Способ получения 1-н-антра (1,2 )2-оксиимидазол-6,11-диона

Способ получения 1-н-антра (1,2 )2-оксиимидазол-6,11-диона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1и)694508

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свпд-ву (22) Заявлено 19.06.78 (21) 2628992 23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.10.79. Бюллетень ¹ 40 (45) Дата опубликования описа|шя 30.10.79 (51) М. Кл.-

С 07Е) 235/02

Государственный комитет

CCСР (53) УДК 547.781.785 .07(088.8) по делам изобретений н открытии (72) Авторы изобретения

Л. М. Горностаев, Г. И. Золотарева, T. И. Лаврикова, Г. Ф. Зейберт и Е. П. Фокин (71) Заявитель

Красноярский государственный педагогический институт (54) CnOCOS nOJ1V EHVrS 1-Н-AHTPA-(i,2d)-2ОКСИ ИМИДАЗОЛ-6,11-ДИОНА

0Z

0 1ч11 и

Изобретение относится к химическим соединениям общей формулы где Х вЂ” водород, галоид.

Имидазолы антрахинонового ряда являются промежуточными продуктами и красителями. 15

Известен способ получения 1-Н-антра(1,2d) -2-оксиимидазол-6,11-диона путем взаимодействия 1,2-диаминоантрахинона с находящимся в избытке фосгеном в нитробензоле при нагревании (1). 20

Недостатками такого способа получения

1-Н-антра- (1,2d) -2-оксиимидазол — 6,11-диона являются применение большого избытка высокотоксичного фосгена, использование токсичного нитробензола, а также необхо- 25 димость дополтштельной очистки целевого продукта.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса получения 1-Н-антра- (1,2d) -2оксиимидазол-6,11-диона, исключающего 30 использование высокотоксичного фосгена, токсичного нитробензола.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения имидазолов антрахинонового ряда, заключающимся в том, что азид 1-амино-2-антрахинон-карбоновой кислоты кипяпят в среде органического растворителя, например в среде ксилола.

Исходные вещества синтезируют путем взаимодействия легкодоступного хлорангидрида 1-амино-2-антрахинон-4-Х-карбоновой кислоты с раствором азпда натрия.

Целевой продукт образуется с высоким выходом при кипячснш1 азида 1-амино-2антрахинон-4-Х-карбоновой кислоты в органическом растворителе. В качестве растворителей пригодны ксилол, псевдокумол, мсзитплен.

Конечный продукт выделяется путем охлаждения раствора и последующей фильтрации.

Строение целевых продуктов доказано физико-химическими методами. Кроме того, 1-Н-антра- (1,2d) -2 - оксппмидазол-6,11-дион синтезирован известным способом пз

1,2-дпаминоантрахивона и фосгсна и идентичен полученно у по изобретению (см. пример 1) .

Пример 1. 1-Н-аптра- (1,2d) -оксиимидазол-6,11-дион.

694508

Формула изобретения

ОН з ?

»5

Составитель Г. Жукова

Тсхрсд Л. Камышникова

Корректор Е. Хмелева

Рсдак.ор Л. Соловьева

Заказ 2523, 13 Изд, ¹ 020 Тираж 521 Подписиое

1-1ПО «Поиск» Государствепизго комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раугиская паб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

1 r (0,0034 моль) азида 1-амино-антрахинон-2-карбоновой кислоты кипятят в 25 мл ксилола 6 ч. Путем фильтрац1ш охлажденной суспензии и последующей сушки в обычных условиях получают 0,8 г (89% ) 5

1-Н-антра- (1,2d) -2 - оксипмидазол-6,11-диона 4„,, О-к-,, „„,.-„,,> =420 нм.

Найдено, jo. N 10,73; 10,30.

Вычислено, jo. К 10,60.

Пример 2. 1-Н-антра- (1,2d) -2-оксиимидазол-6-11-дион.

0,73 г (0,0025 моль) азпда 1-амино-антрахинон-2-карбоновой кислоты I

25 мл пссвдокумола 6 ч. Дальнейшую обработку проводят аналогично примеру 1.

Получают 0,6 г (91"",0) 1-Н-антр;.— (1,2d)2-оксиимидазол-6, 11-диона.

Найдено, о ю. Х 10,97, 11,00.

Вычислено, %: N 10,60.

Пример 3. 5-Бром-1-Н-витра-I12d)-2оксиимидазол-6,11-дион. 25

0,92 r (0,0025 моль) азида 1-ампно-4бромантрахинон-2-карбоновой кислоты кипятят в 25 мл ксилола 6 ч. Дальнейшую обработку проводят аналогично примеру 1.

Получают 0,6 r (70,5%) 5-бром-!-Н-витра- (1,2d) -оксиимпдазол-6,11-диона.

Найдено, %: N 7,50, 7,49.

Вычислено, %: N 8,15.

1. Способ получения 1-Н-антра-(1,2d)-2оксиимидазо l-6,11-диона формулы где Х вЂ” водород, галоид с использованием соединений антрахиноноБОГО ряда отл ич а!Ощllйся тем что с

IIc, Iüþ уllpOIIIcíèII технологии IIpo JcccB, В качсстзе соединения алтрахинолового ряда используют азидь, 1-амино-2-аптрахилонкарбоновой кислоты формулы и подвергают их кипячению в среде органического растворителя.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют ксплол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Старой Германии ЛЪ 238981, кл. 22 Ь 3,, 15, опублик. 1910.