-1,1-п-оксибензилпропанонметилп-трет.-бутиламинодифеноксид в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам

Патент 702005

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

еЪ(В"» . В .«»

A.é ò»J÷ ? .. j )4 вю Ф фф ф

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«1>702005

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-аувЂ” (22) Заявлено 070378 (21) 2587439/23-04 с присоединением Заявки Йо (23) Приоритет (51)М. Кл.

С 07 С 97/10

С 10 М 1/32

Госуялрствеимый комитет ССР по аман изобретений н открытий

Опубликовано 053.2.79. Бюллетень Но 45 (53) УДК 547. 435 (088.8) Дата опубликования описания 051279 (72) Авторы

ИЗОбрЕтеиня Г.A.Çåéíàëîâà, A.Ê.Êÿçèì-заде и A.A.Бахши-заде (71) Заявитель институт химии присадок Ан Азербайджанской ссР (54) N-1, 1-п-ОКСИБЕНЗИЛПРОПАНОНМЕТИЛ-п-трет-SVTHJIAMHHoJIHC>EHOKCHQ В КАЧЕСТВЕ

АНТИОКИСЛИТЕЛЬНОй ПРИСАДКИ К СИНТЕТИЧЕСКИМ

ЭФИРНЫМ MACJIAM

Изобретение относится к новому, не описанному в литературе соединению вЂ” N-1,1-п-оксибензилпропанонметил-п-трет-бутиламинодифеноксиду формулы

СН вЂ” С

1 /

Ъ вЂ” I

СН Сн -С-СП, 10

0 . которое проявляет антиокислительные свойства и может поэтому быть использовано в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным мас-15 лам.

В литературе известны различные антиокислительные присадки к маслам из класса ароматических аминов, например фенил-L-нафтиламин (1).

Недостатком известной присадки является то, что она теряет свою эффективность при высокой темпера«. туре. с5

Известно также соединение вЂ” 4N-оксибензилиден-4 -трет-бутилдифенок/ сид, являюще ес я ближайшим структурным аналогом предлагаемого соединения, которое также может быть использовано в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам (2) . однако эта присадка недостаточно снижает скорость окисления.

Целью изобретения является расширение арсенала антиокислительных присадок к синтетическим эфирным маслам, которые бы обладали более высокой антиокислительной. эффективностью, чем виаеописанные известные присадки, т.е. были бы эффективны при высоких температурах и намного снижали скорость окисления.

Предлагаемый N-1,1-п-оксибензилпрэпанонметил-и-трет-бутиламинодифеноксид получают взаимодействием 4-Б-оксибензилиден-4 -трет-бутилфенокI сида с ацетоном при охлаждении льдом в присутствии эфирата трифторида бора.

Пример. Получение N-1,1-п-оксибен зилпропанонметил-п-трет-бутилами нодифенок сида.

5,1 г 4-N-оксибензилиден-4 -трет-бутиламинодифеноксида растворяют в восьмикратном избытке ацетона (28,8 r) и при охлаждении льдом, перемешивая, порциями добавляют 4,2 r эфирата трифторида бора. Выдерживают

702005 г при охлаждении еже 5-10 мин, выливают на смесь 250 мл воды и льда, выделйвt шееся масло быстро кристаллизуется.;

Кристаллы промывают раствором аммиака и перекристаллизовывают из спирта, T. пл. 65-674 С; Выход 75%.

Найдено,Вг)„С 77,34; rl 7,22;

N 3,40. --Вычислено,Ъ: С 77,39 Н 7,24; и 3,47.

Антиокислительные свойстна изуча ют йо известному методу в присутствии алюминиевой, стальной и медной.плас тинок при 225 и 250 С и объемной скорости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 г синтетического масла, 50 см /мин в течение 24 ч.

В качестве синтетического масла используют пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот фракции

С5 С4

В таблице приведены результаты>; полученные при 250 С и введении

0,05% различных айтиокислительных присадок.

g 10 хо мо на о л

4 1:, Ю

СЧ

Ю ь

М ь

I ь (Ч

Ю л

D »

Ю (Ю ь

° О

СЧ

СЧ л

Р1 л

Ю (Ч

М сО

<Ч

Г 1

Ch (3

Р ) Й

»3

1 о х -мх

53 ц g 5

Ж Ж1 е ж й

Ф Э з

Й 1р 1D

I X I

И о н

Х Э

Э С4

М I Н

Х -m I rt

Э I Х

О Ф1 O

702005 и й

Э Х йх алоэ

4НК Э эио асс

ОЭ1. О ао

I t6 хе 5

Х Э Ф Õè мmо

1»

v ф Я tL I»

ИФВЭ йохо

1 э о

1-аХ 1. О

Э 1

lO 1»

5 3 о о э*

1:Н

702005

7 Я 4 Ч

Составитель Т.Власова

Техред М.Келемеш КорРектоР Г. Решетннк

Редактор Т.Карганова

Заказ 7534/26 Ти раж 5 1 3 Подпис н ое

ЦНИИПИ Государственного кОмитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35,, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно из таблицы, все показатели, характеризующие степень окисления масла, улучшаются при применении

N-1,1-п-оксибензилпропанонметил-п-трет-бутиламинодифеноксида и, что особенно важно для подобных испыта- 5 ний, заметно уменьшается кислотное число

Антиокислительное . действие предлагаемого соединения в качестве присадки изучают также по поглощению кислорода синтетическим маслом.

Окисление 1 r пентаэритритового эфира проводят на монометрической установке, измеряя количество поглощенного кислорода при 230 С.

rIa чертеже изображены кинематические кривые поглощения кислорода пентаэритритовым эфиром (кривая 1); пентаэритритовым эфиром, содержащим

0 02 моль/л 4-N-оксибензилиден-4 вЂ”

- трет-бутилдифеноксида (кривая 2) и пентаэритритовым эфиром, содержащим 0,02 моль/л N-1,1-п-оксибензил- прспанонметил-и-трет-бутиламинодифен оксида (кривая 3), при 225 С в присутствии меди.

Как видно из чертежа, при окислении синтетического масла в присутствии предлагаемой антиокислительной присадки, скорость окисления намного уменьшается °

Формула изобретения

N-l,1-п-Оксибензилпропанонметил-п-трет-бутиламинодифеноксид формулы !

Ж Н,а-с /3 0 /i МН-СН /X ОН, I

I I

CIig .СН -С -CH

2 О

I в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Беркман Б.Е. Промышленный син тез ароматических нитросоединений и аминов, M., химия, 1964, с. 30-36.;:

2. Авторское свидетельство СССР

9592133, кл, С 07 С 119/10, 17.08.76.