Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
1 « " @ « ЬВФ :,«.,-.. „,.
1 о сои,н „",,! г- тбйтно- ««: х ««ц ь(Союз Советских
СоциалистHvocKHx
Республик
О П И С-"%-"- НМ Е
ИЗОБРЕТЕН ИЯ (1 1) 692535 (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 01.04.75 (21) 2120302/30-05 (23) Приоритет — (32) 01.04.74, 23.08.74 (51) М. Кл, А 01 N 9/20//
С 07 С 103/46
1осударстеенный комитет
СССР по делам нэооретеннй и открытий (31) 4510/74, 1 1521/74; (33) Швейцари„
11522/74
Опубликовано 15,10.79. Бюллетень № 38 (53) УДК
632.952 (088.8) Пата опубликования описания 15.10.79 (72) Автор изобретения
Иностранец
Ханс Мозер (Швейцария) Иностранная фирма
"Циба-Гейги АГ" (Швейцария) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
СН3
Н- Н вЂ” СООСНз
Изобретение относится к химическим сред ствам зашиты растений, а именно к фунгицидным средствам на основе производных галогенацетаннлидов.
Известны гербициды, действующими вещест-. вами которых являются производные хлорацетамидов, например N-изопропилхлорацетанилид (2) .
Кроме того, известно использование амидов полигалогенпропионовых кислот в качестве фунгицидов и бактерицидов 13) .
Более близкими по химической структуре к предлагаемыМ соединениям являются известные производные N-метоксикарбонилзтил-2,6S
-диметилхлорацетанилид, обладающие фунгицидными свойствами (1). Однако известные соединения обладают недостаточной биологической активностью.
С целью изыскания новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью, изобретение предусматривает ис пользование производных формулы T бн, 2, 3
СН вЂ” СОО Н, / з — СО- CHg — Х
+z где Z, — метил или хлор;
Zq — хлор или бром;
Z3 — водород или С1 -Сз-алкил>
Х вЂ” фтор, хлор, бром или йод, причем содержание активнодействующего вещества в средстве составляет 0,01 — 90 вес.%.
Получение соединений формулы протекает при взаимодействии соединения формулы
„ Z>, Ео, Ез имеют укаэанные значения, с галогенацетилирующим средством, предпоч° тительно с галогенангидридом или ангидридом рассматриваемых в зависимости от об692535
3 стоятельств монофтор-, монохлор-, монобромили монойодуксусных кислот.
Взаимодействие можно проводить в присутствии или в отсутствии растворителя или раэбавителя, инертного по отношению к компонентам реакции., В качестве подходящего галогенацетилирующего средства предпочтительно применять ангидриды галоидированных уксусных кислот, как например. ангидрид хлоруксусной кислоты и галогенангидриды галоидированиых уксуснйх кислот. Реакцию можно однако прово5
1О
Табл и ца 1 (H)
Cz — Cooke г
3 у CO — СН вЂ” õ
Соединение
T лл.оС
2з
2г
С 75 — 78
CF
Br 70-72
Н
Н
82 — 85
Н
Н з-сн
5-Снз
3-СНз
4-СНз
4-Сг Нз
4-изоСЭН7 з-сн з-сн з-сн з-сн
З-СН, се
CE се се се се
19
21
22
23
Br
СН, СН, С(CP
Br
СН, СН, 5-Снз
2
4
6
8
11
12
13
14
16
17
СНз СЕ
СН, Br
СНз СЕ
Снз Br
СН, СЕ
СНз се
СНз се се се се
ce ce се. се
СН, СЕ
СНз СЕ
СЕ СЕ сн се
ce ce
Се Сс
4 дить также с укаэанными свободными галоидированными уксусными кислотами, их сложными эфирами или амидами.
Температура реакции лежит в интервале
0-180 С, предпочтительно 20 — 100 С, в некоторых случаях, особенно при применении галогенангидридов галоидированных карбоновых кислот, галогенацетилирование проводят в присутствии средства, связывающего кислоту или конденсирующего средства.
Указанными способами получены соединения формулы 1, приведенные в табл. 1.
Br
Р 101-103
Я 75-78
139 — 142
СЙ
Вг 68 — 70
57-59
CP се
СЕ
СЕ
CP се
692535
Таблица 2
Соединение Концентрация Грибковые Соединени д в., % поражения, %
Концентрация Грибковое д. в., % поражение, %
5 — 20
0,05
0,05
0,05
0,05
0;02
0 — 5,12
0,05
0 — 5
0,02
0 — 5
0,05
0 — 5
0 — 5
14
la
0 — 5
0 — 5
0,02
5 — 20
5 — 20
0,05
20-40
20-40
5 — 20
0,05
0,05
5 — 20
0,05
0,05
0 — 5
0,05
5 — 20
5 — 20
5-100
5-100
0,05
5 — 20
20-40
0,05
0,02
0,05
0,05
5 — 20
0,02
0,05
5 — 20
0,05
50-100
50 — 100
0 — 5
0,05
0,05
5 — 20
0,02
0,02
0 — 5
0,05
5 — 20
0,02
10а
0 — 5
0,05
0,02
0 — 5
П р и м е ч а н и е. 50% или большее грибковое поражение характеризует исследуемое вещество как бездейственное.
