Способ получения производных 4-ариламино-6-метилпиримидина
Патент 698531
Авторы
Классы МПК
Способ получения производных 4-ариламино-6-метилпиримидина
Иллюстрации
Реферат
мой е ъ ь. щах
". 41к1ме. 1 Э . а М.Г- Л
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Соввтских
Социалистичвских
Республик » 698531 (6!) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 28.12.77 (2!)2062977/2558803/23-04 (23) Приоритет 19.09,74 (32) 20.09.73 (31) 7333831 (33) Фракция
Опубликовано 15.11.79. Бюллетень № 42
Дата опубликования описания 18.11.79 (5!) М. Кл.
С 07 D 239/42
А 61 К 31/505
Гооударотееннь|й комитет
СССР ао делам кзооретенкй н открыткй (53) УДК
547.853.4.07 (088.8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Клод Форан, Гн Буржери, Клод Гуре, Ги Рэно (Франция) Икостранная фирма
"Делаланд С. А." (Франция) (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4 — АРИЛАМИНΠ— 6— — METHJIIlHPHMHÄHHÀ
СИа
© 3
Ае е.я,-О- Со сн, Изобретеные относится к способу получения производных 4- арилам ино- 6- метил пиримидина, которые могут найти применение в медицине.
Методы получения сложных эфиров переэтерификацией путем взаимодействия сложных эфиров со спиртами в присутствии основания широко известны 11), Целью изобретения является синтез новых биологически активных производных 4-ариламино-6-метилпиримидина.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных 4-ариламино-6-метилпиримидина общей формулы 1 ! Сн, где Аг — метилендиоксибензол или фенил, замещенный галондом, трифторметильной, ди- оксиметильной группами, одной или несколькими метоксигруппами.
Способ заключается в том, что соединение формулы Н где Ar имеет указанные значения, подвергают
1п взаимодействию с 2,2-диметил-4-оксиметилдиоксаланом в присутствии натрия.
Исходный продукт формулы I I — N-производное метилового эфира актраниловой кислоты получают путем конденсации в уксусной
15 кислоте в присутствии соляной кислоты 2-арил-4-хлор-6-метил-пиримидина обшей формулы где Аг — имеет указанные значения с о-метоксикарбониланилином.
698531
4 лри 145 С, отгоняя метанол, образующийся во время реакции. После охлаждения разбавляют 3 л воды. Отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают водой, перекристал. лизовывают из этанола. Т. пл. 107 С. Выход
80%.
С2 3 Н2 4 F31 3 О4
Найдено,%: С 61,64;Н 5,04;М 8,77.
Вычислено,%: С 61,59; Н 4,96; N 8,82, I o Производные общей формулы I, приведенные в таблице, получены по примеру. 3
NH сн -о- со цементный анализ,%, о нс
5,44 9,07
С2 s Н2, И3 04 463,48 149 59 Вычислено 64,78
/ С24Н24CIN304 453 91 139 50
5,33 9,26
542 9,15
Вычислено 63 50
Найдено 63,60
6,13 8,25
6,02 8,34
С2 „Н3, И3 02 509,54 118 56 Вычислено 63,64
Найдено 64,84
Сн,о
ОСНЗ
С24Н24 FN304 437 46 105 63 Вычислено 65,89
Найдено 65,86
5,53 9 61
5,42. 9,59 где Аг — метилендиоксибензол или фенил, в замещенный галоидом, трифторметильной, диоксиметильной группами, одной или несколькиыи метоксигруппами, о т л и ч а ю щ и йся тем, что соединение общей формулы II
Сн, о
CH СНт — О я нзо — бо
Пример 1. 2-(3 -трифторметилфенил)4 П О l
-4- (орто-(2,2-диметилдиоксолан-1, 3, 4 -ил)метилкарбоксифенил) амино-б-метилпиримидин, В предварительно продутый азотом реактор загружают 500 мл 2,2-диметил-4-оксиметилдиоксолана-1,3, затем 0,6 г натрия. Нагревают до полного растворения натрия. После остыва. ния до комнатной температуры загружают !
162 г метилового эфира N- (2-(3-трифторметилфенил) -6- метил-4- пиримидинил) антранилов ой кислоты. Нагревают в атмосфере азота 5 ч
Формула изобретения
Способ получения производных 4-ариламино-6-метилпиримидина общей формулы I
Найдено 64,98 5,36 9,23
Составитель В. Назина
Техред И. Асталош
Корректор В. Бутяга
Редактор Л. Емельянова
Тираж 513 Подписное
ПНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5
Заказ (957/39
Филиал ППП "Патент", г. Ужтород, ул. Проектная, 4
5 где Аг имеет указанные выше значения, подверга1от взаимодействию с 2,2-диметил-4-окси метилдиоксоланом в присутствии натрия, 698531 6
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Вейганд — Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии. М., "Химия" 1969,с.352.