Способ получения иодметилата (2-ацетоксиэтил)морфолина
Патент 691453
Авторы
Способ получения иодметилата (2-ацетоксиэтил)морфолина
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик о»691453 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву— (22) Заявлено26.06.78 (21) 26 32915/23-04 с присоединением заявки Ио.— (23) Приоритет (5 }м )(лг
С 07 D 295/22//
//С 07 Ц 7/02
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК547. 867. 4.. 07 (088. 8) Опубликовано 15.10.79. Бюллетень Йо. 38
Дата опубликования описания 20 ° 10 79
"1 1
1 (72} Авторы изобретения
Т. Отаргалиев, A. И. Ишбаев, x, A.
A. A. Абдувахабов и A. С.
Институт биоорганической химии AH (71} Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДМЕ1ИЛАТА N- (2-АЦЕТОКСИЭЖИЛ) -МОРФОЛИНА
Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к усовершенствованному способу получения йодметилата N-(2 -ацетоксиэтил)—
-морфолина, который является специфи5 ческим субстратом ацетилхолинэстерази.
Известен способ получения йодме-тилата N-(2-ацетоксиэтил)-морфолина ацетилированием И-(2-оксиэтил)-морфолина хлористым ацетилом в среде бензола в присутствии триэтиламкна и образующийся N-(2-ацетоксиэтил) вЂ, -морфолин подвергают взаимодействию с йодистым метилом (1). 15
Целевой продукт получают с выходом 70-75%.
К недостаткам данного метода относится применение на стадии ацетнли« рования ядовитого растворителя — бен- Ж зола, а также триэтиламина, что в целом усложняет весь процесс, и дОрогостоящего реактива —. хлористого ацетила; выход целевого продукта также явл яетс я не дост аточно высоким.
Цель изобретения — упрощение процесса и увеличение выхбда целевого продукт а .
Эта цель достигается тем, что N†(2-оксиэтил)-морфолин подвергают ЗО ацетилированню уксусным ангидридом и образующййся N-(2-ацетоксиэтил)—
-морфалин подвергают взаимодействию с йодистым метилом в среде ацетона.
Предлагаемый способ позволяет упростить процесс и повысить выход целевого продукта до 85 — 86%.
Проведение второй стадии процесса в ацетоне способствует лучшему отделению продукта и ликвидирует потери продукта.
Пример 1. Получение йодме тилата N-(2-ацетоксиэтил)-морфолина. а) Получение И-(2-ацетоксиэтил)—
-морфолина.
К 140 г N- (2-оксиэтил) -морфолина (1,07 моль) при перемешивании и охлаждении до 0-2 С порциями приливают
122 мл уксусного ангидрйда (1,2 моль) в течение 30 мин. Перемешивают еще
30 мин, доводя температуру до комнатной. Затем реакционную смесь нагрева" ют в течение 7.ч на кипящей водяной бане. После отгонки избытка уксусного ангидрида .и образовавшейся уксусной кислоты остаток очищают вакуумной перегонкой.. Выход продукта
176,6 г (95%) .
Найдено, Ъг С 55,30у 55,50
Н 8,95 8,97у N 8 ° 08
691453
Составитель 3. Латыпова
Р едактор Н. Потапова Техред С.Мигай 1 орректор Г.Назарова л».
Заказ 614 3/18 . Тираж 513 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
CeH в >Ор
Вычйслено, %! С 55,49; Н 8,67;
N 8,09 б) Получение йодметилата N-(2-ацетоксиэтил)-морфолина.
K 176,6 г N-(2-ацетоксиэтил)-морфолина в 75 мл ацетона при охлаждении и перемеьмвании приливают 174 r.ñâåжеперегнанного йодистого метила в течение 30 мин. После стояния в течение суток выпадают .кристаллы. После перекристаллизации из изопропилового спирта т. пл..106-1.09 С. Выход
302,2 г (90%).
Найдено, %: N 4,43.
СЗню Иоз
Вычислено,%: N 4,44.
Формула изобретений
Способ получения йодметилата N-. (2-ацетоксиэтил)-морфолина путем обработки ацетилирующим агентом N-(2-ок-. сиэтил)-морфолина с .последующим вза5 имодействием полученного продукта с йодистым метилом, о т л.и ч а ю— шийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве ацетилирующего агента используют уксусный ангидрид, .а взаимодействие с йодистым метилом проводят в среде ацетона.
Источники информации, принятые so внимание при экспертизе
1. Авторское свидетельство СССР
Р 518496, кл. С 07 D 295/02, 1974 (прототип) .