Способ получения производных 1,2,4-триазола или их солей

Способ получения производных 1,2,4-триазола или их солей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (11) 701535 (61) Дополнительный к патенту— (22) Заявлено 09.12.75 (21) 2194709/23-04 (23) Приоритет — (32) 11.12.74 (31) 744468 (33) Норвегия (51) М. Кл2

С 07 D 249/14//

А 61 К 31/41

Гюсударстевиимй комитет

СССР со делам изобретеиий и открытий

Опубликовано 30.11.79. Бюллетень № 44

Дата опубликования описания 30.11.79 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Эрик Эрикссон и Геста Леннарт Флорвалл (Швеция) Иностранная фирма

* Астра Лэкемедел АБ" (Швеция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,2,4-ТРИАЗОЛА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

Способ заключается в том, что соединение общей формулы з 1 + гДе Я,, Rq Яз и R4 имеют Указанные значеlO ния, подвергают взаимодействию с муравьиной кислотой при отгонке образующейся воды с последующим выделением целевого продукта в виде оСнования или соли.

Получаемые производные 1, 2, 4-триазола

15 предпочтительно выделяют в виде соли, такой как гидрохлорид. Реакцию можно проводить в среде толуола, бензола или высококипяшего ароматического углеводорода.

В случае применения растворителя образующуюся воду отгоняют в виде азеотропа с этим растворителем.

Исходные замешенные диаминогуанидина могут быть получены реакцией замешенного триалкилизотиокарбогидразина с гидразином или н М М Г "„ 1

I,М

Rg В

Изобретение относится к способу получения новых производных 1,2,4-триазола, которые могут найти применение в медицине.

Известна реакция циклизации диаминогуанндина под действием муравьиной кислоты с образованием 1,2,4-триазола (1).

Цель изобретения — способ получения новых производных 1,2,4-триазола, обладаюших ценными фармакологическими свойствами.

Поставленная цель достигается основанным на известной реакции способом получения производных 1,2,4-триазола общей формулы где R> и R2 — галоид, Вз и R4 — водород или алкил с 1 — 3 атомами углерода, причем Яз и

R4 одновременно не являются водородом, или их солей.

I (53) УДК

547.791.1.07 (088.8) 701535 4

Формула изобретения

g3

R3 Ф !

R к, н и МН2 -с=к-м-L

Составитель А. Орлов

Редактор Т. Никольская Техред М,Петко Корректор И. Михеева

Заказ 7406/42 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д, 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 алкилизотиокарбогидразина с соответствующе замешенным гидраэином.

Пример. 1-(2,6-Дихлорбензилиден)-2-диметиламино-3-аминогуанидин.

0,6 r гидраэингидрата и 5 г 1-(2,6-дихлорбензилиден) -5,5,5-триметилизотиокарбогидразина растворяют в 50 мл сухого этанола и перемешивают в течение 18 ч. Растворитель упаривают и добавляют воду. Доводят до рН

8 — 10, отфильтровывают осадок и растворяют

1 в соляной кислоте, избыток которой упариваПолучают 2,6 r с т.пл. 183 С.

3- (2,6-Дихлорбенэилиденгидразино) -4-диметиламино-1,2,4-триазол, 2,5 r 1- (2,6-дихлорбензилиден) -2-диметиламино-3-аминогуанидийа в течение 1 ч леремешивают в 25 мл 85%-йой муравьиной кислоты и образующуюся воду отгоняют. Остаток растворяют в 26 мл 6 н. соляной кислоты и кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин. Реакционную смесь упаривают и остаток перекристаллизовывают.

Получают 1 г (39 o теории); т.пл. 189 С.

Аналогично получают 3-(2,6-дихлорбензилиденгидразино) -4-метиламино-1,2,4-триаэол (выход 44% от теории); т. пл. 210 — 211 С (нс }.

С1о Н1о tlã 6 ° НС1

Вычислено, %: С 37,34; Н 345; Cl 33,07;

Й 26,13

Найдено, %: С 37,5; Н 3,56; Cl 33,3;

N 25,7.

Способ получения производных 1,2,4-триазола общей формулы где R u R — галоид;

1 . 2

R u R — водород или алкил с 1 — 3 атоз мами углерода, причем Я1 и

R4 одновременно не являются водородом, или их солей, о т л и ч а ю щ ь и с я тем, что соединение общей формулы

25 где R1 В1 ° "з и R4 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с муравьиной кислотой при отгонке образующейся воды с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли, зо Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Заявка ФРГ Х 2427208 по кл. С 07 0 249/14, опублик. 09.01.75.