Инсектицидно-акарицидное средство

Инсектицидно-акарицидное средство

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А O È Å

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

{)700041 ф

К 11АТГНТУ (6I) Дополнительный к патенту (22} Заявлено 0903.76 (21} 2331674/05 (23} Приоритет — {,82) 11. 03, 75 (31) 10070/75 (;)8) Великобритания (Sl) М. Кл.

А 01 14 9/20

С 07 С 153/05

Государственный комитет

СССР по делам изобретений н открытий

P3} УЛК 632.951, . 2 (088,8) Опубликовано 2511.79 Бюллетень ¹ 43

Дата опубликования описания 25.11.79

Иностранцы

Роберт Джон Гриффит Сирл, Клайв Бересфорд и Чаллис Бойс (Вел»кобритания) (72) Авторы изобретения

Инсстранна я фирма Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.H. (H» e рл а нды ) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНО-АКАРИЦИДНОЕ СРЕДСTBO

Изобретение относится к химичес-. ким средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию инсектицидно-акарицидного средства на основе производных тиоамида.

Известно, что производные тиокарбаминовых кислот, в частности 1,3-бис-(карбамоилтио)-2-(N,N-диметиламино)-пропангидрохлорид, обладают инсектицидной активностью fl).

Наиболее близким по структуре к предложенному средству является 3-фенокси-бензилтетраметилциклопропанкарбоксилат, обладающий инсектицидной и акарицидной активностью (2).

Однако указанные соединения недостаточны активны против некоторых видов насекомых °

Цель изобретения — изыскание новых инсектицидно-акарицидных средств на основе производных тиоамида, Это достигается использованием инсектицидно-акарицидного средства, содержащего в качестве производных тиоамида соединение общей формулы I: о сван где А — d -изопропил-4-хлорбензил, димет»лдихлорвинилциклопропил, диметилд»метилв»нилциклопропил, тетраметилц»клопропил, диметилспироциклобутанциклогрогил, с(.-иэопропил-3-хлорбензил.

Соединение общей формулы I получают взаимодействием соответствующего нитрила с сероводородом в спирте, пиридине или диметилформамиде в присутствии третичного амина. Реакцию проводят при комнатной температуре, Таким способом получают:{-тиамидо-3-феноксибенэил-2,2, 3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилат (соединение !).

Поток газообразного сероводорода барботируют через раствор с .-циано†-феноксибенэил-2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоксилата (5 г) в безводном диметилформамиде (40 мл), содержащем триэтаноламин (2 мл) при комнатной температуре в течение 24ч.

Полученный красный раствор выливают в воду (1 л), экстрагируют д»эт»ловым эфиром и эфирные экстракты промывают несколькимн порциями волы » сушат над сульфатом натр»я, После выпаривания диэтилового эфира и кри"70004!

Соединение

Фи зикохкми -ес— .к ое с остоянке

i р е 3 „.) л ь т а т ь лиза

Спектр EEMP анавешества

Кср.лч н е-вый клей

Найдено,Ъ:

Н â€”...2; N 2

29 24БЫ:.:КОЛЕНО Р

Н 5,3; N

1РО(m, 6Н)

2,. 35 (S,, 1Н)

3,3 (m 1Н)

6, 35 (L),, 1Н)

", (г,, 13Н)

7,8 (S 2Н) f

„Б ч., ) 7 l 2

) 1 т

ЖелтΠ— эе

0,8 (m, 1,6 (гл, 5,2; 5Р

6 0(БР

6,8 (m, 7,4 (S

Найдено, Ъ:

H 4,8; N 3

С22НО! 2 1

Гычислено, Н 4 7;

6H)

2Н)

8 (2d 1Н)

1Н)

9Н)

2Н, ) OS. ) Ъ леный кл. ей

58,7;

ТУ

1Р) 5 (гп

1,68 (m

2,08 (rn

6Р4 (S

7Р07(п

7Р 9 (с!Р

С ":С,4!

6Н)

6Н)

1H)

1Н!

9Н)

2НР

КоркчнеВ РЫ и K J IF" é

Найдено,Ъ:

Н б 6 ))) 3

С.2„Н !)1 S

Вычислено, Н 6,6, М 3,Р 0, 4 „

Hайдено,Ъ:

H бсб; N 3

22Н 2 NC S

Вычислено, H 6)4; N 3

6Н)

1H)

4Н)

2Н)

1Н)

9Н)

2Н) 1Р1. (m, 1,38 (Б

2 „!. (П1, 2,4 (S

7,? (m,.

Бесцве" ное масло

:,;:C 69;

Найдено,Ъ: С 66Р9

Н ",2,; 1! 3Р(!

БычисленоР Ъ:С 66,2

Н 3; N 3,,1 таллизации остатка из то..уола гекс а— на получают целевой продукт в ниде белoro твердого веществаР плавяшеРРося при 128-129 С.

