не х
1 х
1 Х х Ф х е
Ф 3 е х
1 о н
О 3 ао н ào A 30 х, о
Осч Х х Inc
0 3 нхат
d3 O
3:ad3 л 330
333 а
1OId
О3: х х х х х Ф
Ф е еа
1 О
O d3
30 а ао 3 мг
О1 Х нФ х з. ао
Х 333
1еО
У>. 333
I а
3 х
d3 Х ох х х х Ф
Le
Ф 3 е
1 f -I хй ох 3 ао о
О 1 С ня оЭ 333 .W.а о Х L с3 а 3
20 О л с
1 с 3е
Ц о н о
Ц ое
3» (Ч
О 3 с с
О 3
ln с о л
1» с л м
ln с
C) ° 1 о е м
СЧ о с
1О 3е с
О ) СЧ о и о сЧ
+ о
С4
R л и н ф
3 х о
3 4
+ о
И з
CI л и х ти о
"3 я" н
Ф х и
Чо х о
v о
R н
О -3 о. х
©
v н
Ф
О х г и н
33! о х"
v е
М. 3Ч O O М
Мt WCtaN с с с с с
owt t ч> а л
Ффа
lnt» л с с с
t» t ЧР л нихаик
1 х х х х
9 Э еЯе Яе
1 t4
-о
0 3."
Х 3С
f cp
333
Ц
1 х g
0 н
Io 33) а
" R
3С Н х, о
О 3". х 3 3 о
О нх х Р.еХ хe3 е 333 О
Е х лgО
333 ое
1 О 3 м мо о о
ON(Ч 1 с с с с мN ot
ln (ч ф О 3Ч ф .ОЗЧаф с с с
М 3е О\ Я а л и
И Х 3О
I п3
33 ое ох
3 х
Э atl
e e
1 х о !.
Х 333
$ Е
aaI N
3 1 х ° » х ц ох он й3й 5 хоо х а3-"
О3О О х 1 х
0N IC н», .. OI C4 мао
1 131
- р,о
-ex
1 8 Х м 333 Я л -3 Cta а аамф с с с с
° Зе а О 3О а
Ю N t» an лO ОЫО с с
Фафю
ln л охах о1 х х Ф
9 & & Ц
1 Х
oe х Е А
Ц х х х х он
23
33ОЗ
3С РеН
Х ОО
ott
ыл о о-g н1ы
t3! R
N t4O
Х 33!
1eo
М 333
691084 мам
«3 аС3 е 4 ю ° с
Ффф л
3»ф 0Ъ
t Ю N с
М CO CO н ч их хи ох
33 аои
33ан
ХОО
Х I Ц
ОЗЧ О о!5 нм
13о
М 333 Х
t oo мlnа с с с
ln ln ao
ln ф СЧ е3е
Л М ее3е с а а О
3п и хи
1 х
Х 333 е, I4
Х
333
Ig хц ох
99 х R
О 30
431 Й
ONН х-:. о
О I B фЗ
4С4Х
<чу х la) М ф ln е-3
Ь CO aOсЧ с с с
4 с3 3» \О
ln «l
М(Ч Л\О л ЗОВ с с
Л M 3» еО а л н
И Х 333 Х
1 I
Х 3 оо у"
333 м.
1 х Ц ох
3О Н ое g хон
X t4O о
gВtC
С С4 333 ххо и
Айю
33I .ф
М 1 : 1, М3 М М О
N + \О Г Ъ с
М с3е ф 1 а л флол
N N ln м с с °
М M ф 3»
an е-3 л ихиро
C oe
Я 333
333
3 Х х х
Х 313
Э &
& f4 о 3
3.
Воз й1о
Х I 3
VNO
tC
otx нй
333 Х
К!40
-Х 331
1еО мдх
691084 гг
Ск1 1 » 1» СЧ
4Ч О О 4Ъ
° с ф с
1 ЧЪОЪЭ
ttl л лРЪ лРЪ
41 Ь ОЪ 44Ъ
° с с В
44Ъ ЧЪ 4О 4О
44Ъ ОЪ Г4 4О
«4 1 «ф 1 с с с с к4 к4 1 IO
44Ъ «4
10 4кЪ 4 4 00
4 1 44ъ ah с с с с
Л4 «У 4О 1
44Ъ
О1 t»4040 40 0I4 C с» с .с
\ОС Ъ4»1 Ю к4 Л4
«4 кФ 4Ч «4
СИ 44Ъ 1» ОЪ с с с с
4кЪ кФ ОЪ IO
44Ъ
40 О Ю -4 Ф Ю 4к1 СО с с
44Ъ кУ 1- ЧЪ
lll л1
4"Ъ «У IO 4I1 4кЪ л О 1 О О с с с с
° З 1 4 4 Е
44Ъ -4
lO 4 4 1 44Ъ
4Оа40 с с с с ef aA Ф IO.
