Перхлораты -арил-2,4,6-п-триметоксифенилпиридиния, обладающие люминесцентными свойствами

Перхлораты -арил-2,4,6-п-триметоксифенилпиридиния, обладающие люминесцентными свойствами

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I опис "

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«»702012

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ . (61) Дополнительное к авт. свнд-ву— (22) Заявлено 1005.77 (21) 2484144/23-04 с присоединением заявки М (51)М. Кл.2

С 07 D 213/30

С 09 К 11/06

Государственный комитет

СССР по дмам, изобретений,: и открытий (23) Приоритет

Опубликовано 051279 Бюллетень М 45 (53) УДК 621. 3.032. .35 (088.8) Дата опубликования описания 05.12.79

Г. Е . Труха н, Я. P . Тымянский, М. И. Кн яжанский, t0.II.Àíäðåé÷èêîâ и Г.H.Äîðoôååíêo (72) Авторы изобретения (71) ЗаяВИтЕЛЬ Ростовский ордена Трудового Красного Знамени государственный университет г (5 4 ) IIEPXJIoPATbl N-АРИЛ-2, 4, б-п-ТРИМЕТОКСИФЕНИЛПИРИДИНИЯу ОБЛКДИОЩИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫМИ

СВОИСТВЛМИ осн, H3с0

Изобретение относится к области синтеза химических соединений, конкретно к синтезу перхлоратов И-арил-2,4,б-п-триметоксифенилпиридиния, обладающих люминесцентными свойства-. ми, флуоресцируюшйх в зеленой области спектра.

Укаэанные свойства позволяют предполагать возможность прйменения их в качестве активных сред для оптических квантовых генераторов, а также для приготовления дневных люминесцентных красок.

Известно люминесцентное соединение — перхлорат N-метил-2,4,б-п-метоксифенилпиридиния, флуоресцируюший в голубой области спектра, с Л 500 нм (1).

Целью изобретения являЕтся расширение цветовой гаммы люминесцентных соединений с высоким квантовым выходом, пригодных для использования их в качестве активных сред для оп- 25 тических квантовых генераторов и для приготовления дневных люминесцентных красок.

Укаэанные свойства определяются новой химической структурой перхлоратов N-арил-2, 4, б=п-триметоксифенилпириди. ия обшей формулы где A r — в=НО Со Н, п =НО к С6 Н4, п=С KC Н, o=C CC Н

Соединения обшей формулй .. получают взаимодействием перхлората

2,4,6-триметоксифенилпирилия с соответствующим ароматическим амином при кипячении в полярных растворителях, например диметилформамиде.

Пример 1. Перхлорат N-(3-нитрофенил)-2,4,б-п-триметоксифенилпиридиния.

Эквимолярную смесь перхлората

2,4,6-п-триметоксифенилпиридиния и м-нитроанилина кипятят в диметилформамиде 1 ч. Раствор охлаждают, при добавлении воды образуется оса702012

Но С Н4

0,54

555 и-ИО С6 Н4

ОР7

560

3 . и-СРС Н4

0,53

560

565

4 о-С С6 Н4

0,3

30

Формула изобретения

40 осн а,со

50

Составитель Г Магалова Техред N.Келеме, Корректор В. Вутяга

Редактор В.Иинасбекова Заказ 7534/26 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, %-35, Раумская наб.,д.4/5

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул.Проектная,4 док, который отфильтровывают, Выхо, 88%. Соединение представляет собой ярко-оранжевые призмы с т.пл. 336 С (из нитрометана).

Найдено,% С 62,34; Н 4,02;

N 4,42; СС 5,53, 9

Сз Нг И СХО9

Вычислено,%: С 62,1; Н 4,37;

N 4,53; СВ 5,65.

Hi<-спектр: 1100, 1640 см

Пример. 2. Перхлорат N-(4-нитрофенил)-2,4,6-п-триметоксйфенилпиридиния.

Соединение получают по выаеописанной методике с использованием п-"нитроанилина. Выход 78%. Соединение представляет собой ярко-оранжевые призмы с т.пл. 327 С (из нитрометана).

Найдено,%.. С 59;87; Н 4,21р

N 4,49; С8 5,21 зд С д е

Вычислено%: C 62, 1; Н 4, 37;

N 4,53; С6 5,65.

ИК-спектр: 1100, 1640 см

Пример 3. Перхлорат N-(4-хлорфенил) -2,4,6-п-триметоксифенил пиридиния.

Соединение получают по вышеописанной методике с использованием п-хлораналина. Выход 85%. Соединение представляет собой ярко-оранжевые призмы с т.пл. 315ОС (из ледяной уксусной кислоты) ° Найдено,%: С 63,3; Й 4,53;

N 2,27; С6 11,78.

Сз Н 1 1С1,О,.

Вычислено,%: С 63,2; Н 4,45;

Н 2,3р С6 11,5.

ИК-спектр: 1100, 1640 см.

Пример 4. Перхлорат N-(2-хлорфенил) -2, 4, 6-п-триметоксифенилпириди ни я °

Соединение получают по выаеописанной методике. с использованием о-хлоранилина. Выход 78%. Соединенйе представляет собой ярко-оранжевые призмы с т.пл. 294 С (из ледяной уксусной кислоты).

Найдено,%:. С 62,87; Н 4,41

N 2,39; СК ll 73.

СМИТ gcgz07

Вычислено,%: С 63,2; Н 4,45;

N 2,3; Cg 11,5. ,ЙК-спектр: 1100, 1630 см

Спектры люминесценции солей в ацетоне ((C 10 моль/л) снимались на приборе ИСП-51 с фотоэлектронной приставкой ФЭП-1 с учетом спектральной чувствительности фотоумножителя. Квантовые выходы флуоресценции при Возбуждении ртутной линией

365 нм измерялись по методике Паркера-Риса сравнением с эталоном—

9,10-дифенилантраценом в бензоле, квантовый выход которого составляет 0,82. (ю

Из таблицы видно, что предлагаемые соединения, флуоресцирующие в зеленой области спектра, обладают высокими квантовыми выходами люминес ценции (0,7-0,3) °

Перхлораты N-арил-2,4,6-п-триметоксифенилпиридиния общей формулыji

ОСН, где Аг — mWNOzCe H<, n=NOzCeH4, п=СССьН4i o=CICeH4.r обладающие люминесцентными свойствами.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Проценко Е.Г. и др. Сб. Сцинтилляторы и органические люминофоры . Харьков, 1972, с. 117.