Способ получения 1-метил-7-формилиндола

Способ получения 1-метил-7-формилиндола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И CÀМ И—

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

« >697506

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 100378 (21) 2589162/23-04 с присоединением заявки М (23) Приоритет (51)М, Кл.2

С 07 Э 209/04//

61 К 31/40

Государствеииый комитет

СССР по делам изобретеиий и открытий (53} УДК 547.756.

° 07 (088 ° 8) Опубликовано 15.11.79 Бюллетень Мо 42

Дата опубликования описания 183.179 (72) Авторы изобретения A.H. Кост, Л.Г, Юдин, P.C, Сагитуллин и A. Муминов

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного (71) Заявитель Знамени государственный университет им, М.В. Ломоносова (5 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-МЕТИЛ-7-ФОРМИЛИНДЬЛА

Изобретение относится к новому способу получения нового соединения индольного ряда, которое может быть использовано как полупродукт при синтезе лекарственных веществ и красителей.

До настоящего времени получали .только 7-формилиндол, исходя из производных индолов, Известен способ получения 7-формилиндола восстановлением 7-цианиндола водным раствором гипофосфата щелочного металла в среде уксусной кислоты и пиридина в присутствии скелетно-15 го никелевого катализатора (1), Однако известными способами не удавалось получить 1-метил-7-формилиндол, который может служить исходным веществом для синтеза аналогов известных регуляторов центральной нервной системы типа 7-аминоэтилиндола.

11елью изобретения является разработка нового способа получения неописанного в литературе соединения, Поставленная цель достигается способом получения 1-метил-7-формилиндола, заключающимся в том, что йодметилат никотирина обрабатывают водным раствором метиламина и бисульФита метиламина при 150-200 С.

Пример 1. 1-метил-7-формилиндол.

Смесь 150 мг (0,5 ммоль) йодметилата никотирина, 3 мл,бисульфита метиламина и б мл 30%-ного водного раствора метиламина нагревают в запаянной ампуле (в автоклаве) 70 час о при 150 . Охлаждают реакционную смесь, три раза экстрагируют бензолом, бензольные вытяжки сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель и выделяют целевое вещество хроматографированием на силикагеле (100/160) (система бензол-этилацетат — 10:4) °

Выделяют 20 мг (25% от теоретического) бесцветного кристаллического 1-метил-7-формилиндола, т. пл. 8284 C. Масс-спектр M 159. Брутто-формула С H ON-ИК-спектр: 1690 см-"

10 9 (карбонильная группа) . Спектр ПМР (в СС84. внутренний стандарт ГМДС)-

3 27 (C, 1 СНв) к 5г65 (д к 3Н 3) =

4 Гц), 6,13 (а,, XH Лд =. 4 Гц), 632 (Т, 5Hi354 8 Гц, J56= 8 Гц) 6,85 (к 6Н,U 8 Гц, д, = 2 Гц), 9 23 (С, СНО), 697506

Формула изобретения

Составитель И. Бочарова

Редактор О. Колесникова Тех ед N.Ïåòêî К а екта В. Синицкая

Заказ 6542/6 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПH Государственного комитета СССР и; делам изобретений и открытий

11303 5 Москва Ж35 Ра окая наб.. 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример 2. Проведен аналогично опыт при 200 С.

При этом было получено из 150 мг йодметилата никотирина 18 мг 1-метил-7-формилиндол С 23Ъ-, ным выходом.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет в одну стадию иэ легкодоступного продукта получать новое исходное соединение — 1-метил-7-формилиндола, которое. может быть использовано в качестве полупродуктов 10 для синтеза биологически активных вецеств и красителей.

Способ получения 1-метил-7-4>ормилиндола, о т л и ч а ю м н и с я тем, что иодметилат никотирина обрабатывают водным раствором метиламина и бисульфита метиламина при температуре 150-200 С, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Ребич.МЬЬп. Acta,51, Р 7,1616, 1968.