Способ получения 5-фенилдекагидробензо с циннолина

Способ получения 5-фенилдекагидробензо с циннолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

»

«»

»» «478.»»» 1,:" е

О П И С А Н И Ё

ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских

Социалистических

Республик

< н702013

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЙЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт, саид-эу— (22) Заявлено 280677(21) 2500753/23-04 с присоединением заявки М— (23) Приоритет (53) УДК 547.852. 7. ф07 (088.8) Опубликовано 05.1 2.79. Бюллетень Йо 45

Дата опубликовамия описания

» (72) Авторы

ИЗОбрЕтЕНИя T.H.Акимова, M H Tèëè÷åíêo и T.B.байдукова (71) Заявитель

Дальневосточный; государственный университет (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНИЛДЕКАРИДРОБЕ НЭО (с) цИННОЛИНЛ активного вещества, например, в качестве фучгицида.

Известен способ получения бензо (с)циннолина циклизацией аэобензола или 2,2-динитро- или диаминобифени-, лов,Щ.

Настоящее изобретение относится к новому способу получения ранее неописанного 5-фенилдекагидробензо (с)циннолина, который может найти йрименение в качестве биологически

26 циннолина, циклизацией 1-фенилгидразона циклогександиона-l,2 при действии серной или фосфорной кис лот (2) .:

Восстановление бензо(с)циннолина приводит к 5,б-дигидропроизводному. 1

Известен способ получения производных 1;2,3,4-тетрагидробензо(с) Государственный комитет

СССР но денам изобретений н открытий

Щ:> (5!)М. Кл.

С 07 D 237/3

AN 9/22

70201 3

0 5

I м — С вЂ” х .

1 я — С вЂ” х

0 (0

Формула изобретения NH

N СПИ

МН

N — С,Нп

Составитель A.îðëîâ

Техред М.Келемещ . Корректор В.Бутяга

Редактор В.Смирнов

Заказ 7534/26 Тираж 51 3 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Известен способ получения производных декагидробензо (с) циннолина реакцией 1, 1-дициклогексена с эфирами азадикарбоновой кислоты или с .азадиароилами (3) и (4) .

И м — С вЂ” х

+ П м — С-х

П

Недостатками этого известного способа получения декагидробензо(с) циннолинов является использование в качестве исходных продуктов взрывоопасных эфиров азадикарбоновой кислоты. .Цель настоящего изобретения способ получения ранее неописанного производного бензо(с)циннолина °

Поставленная цель достигается способом .получения 5-фенил-1,2,3,4, 5,6,7,8,9,10-декагидробензо(c)циннолина взаимодействием эквимолярных количеств 2-(1,2-эпоксициклогексил) циклогексанона и фенилгидразина в этаноле при кипячении.

1 !

Способ согласно изобретению позволяет получать ранее недоступные производные 1, 2, 3, 4, 5, б, 7, 8,9, 10-декагидробензо (с)циннолина.

Пример 1.Смесь4г (О, 02 моля ) 2- (1, 2-эпоксициклогексил)циклогексанона и 2,2 г (0,02 моля) свежеперегнанного фенилгидразина в 15 мл этанола кипятят 8 ч. охлаждают, осадок 5-фенил-1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10-декагидробен зо (с) циннолина отфильтровывают, промывают 5 мл этанола. Получают 2, 8 г (51Ъ) бесцветных игл, т.пл. 134-135 из этанола. .Йу, 0,75 (на силуфоле в системе петролейный эфир — серный эфир (1:1„. 5) ) .

Й айдено, Ъ: С 81,52; Н 8,55;

N 10,75; м/е 266.

С„ 8 Й Н,.

Вычислено,Ъ: С 81,24; Н 8,27;

N 10,52. М 266.

Строение 5-фенил -1, 2, 3, 4, 5, б, 7, 8, 9, 10-дека гидробен зо (с) ци ннолина (1) подтверждено данными УФ, ИК, ПМР, масс-спектров. УФ-спектр (в гексане, нм): Л макс. 235 (Egg 4,1).

ИК-спектр (CHCB см "): 1500, 1600 (С Н ), 3390 (NH). В ПМР спектре, со держатся hsa равных по площади мультиплетных сигнала при ñà 1,65 и

2,29 мд (8 Н в каждом), синглет при д 5,91 мд, исчезающий при добав,лении СД ОД (NH), и сигналы прото-. нов С H — группы в районе 6,14

7,05 мд. Сигналы винильных протонов отсутствуют.

Способ получения 5-фенилдекагидробензо (с) циннолина

20 отличaющийc ÿ.òåì, что, 2- (1,2-эпоксициклогексил) циклогек санон подвергают взаимодействию с эквимолярным количеством фенилгидразина в этаноле при ки пячении.

Источники информации, принятые во внимание - при экспертизе

1 Ъ

1. Гетероциклические соединения под ред. Р.Элвдерфильда.

40 Иностранная литература, M., 1960, с. 146-149.

2. R. Soutter, М. TomIinson, У. Chem, Soc., 1961, 4256.

3. Н. ChristoI et aI "Hexasubstituted tetrahydropyridazines CR.Acad. Sce Paris Ser. С 1967, 265(19) р 1057.

4. Шабаров Ю.С. и др. Азодиароилы в реакции Дильса-Альдера, Жол, 1962, 32, с ° 2806.