Бис-(4-окси-3,5-дитрет-бутилфенил)3, 5-диформилфенилметан как ингибитор термополимеризации диолефинов
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Союз Советских
Социалистических
Республик (t>i 701989 (61) Дополнительное к авт, свнд-ву (22) Заявлено 1 1.04.77 (2 ) 247 48 2 2/ 23 04 с присоединением заявки Jk (23) П р кори тет
Опубликовано 05.1 2.79. Бюллетень М45
Дата опубликования описания 07. 1 2.7 9 (5 I ) Ì. Кл, С 07 С 47156
С 08 Z г/42
Гкударстввнныб кемнтет
СССР ае аелнм нзобретеннй н открытий (53) УДК 547.56 (088.8 ) А. A. Заикина, В. Х. Кадырова, П. А. Кирпичников, В. А. Курбатов, E. Г. Лнакумович, Т. И. Лонщакова, Н. А. Мукменева н Г. И. Харламова (72) Авторы изобретения (7l) Заявитель Казанский химико-технологический:институт им. С. И. Кирова (54) БИС (4-ОКСИ 3,5-ДИТРЕТ.-БУТИЛФЕНИЛ)-3,5— ДИФОРМИЛФНФПМЕТАН KAK ИНГИБИТОРЫ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ
ДИЕНОВЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ!! Сн,), Данное изобретение относится к синтезу нового алкилированного бисфенола формулы (фурфе ) !
-Мз (CH3 ü с(сн а — 0H
НО (СН
Н!
5 который может быть использован в нефтехимической промышленности как ннгибнтор полимеризапии диеновых углеводородов в процессе нх выделения.
Известны алкилированные бнсфенолы; для применения в качестве стабилизаторов полимерных материалов (lj. Ближайшим к предложенному по строению из числа известных является бнсфенол формулы являющийся эффективным ынгибитором гндролиза диме тнлформаьх!да (2) .
Как ингибнтор самопроизвольной поли мернзапни диеновых углеводородов в пропессах их выделения и хранения фурфен не использовался.
Известно применение как внгибитора полнмеризации диолефннов трет.- 5утилпирокатехнна (3),однако, ет о эффективность недостаточна.. В этой связи выявление лучших ингибиторов является важной задачей. !!елью данного изобретения является создание эффективного иигибиторя полнмеризапин днолефннов, преимуи ественно в процессе их выделения. BFFльтаты и(г((«1 (а/ги i 6«лс=-= l r(.-(3,r rT„ -, о. !(! т!«сг -, . я (г, «1(-( г «((?ге(лил,/ «3 О .— уды фл3(3, «f «r;,. .1«aö!! JJ«.J a т(311; «:.3 1«Tr аг(F; r-». ве иигиб:: с?3а fa ?31«f ÎöÎ(JHMH« ç!", запци f((е JO!! 13 т г.-ге
130ДСУО(3ДОгн г
11/(ОН ОМЕР Н г (ги Pfi!3
1(j««30ВРР:.11, ! г L (1 З о П! В«ЕН г
\ г
" (3Е Д гг;0" г(Е!.1-; lr.
Бу тадиен трет.бут1н(1пцг/о к атехгп(и .3 7 г! !рздт/гожЕННОЕ С(3ЕДИПЕН1! Е.1 r!ã
-Ь. 5 --д(13(1)ог3мг(31((/е1п(?(«г (-ег aJTQ..., с!6(по-,:(/ / 1 фоРМУЛЫ l .-11«ПЛЮЕМ и?И Л1 I (1!1 И (3 И ТОРОМ ДО:лимеризадии диенов(ях углеводородов в
ПРОПЕССЕ ИХ ВЫДЕ3(ЕН! Ч.
Бис-(4=0кси:=31 5 -дит —;eт.=6yт((л/(3енил, --=. ( 3 5 H)op?rrылД«епил?ле тан 1 /, Tfyqa1от н а основе известного способа взаимодейс ви ;=.=ем 2,6-дитрет..=бутилфенола с (.„3, 5- гр(л " фсрмилбензолом в среде растворителя,,:-:::и пример, зтилового спцрта, в присутствии в качестве катализатора гидроокчсей /ше: дочных мет1 ллов, например, едкого на36g 62o
Бис-(4-?ж си -3,5!-дитрет.--бутилфенил ) -: 3 Т5 -дифоомилфенилметan предстаи31яет
/ / собой аморф(ь?й порошок светложелтогс
ПВЕта C т.ПЛ. 52-55, ХОРОШО PQCTBOPFJIH
В хлорированных . углеводородах, в зтило.—. вом спиртег бензоле„толуоле, дизтцловом эф(лре.
