Способ получения производных оксима или их солей

Способ получения производных оксима или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советски к

Социапистических

Республик

<Ц701531 (С !

I (61) Дополнительный к патенту (51) М. Кл.

С 07 С 131/00

С 07 С 149/32//

А 61 К 31/15 (22) Заявлено р9.р1.78 (21) 2333807/2561603/23-04 (23) Приоритет 17.03.76 {32) 20.03.75

Веудеротеенный комнтет

СССР ао делам изобретений н открытей (31) 7503309 (33) Нидерланды

ОпУбликовано 30.11.79. Бюллетень pro 44

Дата опубликования описания 30.11.79 (53) УДК

547.5 74.2.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хендрикус Бернардус, Антониус Велле и Волкерт Клаассен (Нидерланды) Иностранная фирма

"Н. В. Филипс Глойлампенфабрикен" (Нидерланды) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ OKCHMA

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

С=1 т- Π— М

/ 1

t (С1 е)» ->

Изобретение относится к способу получе-, ния новых, не описанных в литературе прозводных оксима или их солей, которые об-. адают биологической активностью и могут

:поэтому найти применение в медицине.

Известен способ получения производных оксима взаимодействием оксима с галогенэтиламином (1) .

Целью изобретения является разработка способа получения новых производных оксима, обладающих высокой биологической активностью.

Поставленная цель достигается описывае-. мым способом, основанным на известной реакции.

Предложен способ получения новых производных оксима.общей формулы J.

/

Х 3 (2)» где Й вЂ” метокси-, этокси-, метоксиэтокси-, метоксиметил-, циано-, цианометилгруппа или хлор, Ф или их солей, заключающийся в том, что соединение обшей формулы П где R имеет вышеуказанные значения;

М вЂ” водород или атом щелочного металла, IО подвергают взаимодействию с соединением формулы И!

На -СН С Н2. 1Н 1п где На I — галоген, в среде инертного растворителя при темпе15 ратуре 0 — 50 С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

В качестве инертного растворителя используют предпочтительно спирт или простой

20 эфир, или диметилформамид, В случае, если М в соединении формулы

П означает водород, то процесс проводят в присутствии связующего агента для образующейся- кислоты, например спирта.

701531

НМ-си - " Е

Температура плавления, С

Пример

150 — 151,5

137,5-138,5

86-87,5

129 — 131

113-115,5

149 — 151

2 ОСН, 3 ОСН СН, ОСН3

4 СН ОСНз

5 CN б СН CN

7 CE

Составитель Т. Власова

Техред M.Ïåòêî Корректор И. Михеева

Редактор Л. 1ерасимова

Заказ 7406/42

Тираж 513 Подписное

11НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород ; ул. Проектная,4

Лля перевода свободных соединений в со- ли используют такие кислоты, как серная, соляная, азотная, лимонная, фумаровая, винная, бензойная или малеиновая.

Пример. Гидрохлорид 5-метокси-4 -метилтиовалерофенон-0- (2-аминоэтил) -оксима.

5,(ммоль (1,26 r) оксима 5-метокси-4 -метилтиовалерофенона (температура плавления 67,S-69 С), 5,3 ммоль (0,60 г) гидрохлорида 2-хлорэтиламина и 0,7 r гидрата оки- 1о си калия прибавляют при перемешивании и температуре 10 С к 12,5 мл диметилфорч амида (ЛМФ). После перемешивания в течение 2 суток при комнатной температуре ДМФ удаляют в вакууме, остаток растворяют в во- 15 де и прибавляют 2 н. соляную кислоту до рН 3. Остаюпщйся оксим удаляют при помощи этилового эфира, после чего прибавляют

15 мл 1 н. раствор" гидрата окиси натрия.

Затем проводят экстракцию тремя порциями диэтилового эфира. Собранные вместе эфирные слои промывают 5%-ным раствором бикарбонатана натрия и сушат над сульфатом натрия. После удаления диэтилового эфира в вакууме, остаток растворяют в абсолютном 25 этаноле и подкисляют раствором хлористого водорода в этаноле. При этом получают целевое соединение; т, пл. 112-113,S С.

Аналогично получают соединения формулы

1, приведенные в таблице.

Формула изобретения

1. Способ получения производных оксима общей формулы

СН3 8 <=> 0 СН СН HH

1 сн,)» т где R — метокси-, этокси-, метоксизтокси-, метоксиметил-, циано- цианометилгруппа или хлор, или;их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы

СН -S ° С=и- о — М

/ \

I (СНЕ)м -R II где R — имеет вышеуказанные значения, М вЂ” водород или атом щелочного металла, подвергают взаимодействию с, соединением формулы где Hai — галоген, в среде инертного растворителя при температуре 0-50 С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

2. Способ по и. 1, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, в качестве инертного растворителя используют спирт, или простой эфир, или диметилформамид.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Великобритании N 1205665, кл С (2) С, опублик. 1970.