44Ъ «4
4к4 all 44Ъ
° 4 1ОООЮ с44Ъ с с к1 l 1.аА кФ Л4
1 4Ч М4
О44Ъ О В с с с л кУ IO 1 а44
40 О 4140
Ю 4 IO ЕО с с с с
РЪ Ф О\ IO
lA Л
U23N ИМйВ
Н иж а3
14 -4
Иж ОЪ И Я о с
° 4
М ь с
Л4
«4
C) с с Ъ
4Ч с
44
h3
Ю с
Л4
1 4
Ю с
Е Ъ
4с4 о с
tA о
С4 к
0l фЬ о
44 я к4
О ж
l и
+ о и
Ф ж
U к1 и о о
Vl к н
Ф ж
I0 и о
R .н .
Ф
С4 ж »
U f
О
В"
М
O ж
444 и н
0l
Ф" ж и о о о ж
1 а о о
Х 1
1к N
Ц»«
5а 4 е о х
1ВХ
ФкЪ (1) g
g9 а к
g вх
3 до
ЭВх
01 3
1mÎ
9 х
Л4 4") л4 О\ «4 о ч» ю е ъ с с с с
10 РЪ 00 1 Ч) л
g C4
1, Х к о йкк ойдо
)5 хв ф« о7 оа
55) оъ м
Ма
i-. к
3Ф 31 м
oi фЕ 4кЪ Я
Фа3 х ех о
Й")
А8ы
1 а ох
Ф хе
Х 4
О1 х
+23 х в о.
О 3 1
3C ! 4ЧЖ
-",И
4к1 О ОЪ М Ф
c0 e e a0 rV с ° с
О cP 1" Ч> +3
44Ъ Л л. U US0l ее
Еl
ЯР
О4Ч
4Π—. g
Эмо Pe
14 4"Ъ
Йао гз
691084
24 сч сф л4 цъ сч а 1 Ь с с
СЧ IA ОС1 W
Ю ет) с и ОО 1с tA СЧ Ф
ОО СЧ и ОЪ CO с с с с с с с сч в л л
Ю Ю Ф ь е г ъ с
tO tA tO л
ОО О О Ф Ю с
tA (") tO
ct л и
5 о
Ц а
tO Ctt
W СЧ tA с с с
tO tn tO л
0Ъ CO ОЪ M t
%Mt ОЪCO с с
tA M lO Л tA
3 лл
ОЪ (Ч РЪ
Ь сЪ с су\ «Ф м. > чф Ф
tA W
М) С с ОЪ л омом н ожаьи
С Ъ с сч л ь с
<ч
С ) с
tO л ь с
CI л
CO с ь л а о е4
Гч н
111 о х"
Ф и о
Ъ
М
Ф
Ю ж
u" о с1
Гц н
Ю о ж о
Оч
U 4о
Гч н
Ф х о о
М
R о
0I
М ж о сч о о+ о г х о
u .. о
З
14
Ю
ХО1 о и
>. в
1 .гЧ л
Гс Ф л(Ч с с с
tA ОЪ 1
1О.
1 к в
I к оо а 11
V1 х юй о. ка. хх3 хвн
ФОЪО
И 1 О счКа
1 ХО
- к.х 0l
I о а
В5
O I e юсч о
М1 О ма х оаэи
IC O e о с а
О,19
Q с Ъ
-1 ОН
rl t 1tt ь е л е ао сов.эа в с с ° с с
ОО W а - В аф л1 л4 л<чсчр ъъ ь со со в со с с с с а с Ъ Э л В
° з л ч
М о ма я
1 к
2 Э
m Е ко о а х н
Ф Х в аз
1 Н.Н
1О осч к
Ц" кйх
ХО О
L Xttt оgo х.и В н ак
ttI ХХ с В
1 15Э
ОО С1\ СЧ РЪ Ф РЪ С Ъ РЪ с с
Ф tA Со Ц)
tA ч
ОО СЧ ЧЭ Ч
Л (сЪ мЪ чф с ° с с
tAtACO Ю
1 к х х х э хв
Ф кк в х
1 Н с Э
oz кк х х хн оу аон е ао хмок
Х1О осч х
О1 нее а о ххо нвх сч Гъ О1 цъ ct сч w ь а ь с с с E с
1с С 1 t СЧ tO
° Ф л л
1 Ь CA Ч» t а а с Ъ ОЪ Ь с с с с с
Ю С Ъ Рс СЧ tO
° у -чл н ожжъа ф к
tO t ое
t и х а хо
ФН е в
1 Х Я
-ан алло аох осчо
34/ йа м ма3
l ®e с ъ ttt в
tt I
2 к х х он к Ф х 3 ха
Фо вн
1В х оа хн А к - и хко ххк
ot v
Ю g
ОО х а Ф ооо
Х I ttt С4 О
t 4$
Э Е и ао
-ха
1 В.Е с Ъ Ф н ожа 1Я (Э и х а хо
Э Н вв
-а оу аоо мах хоо
Х I Х йй О
1О а а ttt ххх нвк
Фttt Х
I tt Э
- дв х к
1Ох t:н
691084
25 с! О С со Сп с с с ОЪ 4 Л Ф
10ъоо ф Ю Сс! I»
Л М Ю lA с с с
M !Л00 lO
IA омс! оф1e с с с с фмфф О с3 л
СЪ Сс! (7Ъ
ЮCO IOt» с с с с (Ъ! сР ОЪ О
IA Л олюос!