НайденоРЪ: C 69,2; H б, ; И 3,5 (2 Р Н25 N0s S

II 2-(4-Хлорфенил) †2 †изопропилуксусная кислота, с(-тиоа лидо-3-феноксибен— зиловый эфир с .-Тиоамидо-3-фенокс и-2,2-бензил-2Р2-дихлорвинил-3,3-диметилпиклопропанкарбоксилат

Р(=Тиоамидо- 3-фен ок си-, 2-диметилвкнил-3, 3-дкметилциклопропанкарбоксилат с!=Тиоамидо-3-фенокскбенз ил- 2, 2-диме тип- 3- опироциклобутанциклопропаннкарбоксилат

2- (3-Хлорфенил) — 2-изопропилуксусная ккслота, oL òëîàìèäo-3-феноксибензиловый эфир

Формы применения препаратов на о=нове соединенкй формулы 1 обычные;, смачиваюШиеся порошки, грануляты растворы, эмульсии и т.д.

Содержание активного вешества средстве составляет 0,5 — 75 вес,Ъ. 5

Инсектицидную и акарицидную ак— тивность предложенных соединений определяют следующим образом.

Готовят 1,0Ъ вЂ” ный по весу раствор в ацетоне испытуемого соединения и набирают в микрометрический шприц, Самок домашних мух %веса ЙосезЯ!са (Ч,d. ) возрастом 2 — 3 дня анестезируют двуокисью углерода и наносят каплю испытуемого рас.твора объемом

НычксленоРЪ; C 63,9; Н 6 6: !

)) Р 6

Аналогично в: оогветствки с предложенным изобретени м получают соеди ненк я, физическке характеристикк которых и результат анализа привелены в =аблкце 1

Т а. б л к ц а 1

1 MKlr кист bro KB брюшко каждой мухи, 11л я пров едени я огыт ов используют

20 мух,Мух Р подвергшихся обработке, выдерживают в тече «ие 24 ч в стеклянных сосудах, в кажцом из которых находится небольшое,соличество гранулирова нн ого сахара, с пужашего к ормом для мух После этого подсчитывают число мертвых и умираюШих насекомых, 2. Соединения употребляют для приготовления растворов или суспен— зий в воде, содержащей 20 вес.Ъ ацетона и 0,05 вес,Ъ тритона

Х :00 в качестве смачквакщего агента. Препараты содержат 0 7 вес,Ъ

700041 испытуемого соединения. Растения репы и бобов, из которых каждое общипано так, что осгавался один лист, опрыскивают с нижней понерхности листа указанным препаратом, Для опрыскивания используют механический опрыскиватель, обеспечинающий получение дозы в 450 л на 1 га, и растения проходят под струей на днижущемся ремне, Десять насекомых РИаедоп

cochKeariae (Р,c ) возрастом 1-2 недели помещают на опрысканный лист каждого растения репы и десять насекомых Медoura 3ic aå (M.V. ) возрастом

6 дней помещают на опрысканный лист кажддго растения бобов, После этого растения помещают в стеклянные цилиндры, снабженные с одного из концов колпачком из батиста. По прошествии 24 ч подсчитывают число погибших насекомых.

3. При проведении опытов íà Tetran3cbus оп11сае (T. u,. ) листья фасоли разрезают так, чтобы получить

Таблица 2 токсичности

B m (личин ки) Соедин е ние

1100 13

210 28

290

17

1800

220 у?

Таблица 3

Индекс токсичности S podopt era kittora 61я

R = Н (известные соединения) R = — CSNH9 (соединения по ретению) 570

1100

110

210

1200

1800

290

420

Тетраметилциклопропил

2,2-Диметил-3-спироциклобутанциклопропил

К;Изопропил-4-хлорбензил

2,2-Диметил-3-(2,2-дихлорвинил)-циклопропил

2,2-Диметил-3 -(2,2-диметилвинил)-циклопропил кружок, и эти кружки опрыскивают.По прошествии 1 ч после опрыскивания листья инокулируют 10 взрослыми клещами, Подсчет погибших клещей проводят по прошествии 24 ч после инокулирования.

При проведении опытов на ВоорМ1Сцз

microptue (В.m,) примерно 80-100 клещей помещают в емкость, которая плотно закрывается, затем ее помещают в инкубатор с температурой 27 C H относительной влажностью 803. По прошествии 24 ч подсчитывают смертность»

При проведении Опытов на Spodoptea LittoraL1 s (S 6.) на листья помещают 10 личинок и дают им укрепиться на них. Личинки и листья поднергают совместному опрыскиванию.По прошествии 24 ч проводят подсчет погибших личинок в виде индексов токСичности, при этом активность паратиона принимают за 100%.

Результаты испытаний приведены в табл. 2 и 3.