11 р и м е р. Смесь 7,2 г (0,044 мо .ля) 1,3,5-триформилбензола и .(8,3 г (О(08 B моля) 2, (О«-,ди трет. =-бут .,?л(фа(1(01(а., 0,3 мл 42Ъ-ного раствора едкого натрия в 50 мл зтанола нагрева(от прц 63С1.=
62 и перемешивании в течение 6 ч. За.—.. тем смесь охлажда(от, отфи11ьт13(3вь(вают от образовавшегося побо .п?ого продукта =:=
/ /
I (С(„1,-,.0,2.1,/ г(В1,(ЛИВа?ОТ р 2(3(: «,Л
ЦОДКИ 1С«ХНОй 1, «TÄ(H; 01(1ГЕ(г:)-PTT PQ« гъыной (1абораторкь(е цспы танцы пров13дщпл в
ЗаПЯЯЩНЬ(Х С ТЕ(с(?Я((И! (Х«1 ам1тУт(ак В ПРИС«УТ„, 1(ОЙ ВЕ!а кljl(IT:«г T Jna r <„, ВЫХ(г и -"- -, (1 (1 60 Ð) (; гс--.(у!г =Окси:,.- :. 5.-«чг : фе1;ИЛ ).=--3, 5 . дыфо(31«ги. (г :г: »«Л 1 г (:. в и г Е /T /ВОЦ?К(06!гае?101 O i:,.г 1 г."г "г 1!г "(11 0
О / двет с !,T",,JJ 0 2 55 1 - F.;.,г/ap:: .;,.—.a-., /1Е(1110? (ВСДОИ ИЗ ЗтаНОг(HaJ,"äÅÍr3,,з ... / Н, -. (3.-. (.. =- . . «3.133;, ЯО, Rl л, вес 532! 1.
37 48 //Ц :, цУ„С /Д,Р6„," (1 8. :;3, ? /(ат(.(3ес 556.
EHc(4 кс(л, 31 5,.у;и:.- (т,. 6-гг-" чч((!1(, пиц)1 =. =-3, ?3 »40(3?«:. и/1фенилме f THTJ 6(-. ".. Ис!.. :л" ан в качестве и!ггибитора тор?«1(3т(3л(гл -.:.3.;-за ..
»3цт в процессе вь(де/(е(си.:. фра;:::.;; ° 0 "
С»-С пиролиза бензине, Я
/««ак извгестнО, т(ри 1(ц!31?глыза б(г11з(ща (0 11аряду у да Tf pe (1! I«у /,101(1уц 3М Е 1 И;10 цо?«Л разугстся фрак1(ии «., --Сg 3 (и фракl(HU со=1",Ер(КаТ бутадцЕН (Jeans Е» !1ИПЕрИЛЕ11г, !(ИК=
ЛСПЕНтаДИЕП, ГЕКСаДЫЕНг Сты;-ОЛ H т«Д« .(а-=
КОй СЛОжНЦИ COC Yan «/ Г. (ЕР («Дог !30Д/1011 С(«JP
75 си гоиводи(к тому„что (r3H цх разделе= (тцч IJa (3Е«К г 11((/г?1(тГИОттЬ и КОЛОЬ-:;;-.= p0 a=КаС Т ((j! ЕНСИВ?гшй JfpOJJ(,. у" ТЕС« Гоцу3гг(««Л ОИ».—
Заииц. тО трЕбуат ОС; г«1(СОКИ ПронаF(Cg
И ОпистКИ КЦП((т(1Ч1ЬНИКОВ 0 г ТЕРМО-::ОЛ(«?.(Е
30 ра через квжд г(е 3-4 к =сина«
«..(фью«ЕКТИЫ((УЗСТЬ П(38Д/У.ДГ010?«ЛОГО «Исг «1110»а Сраны((- -нп„- .;.; «1 -..:, г.г(—:.:, -:. -;;=:;:. -; —:, .:;. бу l !J !i 0TFa7P«г,... г " .; .у.гг(г1(П(>011СТаВЛЕ((Ы .. и(: г
701989 6 граммах, образующееся соответственно в отсутствие и в присутствии ингибитора.
Как видно нз таблицы предложенный бксфено.:-.. проявляет высокую эффективность при ректифика:.,» диеновых углеводородов„ 1О
guy e
Составитель Е. Щипанова
Редактор В, Смирнов Техред 3. Фанта Корректор M. Вигула Ф» МЮР Ф»Ф ФЭБЭ»ВЮЗИ »Э» ю
3 -==- "533/25 Тираж 513 Подп ион ое
6НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий .:.Х==:035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д, 4/5
ФФ»РВФ
Филиал ППП "Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4
5 в течение 12 ч. После этого ампулы вскрывали, незаполимеризовавшийся моно мер отгоняли в вакууме при температуре не выше 120 и остаточном давлении
2 мм. Вес ампулы доводили до постоянного значения. Эффект ингибирования опе пивали на фоРмУле: Я= .j 00%, гд
Н .
Н, H - количества термополимера в как ингибитор цолимериэапии диеновых уг20 леводородов, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе сбавки K полимерам 25
Справочник, И„Химия, М., 1973, с, 67==72
Формула изобретения
Ьис-(4-окси 3,5-дитрет.-бутилфенил k-3,5 -дифорйилфенилметан формулы
2. Авторское свидетельство СССР по заявке ¹ 2 36 6248/04, кл. С 07 3 307/36
1976.
3. Ингибирование полимеризапии диоле финов в процессах их выделения и хране ния ИНИИТЭНефтехим, М., 1974, с. 17.