\О М CI CV М с с
CO с3 ф CO СО Ф счфо юефо с с с
OÇt О Л
Л су hl t» сй с, с с с с лмс »ю мoм с с
IA 4Л ЪО сосЧ М л М сФ с, с
ИЪ 0l lO
1ОСс1t»3Л суЮОЪМтр
ЛООЪа e OO с с С с с с с с с
CI I&CORO фсрффф
Ill Л су
° Ф t» CO (7\ бЛ
t» t» ЧЭ М Л с .с с
t» М СО ф lO ф л фосчф ос! эф с с с
М M 0Ъ (О IA 4
CO !Л
oс! t л с с о си
Ill "Ф о Ю1 съ! О с с с о<е
IA с с с
orat t O
4! 4! Ф-!
ОХСОЗ UNCOÎ ОХОВ UL3
ОХ СОZ, Н ихфик
4! -
О Х С0 О З о с
ЧЪ сс!
00 с о сс!
Ю с
0Ъ л о с
00 л о
М и
+ о с! к л и !
Щ ,о с! к
4! сс! ж
"Ъ о
Я о х о о
З.. н
+ о е4 z
ОЪ о х
0 о+ и я
4! с0 х
v с!
4!
С0 х и с х и х с0 сI
3 ох
1 х
g Ф хе
Ф 1 о3
p,ос
Фа!:
ICeV
1 Х
О!ъ! Ы
О! Х на о
Ф tel као я а х х ок
1 х х х х Ф
Ф в ва ! о
39й, ао о
I0 а!с
gev
1 Х
Ос! Ы о!х нх о
2ао
-хх o)5 ох
Ф х в
Ф х в н
I Ф
О! хм
1:хц хно
Х 0! Х оих!
О О а аo аюо
1 el
Хс О о х
ok ) я аО ха
1 910
< Ъ и Х
1 .о х
1" .Х
О! сан еоо аа ,о Х1 Х оя о с!ъ ао
-хх 0Ъ 6
Я
P1 $ .в!с
Х о-!
Фц 1 ° йай с!во
Ф 1 Х
g Х
1. It
- ао
» Х Iti
i eo о х и о ® д С4
Ф х
8 Ф
-а
И Ц о х о н х а ое
5с!
1 3
R u
-.о х ()
I ВХ м о! ц
Ц !О х Qi
Х I0 х о Ф хв
1 Ф х И
Х 1 ом а
Щ 1 х х н а1
mIV O
1 1 1
Хсъ! V н х
Ф Х
Е Я
Щ
Ае2
Х 3
6сч о ч
О-, 1о
-ke ! во
691084
Формула изобретения
1. Способ получения диуретанов
В1
НМ
R2 общей формулы
О- 00-.Я г
МН-Ео-Х- R
R< н R < — как указано выше, при 10-15 С в растворителе в присут)p ствии акцептора кислоты.
2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве растворителя используют смесь уксусного
15 е4>Нра и врды»
20 мí-eо-х-в, где R> имеет в еприв денное значение,25
Составитель В. Волкова
Редактор Т. Шарганова Техред М.Келемеш Корректор Г.Решетник
Заказ 5819/57 Тираж 513 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 где R< — водород, алкил (; -C», алли4 или галоидалкил С -Сз)
R — алкил С„-С,, аллил, метилпропинил, галоидалкил
С2-С3, циклогексил, этинилциклогексил, фенил, метилфенил, метоксифенил или хлорфенил;
R>- алкил С -С4, алкенил С>-С алкинил С -С4, Х вЂ” кислород йли сера отличающийся аем"„.ямб--с< едйнения общей формулы
0- СО-01 подвергают взаимодействию с амином
Общей формулы
3, Способ по п.1, о т л и ч а ющ. и и с я тем, что в качестве акцептора кислоты используют углекислый калий °
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ Р 1567151, кл,12,0
17/01, опублик.1974.