Способ получения 2-окси-5-нитропиридина

Способ получения 2-окси-5-нитропиридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социапистических

Республик

<» 697508 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 200378 (21) 2592397/23-04 (1)р K 2 с присоединением заявки №

С 07 D 213/64

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 15.1 1;79 Бюллетень ¹ 42 (53) УДК 547.822 °

° .071(.088. 8) Дата опубликования описания 1811.79 (72) Авторы изобретения

Г.П. Шарнин, И.Ф. Фаляхов, P.Ì. Гайнутдинов, С.M. Страхова и Р.3, Гильманов

Казанский химико-технологический институт им. С.М. Кирова (71) Заявитель (5 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ОКСИ-5-НИТРОПИРИДИНА

Изобретение относится к нитропроизводным пиридина, конкретно к способу получения 2-окси-5-нитропиридина, который находит широкое применение в синтезе 1з -О-глюкозида.

Известны способы получения 2-окси-5-нитропиридина нитрованием 2-оксипиридина различными нитрующими смесями (1)((2) и (3), 10

При этом получается смесь 3- и ,-5-нитро-2-оксипиридинов, соотношение которых сильно зависит от условий проведения реакции. Эта смесь трудно поддается разделению, Исходный 2-оксипиридин является труднодос-15 тупным реактивом. Иэ-за указанных недостатков способы получения 2-окси-5-нитропиридина прямым нитрованием

2-оксипиридина не нащли широкого применения, Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 2-окси-5-нитропиридина путем взаимодействия 2-амино-5-нитропиридина с нитритом натрия в серной кислоте. Выход 2-окси-5-нитропиридина составляет 75% (4) .

Недостатками способа являются низкий выход целевого продукта, а также низкая техника безопасности процесса из-эа образования в качестве промежуточного продукта высокочувствительного диазосоединения

Цель изобретения — увеличение выхода целевого продукта и повышение безопасности процесса, Поставленная цель достигается способом получения 2-окси-5-нитропиридина путем обработки 2-нитроамино-5-нитропиридина уксусной кислотой при температуре кипения.

Выход целевого продукта составляет 95%.

Отличительными признаками процесса являются использование в качестве исходного 2-нитроамино-5-нитропиридин, который подвергают обработке уксусной кислотой при температуре кипения, что позволяет повысить выход п левого продукта, а также повысить безопасность процесса.

Реакция протекает спокойно в течение 3-3,5 ч беэ выделения окислов азота, Способ позволяет получать 2-окси-5-нитропиридина с высоким выходом (до 95%) практически в чистом виде.

Исходный 2-нитроамино-5-нитропиридин легко получается нитрованием 2697508

Ф л"

Составитель Е. Уткина

Р пакто С. JKMoaa Tex e N.ÏåTÊÎ Ко екто В. Синицкая

Заказ 6542/6 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб 4

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

-аминопиридина серноазотной кислотной смесью (5), Пример. К 80 мл ледяной уксусной кислоты присыпают 3,68 г (0,02 моль) 2-нитроамино-5-нитропиридина и кипятят реакционную массу в течение 3-3,5 ч (до перехода 2-нитроамино-5-нитропиридина в раствор).Затем при пониженном давлении отгоняют избыток уксусной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат, Выход 2,66 r (95%) .

Т,пл, 185 С (из воды), Литературные данные Т,пл, 184 C (6), Найдено,Ъг С 42,68; 42,75; N 20,44;

2062у Н 3 12; 3,02Ä

CS Н4+g О

Вычислено,%: С 42,80; N 20,00;

Н 2,86.

Формула изобретения

Способ получения 2-окси-5-нитропиридина на основе производного 5-нитропиридина, о т л и ч а ю ш и йс я тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, а также повышения безопасности процесса, в качестве производного 5-нитропиридина используют 2-нитроамино-5-нитропиридин, который подвергают обработке уксусной кислотой при температуре кипения.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 ° Binz A °,Мсиег-Бобе н Andrew °

Chem, 1936, 49 р 486.

2, Чичибабин A.Å, Шапиро С.A.

° ЖРФХ0„1921 53, 233, 15 3 Вы Ъап А+> НоИ Р.J Ка1г11хМъ А.1

T.Съев, Soc.,19БЪ,1973.

4, Ссб еИ Ъ.Т., Ксп-пУебй Е.с., удсэ. (942 64,19Ь5 (про-готов

5. Чичибабин A,Е. ЖРФХ0, 1915, 20 47 р 1286.

6. Чичибабин A.E, ЖРФХО, 1914, 46, 1240.