Ниже охарактеризованы О-конфигурации указанных соединений:
CIH3
СБ 000а, М вЂ” СΠ— Cm С
С1. (саединенио In)
Т. пл. 88-90 С (п) = -28,4 + 0,5 ;
Ъ
c = 1,74 (в ацетоне)
С1
СН вЂ” СООСНз 1 — eo — Сн С1
1 (оедииеиие10а(Т. пл. 97-99 С; ()" = 18,7 + 0,3; с = 1,94 (в ацетоне)
Формы применения препаратов обычные: пасты, порошки, растворы, эмульсии. Их приготовляют обычными способами — общими при изготовлении препаративных форм пести. цидов.
Пример 1. Действие против Phytoph.
thora infestans на томаты.
Лечебное действие.
Трехнедельные томатные растения сорта
"Красный гном" орошают суспенэией зооспор грибка и инкубируют в камере при 18 — 20 С и насыщенной влажности воздуха, Прекращение увлажнения — через 24 ч. После просушки растений их опрыскивают жидкостью, содержащей активнодействующее вещество в виде смачивающего порошка при концентрации
0,05 или 0,02%. После просушки осадка растения вновь помещают во влажную камеру на 4 дня.
Количество и величина выступивших за это время типичных пятен на листьях являются критерием оценки для действия исследуемых веществ (контрольные растения—
100% грибковое поражение).
Полученные результаты приведены в табл.2.
692535
Соединение А и  — известные соединения формул:
Pf. a
1Н вЂ” й1з
И .А
СΠ— CK Cl
Пример 2. Профилактическо-систематическое действие.
Активнодействующее вещество в виде смачивающего цорошка при концентрации тольСоединение Грибковое по- Соединение Грибковое поражение,% ражение. %
1 075 10а 0-5
la 0 — 5 5 — 20
5 0 — 5 А 50 — 100"
9 5 — 20 50-100
10 0 — 5 50 100 очевидная фитотоксичность (растения повреждены)
su
Пример 3. Резидиально-профилакти- листа растений инфицируют суспензией спор ческое действие, грибка. Далее растения выдерживают в течеВ теплице выращивают черенки винограда ние 8 дней в камере увлажнения. После этосорта "Chassetas", В стадии, когда у растения го на контрольных растениях показываются
l0 листиков, 3 растения опыляют жидкостью отчетливые симптомы болезни. Количество (0,06 и 0,02% активнодействующего вещества), и величина пораженных участков на растениприготовленной из активнодействующего ве- ях служат в качестве критерия оценки дейщества в виде смачивающего порошка. После етвия исследуемого вещества. просушкй влажного осадка нижнюю сторону Результаты опытов приведены в табл. 4.
Таблица 4
Концентра- Грибко в ое ция д.в., поражение, % %
Концентра- Грибковое ция д.в., поражение, % %
Соединейие
0,06
5 — 20
0,06
0 — 5
11
0,02
0 — 5
0,06
0,02
0,06
0,06
0,06
0 — 5
5 — 20
0 — 5
19
21
23
5 — 20
5 — 20
5 — 20
5 — 20
5 — 20
0,06
0,06
0,02
0,06
0,02
5 — 20
50 — 100
50-100
50 — 100
50- 100
5 — 20
0 — 5
5 — 20
0 — 5
10а
0,75
0,02
0,02
0,06
0,06
0,02
0,06
0,06
0,02
0,06 ко 0,06% {a расчете на объем почвы) наносят на поверхность почвы трехнедельной рассады томатных растений сорта "Красный гном".
Через три дня нижние стороны листьев расте5 ний опрыскивают суспензией эооспор Рйуторбthora infestans, Таким образом, чтобы получить результат, активные вещества должны впитаться корнями растения и переноситься соками к листьям. Потом растения выдерживают 5 дней в оросительной камере при
18 — 20 С и насыщенной влажности воздуха.
После этого образуются тини.ные пятна на листьях, количество и размер которых служили для оценки действия исследуемых веществ (контрольные растения — 100% поражение грибком) ."
Результаты опытов приведены в табл, 3.
Табл и ца 3
692535
10
Ж
Сн — Coo CH
C0 — 1 .H r
Х2
Составитель Н. Армееева
Техред М.Петко Корректор В. Синицкая
Редактор Т. Девятко
Заказ 6244/54 Тираж 755 Подписное
ЦНИИПИ. Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Таким образом, предлагаемые соединения обладают высоким фунгицидным действием, Формула изобретения
Фунгицидное средство, содержащее произ водные галогенацетанилнда как активное вещество, а также добавку, выбранную из группы: растворитель, диспергатор, эмульгатор, отличающееся тем,что,с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного галогенацетанилида соединения обшей формулы где Z> — метил или хлор;
Zq — хлор или бром; — водород или С, — C -алкил;
Х вЂ” фтор, хлор, бром, или йод, причем содержание активнодействующего вещества составляет 0,01 — 90 вес.%.
Приоритет по признакам
01.04.74 при Z, — метил; Z> — хлор, бром; Еэ — водород; Х вЂ” хлор, бром;
23.08.74 при Z, — хлор; Х вЂ” фтор, йод.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Франции У 2202650, кл. А 01 N 9/20, опублик. 1974 (прототип).
2. Мельников H. Н. Химия и технология пестицидов. М., "Химия", 1974, с. 196.
3. Патент Японии 44-16395, кл. 30 F, опублик. 1966.