Производные азомеламинфенола в качестве водостойких добавок к смолам

Производные азомеламинфенола в качестве водостойких добавок к смолам

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

8 с с .; i".1 . );3;.! а ., )

О и И С А Н ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

ria>702014

Сеоз Советскик

Социалистииескик

Ресвублин

К АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ (б1) Дополнительное к авт. сеид-ву— (22) Заявлено 171275 (21) 2311642/23-04 с присоединением заявки М— (23) Приоритет—

Опубликовано 0512.79. Бюллетень 89 45

Дата опубликования описания 15.1279

Р1)М. Кл.

С 07 D 251/66

С 08.К 5/34

1 Осуларстмвнмв камнтйт

СССР пО 4641ам НЗОбрФТФННЙ н открытм1

r (53) УДК 547. 491. 8 (088.8) A, A. Матнишян, В. Б. Жуховицкий, р. Э. Алексанян и Л. Л. Оганджанян (n) Автр . изоб етеиия (71) Заявитель (54 ) ПРОИЗВОДНЫЕ АЭОМЕЛАМИНФЕНОЛА В КАЧЕСТВЕ

ВОДОСТОЙКИХ ДОБАВОК К СМОЛАМ ии Q

НО н1

ын >

ын, где В1 = Н, СНэ

R< = H, СООН или группа — Ув " . вн,, ый, н Н или группа — МЫ -, У мн, Иэобретениа относится к синтезу новых производных азомеламинфенола, которые могут найти применение в качестве водостойких добавок к смолам.

Иэ ближайших аналогов по строению и свойствам известны, например, меламиноформальдегидная смола бутанолиэированная, которая находит применение в качестве добавки к смолам для повы- 1 шения их водостойкости (1) .

ВтУкаэанные выше соединения получают известным методом (? ): растворением 25 фенола, меламина и нитрита натрия в концентрированной серной кислоте с

-последующим осаждением целевого продукта растворителем и выделением его

Известным способом.

Недостатком известной добавки является ее сравнительно низкая эффективность.

Целью изобретения является повышение эффективности и расширение ас.-. сортимента вбдостойких добавок к смолам.

Поставленная цель достигается описываемыми производными аэомеламинфенола общей формулы н

Нитрит натрия берут в количестве

1-1,2 моля на 1 моль меламина, количество которого BRpbHpóþò в пределах

1-3 моля на 1 моль фенола.

Пример 1. 2-Карбокси-4-(2,.

6 -диамино-1,3,5 -триаэинил-4 -,аэо)702014 промывают водой и сушат при 50 . Выход 80t, Коричневый порошок, растворимый в органических растворителях, Не плавится. После нагревания теряет растворимбсть. Структура продукта подтверждается данными физико-химических методов анализа (табл. 1).

Та блица 1 одержаие азорупп, Ъ лекуляря масса

Найдено 41,0

Вычислено 41,3

2,8 37,1 10,0

281

2,7 37,5

10,2

275

20 павший коричневый осадок отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат при 50-70О. Выход 553. Коричневый неплавкий порошок, растворимый в ацетоне, спирте. После прогрева до 150

25 теряет растворимость . Структура продукта подтверждается данными фиэикохимических анализов (табл. 2) .

Таблица 2 ементарный состав, Молекулярная масса

Найдено

Выч исле но

46,3

4,2 41,8 11,0

239

46,4

4,3 42,1

11,4

245

Пример 3, 2,4,6-трио-(4,б -диамино-1, 3, 5 -триазинил-2 -аэо) фенол. О, 94 г (О, 01 моля) фенола, 3,78 r (0,03 моля) меламина и 2,2 г 45 (0, 036 моля) нитрита натрия смешивают по методике примера 1. Выход 82%. КоТаблица 3 ментарный со с . н ) ерж аз упп, У я

29,6

3,2

57,8

16,0

На йдено

Вычислено 421

405

58,2 16,6

29,7

3,0

Пример 4. 2,4-бис-(4,6 -диамино-1,3, 5 -триазинил-2 -азо) 6() фенол. Получают по методике приме за

1 при следуйхцем соотношении компонентов: О, 94 r (О, 01 моля) фенола, 12,52 r (0,02 моля) меламина и 1,4 г (О, 02 моля) нитрита натрия. Выход 65 фенол. 13,8 г (0,1 моля салициловой кислоты, 12, б r (0,1 моля) меланина и 7 r (0,1 моля) нитрита натрия растворяют в 100 мл концентрированной серной кислоты (d — 1,84 г/сь ), перемешивают в течение 3 ч и выливают в воду. Выпавший продукт отфильтровывают, Пример 2. 3-Метил-4-(4,6 диамино-l.,3,5 -триаэинил-2 -аэо)фенол. 5,4 г (0,05 мойя) м-крезола, 12,6 г (0,1 моля) меламина и 8,4 r . (0,12 моля) нитрита натрия смешивают в 100 мл концентрированной серной кислоты (d = 1,84 г/cM3) и перемешивают в течение 2 ч. Затем реакционную смесь выливают в 0,5 л воды. Вы! ричневый порошок, растворимый в ацетоне, спирте. Йе плавится. При прогреве до 150О теряет растворимость ° Структура синтезированного продукта подтверждается данными физико-химическо- го анализа (табл. 3) .

