Димер кротонилиден -нафтиламина как противостаритель для резин

Димер кротонилиден -нафтиламина как противостаритель для резин

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП И

Союз Советских

Социалистических

Республик

«ii 696012

ИЗОБРЕТЦН44Я

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) 3аявлено ) 40475 (21) 2123552/23-04 (51)м. Кл, С 07 С 119/00

С 08 К 5/29 с присоединением заявки йо

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 051 1.79 Бюллетень Но 41 (53) УДК 547. 233 (088. 8) Дата опубликования описания 081 1-79 (72) Авторы изобретения

Ф.М.Егидис и A.С,Рахманова (71) Заявитель (54) ДИМЕР КРОТОНИЛИДЕН- -НАФТИЛАМИНА

КАК ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬ ДЛЯ РЕЗИН

25 — СН-(Н=(Н-Сп з

Изобретение относится к области синтеза противостарителей резин, кон( кретно к синтезу димера кротонилиден .-aC-нафтиламина, и может найти при- менение в резиновой промышленности., Известное производное о -нафтил- амина обладает аналогичным действием .

В частности, альдоль- -нафтиламин (альдоль).близок по структуре к новым соединениям и является проти востарителем для резин 11).

Однако альдоль недостаточно эффективный противостаритель для резин и для его синтеза используют деф)яцитный ацетальдоль.

15

Целью изобретения является повыше1ние эффективности противостарителей : резин. укаэанное свойство определяется новой химической структурой производного с(;нафтиламина-димера кротонилиден-Ынафтиламина

Димер кротоиилиден -с6-нафтнламина; получают на основе известной в лите- ратуре реакции взаимодействия ароматических аминов с алифатическими альдегидами в присутствии кислотных катализаторов (2j с тем отличием,что в ка честве алифатического альдегида используют кротоновый альдегид.в качестве катализатора - муравьиную, щавелевую кислоту или бензолсульфокислоту.

Q-Нафтиламин подвергают взаимодействию с кротоновым альдегидом в расплаве при температуре 100-140 С с отгонкой реакционной водя, Сточные . воды и отходы производства отсутствуют. Димер кротонилиден-сб-.нафтиламина представляет собой порошок желтого цвета, раствориМый в ацетоне, бензине и диметилформамиде.

Продукт практически нетоксичен.

Пример 1. В четырехгорлую

Колбу, снабженную термометром, холодильником с насадкой Дийа-Старка, мешалкой и .капельной воронкой, ломе;шают 28,б г (0,2 моля) o4нафтиламина нагревают до 100 C включают перемешивание и добавляют по каплям в тече.ние 2 ч 14 r (0,2 моля) кротонового альдегида в смеси с 1,86 г (0,038 моля) муравьиной кислоты. Постепенно

3 н

696012

Таблица.1

Относительное удлинение после старения, Ъ

Продолжительность старения, сутки

Остато ная пр ность

Противоста рит ель емпер а ста ия, С

Димер крото- 90 нилиден-с(;

-нафтилэмина+

Цезерин 80

98

91

87

87

88

86

92 .9(}

1

90

Альдоль+

Цезерин 80

Таблица 2 точное нение, Противостаритель ос ьн ин

Ъ уч

31

545

255 и К

СКИ-3

Димер кротонилиден-d.—

-нафтиламина+

+Цезерин 80

26

575

250

HK

СКИ-3

Альдоль+

+Цезерин 80 смесь нагревают до 130 С, при этом удаляют образующуюся в реакции воду.

По окончании подачи кротонового альдйгида реакционную смесь нагревают до температуры 140 С, Продукт удаляют ..лз реакционного сосуда в виде плава . Получают 38 r (37,5Ъ от теории, считая íà с(.-нафтиламин) димера кротонилиден-с(-нафтиламина. Температура плавления 90 С.

Вычислено, Ъ: С 86,15; и 6,67; g

N 7,18; C28H2bN

28 2Ь 2 с айдено,%: С 86,4; И 6,64;х

N. 7,03, Пример 2. В условиях примера 1 из 14, 3 r (О, 1 моля) оС нафтиламина и 7 г (0,1 моля) кротонового альдегида в присутствии 1, 2 r (О, 013 моля) щавелевой кислоты получают

19,2 г (98,3Ъ от теории, считая на

Q-нафтиламин) продукта.. Температура плавления 90 С.

Пример 3. В условиях примера 1 иэ 14,3 r (0,1. моля) оС-нафтиламина и 7 г (О, 1 моля) кротонового альдегида в присутствии 4,6 г (0,02( моля) бензосульфокислоты получают

18 г (92,2Ъ.от теории, считая на с(.—

-нафтиламин) продукта. Температура плавления 90 С.

Пример 4. Димер кротонили- ..0 ден-а(.-нафтиламина был испытан в типовых резинах на основе натурального каучука (dK), бутадиен-нитрильн ого (CKH-2бИ), бутадиен стирольного (СКС-30 АРКМ-15) и СКИ-З.

Димер кротонилиден-K-нафтиламина вводят в резиновые смеси на вальцах

1 обычным способом в дозировке 2 вес.ч. на 100 вес.ч.каучука. Резины содержат дополнительно к противостарителю защитный воск Цезерин 80 в дозировке 3 вес.ч. В качестве контрольных испытывают резины с противостарителем альдоль-с(=нафтиламином (альдолем), который вводят в резины в том же количестве.

Резины с димером кротонилиден-сС-нафтиламина и с альдолем испытывапи на стойкость к тепловому старению при о температурах 90 и 110 С,а также на влияние димера на исходные физико-механические свойства резин.

В табл.1 и 2 приведены полученные результаты.

Как видно из представленных данных димер кротонилиден-Д-нафтиламина является эффективным противостарителем для резин, несколько превосходящим альдоль-oL-нафтиламин, и не изменяет исходные физико-механические свойства, резин °

696012

Н-CH=CH-CH

Составитель Т. Титова

Редактор A,Èèíàñáåêîâà Техред С.Мигай Корректор И.Михеева

Зак аэ 6700/25 Тираж 513 Подписное

МИИПИ Государственного комитета С CCP по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5

Филиал ППП Патент, r.Óæãoðîä, ул. Проектная,4

Формула изобретения

Димер кротонилиден-с -нафтиламина формулы как противостаритель для резин.

Источники информации, принятые во внимание пои экспертизе

1. Патент Германии Р 539181, кл.39с 12/01, 1931.

2. Чичибабин A.E. Основные начала органической химии. M., Госхимиэдат, 1957, с.302.