77,5t. Продукт темно-коричневого цвета, растворим в метилэтилкетоне, диметилформамиде. После выдержки при температурах до 150 теряет раствЬримость. Структура соединения подтверждается данными физико-химического анализа (табл. 4).

702014

Таблица 4

14,9 362

15,2 368

38,8 3,34 52,6

39,18 3,26 53,2 г1айдено

Вычислено

Выход 88,6%. Растворим в метилэтилкетОне, диметилформамиде ° После выдержки при температурах до 150 теряет растворимость.

Структура соединения подтверждается методами физико-химического исследования (табл.5).

Таблица 5

ый сост н

У я

1l 91 226, 5

4,60 41,9

46,1

Йафде но

Вычисле но

46,75 3,89 42,42 12,12 231, О

Сравнительные покаэатели водостойиости известных и предложенных композиций йкие добавки, вводимые в клей на основ о-формальдегидной смолы марки — М-l, . 3

li0

1. Без добавки

2. Меламино-формальдегидная смола бутанолизированная — 18 (известная добавка)

3,5

Предоложенные добавки

3, Меламино-Формальдегидная смола бутанолиэированная — 18

4- (4 — (4, 6 -Диамино-1, 3, 5-триазинил-.2 -азо) фенол (R = R = R = H) — 12

4. Меламино-формальдегидная смола бутанолизирован= ная — 18

4-(4 -(4,6 -Диамино-l,3,5-.триазинил-2 -азо)фенол-18(R = R = R Н) 5. 4-(4,6 -Днамино-1,3,5 â€,триаэинил-2 -аэо)фенол (P (= R = R = Н) - 15

4,5

4,6

5,0

6. 3-Метил-4-(4,6 -диамино-1 3,5 -триазинил-2 -азо)фенол (R" = СН, R = R = H) — 15 эУ

4,9

Пример 5. 4-(4,6 -Диамино-1, 3, 5 -триа зинил-2 -а зо) фенол. Получают по методике примера 1 при следукцем соотношении компонентов: 0,94г 15 (0,01 моля) фенола 1,26 r (0,01 моля) меламина и 0,7 r (0,01 моля) нитрита натрия. Продукт корйчневого цвета.

1 емя кичения до. зрушения еевого единения воде, ч 702014

Продолжение таблицы 6

7, 2 4 6-трис-(4,6 --диамино-1,3,5 -триазинил- NH2 з ь.

-2 -аэо) фенол — 10 (R я=С

ЯН2

5,5

8. 2-Карбокси-4- (4,6 -диамино-1,3, 5 -триазинил-2 -аэо) фенол — 12 (R = R = Н, R = COOH) 5,1 ч

9. 2.4-бис-)(4,б -диамино-1,3,5 -триазинил-2 -азо) фенол — 10: ЯИ у 2 (R = R = H R2 = N=3l g

N "Иг

10. 2-Карбокси-4, б-бис- (4, 6 -диамйно-1, 3,5 триазинил-2 -азо) фенол — 15 "Нг

2 (В = Н, В = СООН, В = — Я=К- Я

11. 5-Метил-2,4-бис-(4,6 -диамино-1,3,5 -три- азинил-2 -аэо)фенол — 12

HNH 2 (R =СН., Н . м-, 12. 3-Метил-4, б-бис- (4, б -диамино-1, 3,5,-триазинил-2 -азо) фенол — 18 Н2 — 3 —"

1,2 /

13. 5-Метил-2,4, б-трис- (4, б -диамино-1, 3,5 -триаэинил-2 -азо) фенол — 15 NH2 (R = СН, R = R = — #=N / N

3 мн, 5,3

5,2

4,8

5 2

5,4

45

ah Ri < R Н, Сн„

R2 — Н, СООН МН2 или группа — N N 1

NS, 1. Кардашов Д, A. Синтетические

° клеи,M. 1968, химия, с. 207.

50 2. Авторское свидетельство по заявке 9 2300573/23-04, кл. С 07 D 251/66.

Сост авит ель В. Жаэина

Реда«ктор В. Смирнов Техред M.Келемещ Корректор В. Бутяга

Заказ 7534/26 .= % =тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, _#_-35, Разыская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, r. Ужгород, Ул. Проектная, 4

Формула изобретения

Производные азомеламинфенола обшей

Формулы2 R Кt м ,НО в-в

Р

 — Н или группа — 123 Ъ

Ну. в качестве водостойких добавок к смолам.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе