Фунгицидная композиция
Патент 702993
Авторы
Фунгицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советсних
Социалистических
Рвслублии (702993
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено240178 (2!) 2569260/05 (23) Приоритет — (32) 07.02.77 (31) 12800/77 - (ЗЗ) Япония (51) М. Кл.
AN 9/22
С 07 D 207/40
Государственный комитет
СССР но делам изобретений н открытий
Опублииовано 05.1279.Бюллетень )4 45 (53) УДК632.952 (088 ° 8) Дата опубликования описания 051279 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Нэбуюки Камеда, Есио Хисада, Тиезо Такаяма, Тосиро Като и Акира Фудзинами (Япойия) Иностранная фирма Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (Япония) (71) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ
Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, а именно к Фунгицидной композиции на основе производных М-(3,5-дигалогенфенил)—
-сукцинимийа.
Известен торговый препарат беномил(N-(1-бутилкарбамидобенэимидаэолил-2)-0-мечилкарбамат), являющийся известным фунгицидом (1) .
К предложенной композиции наиболее близок фунгицид, действующим началом которого является N-(3,5-дихлорфенил)-сукцинимид (2). с днако известные фунгициды недостаточно активны.
С целью усиления Фунгицидной ак тивносги предложенная композиция в качестве производного и †(3,5-дигалогфнфенил)-сукцинимида содержит соединение общей формулы (.1 ) О
Х, ll ,С- С
0- СН, 0
Где М - хлор, бром; и и — С вЂ” С вЂ” алкиленовая группа, з причем содержание активного вещества в композиции о1 0,1 до 95 вес,%, остальное добавка.
N-(3,5-Дигалогенфенил)-сукциними ды формулы () получают реакцией соответствукцей спироциклоалканянтарной кислоты Формулы (й ) °
10 0
ll
НОС- С
НОС-CH
Н
15 О где к- имеет. укаэанное выше значение, или ее ангидрида с дигалогенанилином Ф ормулы (!я ) где М имеет указанные выше значения.
Таким образом получают соединения, приведенные в табл. 1.
702993
33Ъ ГЧ с с
«3 «3
3» «У с с :Р 3 фо с
<»Ъ «3
3«Ъ Г Ъ с
«У Ф
3«« lA с с
«Ф «Ф
0Ъ 00 с
M (Ъ
Г«Ъ -< с
lA lA
C) lA
Г«Ъ Г Ъ оф с
Г Ъ ГЧ
CA lA с с
33Ъ 33Ъ
О\ (Ч
» с
«3 13Ъ
«3 3А с
«Ф «3 о ,Х u
Ъ"Р 6
00 133 с (Ч ГЧ
«3 LA
Ch Л с с л (ч
«Г «У
lA lA с
О\ ГЧ
LA LC3 л
Ф Ж
©
o o
Ф 00 с с
Г Ъ Г Ъ
3Ч ГЧ
«1 Г Ъ с
L33 Ю
0 Ъ Ю
LA O с
3» 00
Ch t C3l
Г Ъ с (Ч
ГЧ ГЧ
ГЧ
3» ф с с
3» 3»
33Ъ 33Ъ оо
3«3 3«Ъ
3«Ъ 3«Ъ
Л 3
3«Ъ с с Л4 л ГЧ
ГЧ
Ch 00 с с
00 00
33Ъ 33Ъ
O 3A с
3 » Ch
ГЧ ГЧ
«3 л Ю ф о
3» с
СЧ
ГЧ ГЧ
ГЧ
33\ ГЧ с
0O Ch
lA lA
33Ъ О с °
00 л3
ГЧ 3«Ъ л л
C0 O
O ф т 0
Ch ГЧ
° с
Ch Î
Г Ъ «3
Ch Г»с Ф «3
«3 «3 оо с с ф
lA LA л«л«
1Ф
Ф I3:
Ю о ф с о
8 х
333
Х
Ю о
702993
Формы применения средств обычные: гранулы, порошки, растворы, эмульсии, суспензии. Их получают общимн методами изготовления препаративных форм пестицидов .
Пример 1 испытание защитной 5 активности против покраснения фасоли обыкновенной (ScIегоtinia
scIегоtiorum) .
Когда растения фасоли обыкновенной, выращиваемые в цветочном горшке диаметром 9 см, вступают в стадию появления третьего истинного листа, каждый из смачиваемых порошков испытываемых соединений разбавляют водой.и опрыскивают .ими всходы этой фасоли из расчета 10 мл на горшок. 15
Через день листья фасоли инокулируют мицелиальным пятном (диаметром
5 мм) ScIetotinia scIегоtioriun.
Через 3 дня исследуют состояние . привитой инфекции. 20
Степень заражения определяют следующим способом.
Исследуемые листь я осматривают, затем измеряют процентное содержание зараженных участков и классифи- 5 цируют соотв етств ующими распространенности заболевания индексами О, 1, 2, 3, 4, 5. Листья, принадлежащие к одному и тому же индексу заболевания, суммируют в группы n«nq, п и, п4 И и степень поражения ийфекцией рассчитывают по приведенной
5 ниже формуле.
П родо лжели 1.а б л
l л
100
100
100
100
)0ÌÍÑ4Н9 1
CC_#_tHi00eeH.
100 32,7
Х
Бенэомил"
Контроль
-. 100
Известное.
40
50
Номер ис мого сое
Полученные результаты этого те .та
6О приведены в табл. 3. Следует из данных этой таблицы, соединения согласно изобретению обладают бол е высокой защитной активностью, контрольные и совсем не лронвлчет фитотокснчности.
100
100
0 Заражение отсутствует
1 Незначительное поражение вокруг прививки, 2 Поражено до 1/5 площади
3 . Поражено до 2/5 площади
4 Поражено до 3/5 площади
5 Поражено 3/5 площади или более Степень 0 Ио 1П„..-5-В
-400 поражения,% 5.И
Результаты этого теста показаны в табл,?..
Как следует из данных этой таблицы, соединения согласно изобретению, обладают более высокой защитной акTHBHocTb10, чем кэнтрольное.
Т а блица 2
Пример 2. Испытание защитной активности соединений от серой плесени огурцов (Botrytis cinerea) .
Когда огурцы (разновидность
Яадо1л1 Ьап 1го), выращиваемые в цветочных горшках диаметром 9 см, вступают в стадию первого ис;ляного листа, каждый, из эмульгирующихся концентратов испытываемых соединений разбавляют водой и опрыскивают ими растения огурцов из расчета 7 мл на горшок. Через 1 и 7 дней после опрыскивания листья огурцов инокулируют мицелиальньм пятйом диаметром
5 мм) Botrytis cinerea Чере 3 дня после опрыскивайия обследуют состоя.ние инфекции. Степень заражения определяют измерением диаметра пораженной области и степень поражения рассчитывают по следующему уравнению:
Средний диаметр пораженного участка на
Степень обработанной площади поражени я, =
%, . Средний диаметр лораженного участка на необработанной плошади
702993
Номер испытываемого соединения
500
100
12,8
500
100
2,5
500
О
100
100
О, О
25
500
100
О
500
6,,«:-Д
G-,j ""
100
3,1
82,3
500
100
10,6
О
500 и
100
Сомнб нцо емкого бн
36,9
500
13il
100
9,8
Бензомил
100
Контроль соединение описано в патенте СР% 3 % If «741981
« Гоелин .Иие описано В патенте СНИ
СИИ В 3586697.
702993
Пример 3. ИСпытанйе защитных: Пример 4, Испытание защнтсвойств соединений против черной ной активности соединений против пятнистости китайской капусты пятнистости яблони, листьев виэывае.(AIternar1a braciss1coIa). мой AIternaria maIi, Когда китайская капуста (разно- ",Грехлетние саженцы яблони (сорта видность Nozaki Р 2),, выращиваемая gndo ), выращиваете в цветочном в цветочном горшкe: диаметром 9 см, горшке диаметром 30 см используют вступает в стадию второго Истинйого в качестве опытных растений. Жаждын ли та, каждый из смачйваеьЖЖ порошков- йз эмульгирующихся концентратов испыиспытываемых соединений разбавля®т " .:;. : тывафщх-соединений разбавляют водой водой и опрыскивают имй капусту иэ .:,-.,10.,до требуемой, концентрации. когда у расчета 7 мл на горшок. Через дейь . †:. : к дфого саженца появляйтся от 3 до 4 поверхность листьев заражают спораьй - . 4блЬд(х побегов с .10-20 молодыми
AIternaria bracissicoIa, прйвнтйМи . лИСтья(4 - на инх, их .опрыскивают . распылейием суспенэии, После. прИ-,. прйготовленныМ Водиым раствороМ иэ вивки капусту помещают в темную и расчета 30 мл, на саженец. После влажную камеру на один день, а затей ($ опрыскивайия саженцы в течение выдерживают :на свету в течение 6 дней выдерживают в теплице. 3a2 дней. Далее изучают состояние ин- . тем на ннх прививают споры AIternaфекции. .: .:: .. ria inaIi опрыскиванием нх суспенСтепеиь ЗаРажения опРеделнют " зией. Далее саженцы помещают на следующим методом. Листья осматри- 20 24 ч во влажную камеру и на 2 дня вают, затем измеряют процент эа- в теплицу..После этого обследуют раженйой площади и классиФициРу@т - .. состояние инфекции.
,соответствующими распространенности . : Степень заражения определяют заболевания индексами О,l, 2, 3, 4 следующим образом. После осмотра
Листья, прйнадлежащие к одному и тО- 2я листьев измеряют цроцентйое содер-: му же йндексу, суммируют в rpynn . жанне поражеййьйс участков и класси.и nI, n< п, n+ и степень пораже-, фицируют соответствующими заболенйя инфекцией рассчитывают по приве- ванию индексами 0,1,2,3,4;5. листья, .денному ниже уравнению. . принадлежащие к одному и тому же индекс Процент пораженной площа- 30 индексу заболевания, суммируют в заболе- ди листьев группы по п па пэ п4. " п стейень поражения рассчитывают по . приведенному йиже уравнению.
0 Заражение отсутствует
Менее 5%
5-30%
30-60%
60% и более
2
4
Степень поражения, %
0 Заражейие отсутствует
1 . :Менее 10%
40 2 10-20Ъ
3 20-40%
4 20-60%
5 от 60 и более Ъ
Степень О.н + Фб, -" б- и
4 поражения = .,
Ф
Результаты этого теста приведены в табл. 5. Как следует иэ данных этой таблицы, соединения согласно изобретению проявляют более высокую защитную активность, чем конт-. рольное.
T a блица 5
О.hо+ nÄ+-- 4 м
4 и " 0О
Результаты этого теста представ1 лени is табл.4.
Т а блица 4
500,8;3
5,2
500
500
2,1
1,7
500
500
1,5
14,3
500
4i3
500
9,4 >00
100
Конт оль
702993
Продолжение табл.5
= 1
2,3
Л.
500
2,4
500
500
3,2
0,6
500
1,7
500
С1
500
1,0
500 19
N-$-С01 С1И1 500 с"
26,4
II
Катофол
Контроль
63,7
".500
tl
20 й
Известное
Пример 5. Исследование инги" бирующего действия на гельминтоспороФ»ую йятнистость листьев риса, вызываемую грибком Сосй11оЬо?цв пшмаbeanus.
Растения риса (разновидность
Waseasah1), достигшие стадии 4 листа, Выращенные в цветочных горшках диаметром 9 см, каждое в отдельности опрыскивают водным раствором сма»"чиваемйх порошков испытываемых соединений из расчета 10 мл на горшок.
Через 7 дней растения риса опрыскивают (прививают) суспенэией спор грибка Cochllobolus, 1пХуаЬеапцз, вызывающего-пятнистость листьев риса. Через 3 дня после прививки подсчитывают количество вызванных грибком пятен для определения фунгицидного действия каждого соеди- 40 нения-;-- Результаты исследования
:приведены и табл. 6. Как следует иэ данных этой таблицы, соединения согласно изобретению обладают заметно превосходящим фунгицидным 45 деиствией йо сравнению с контрольными.- - .
Таблица 6
$o И
002Н5
500 20 нцентрация, н.
Номер испиты
;ваемого соеди нения
55 1 2000-" 2000
2 1000 1000
2000
1000
3 1000
4 1000
1000
1000
1000
1000
500 8,3
500
5 1000
1000
1000
, Я»
1000
50А 0
° » (cj
Эдифенфос
Контроль 79 Соединение описано в патенте С1й
9 374l981. "Соединение описано в патенте Скй
9 3568697.
" -Известное соединение.
Пример 6. Испытание антимикробной активности сод3 ияений согласно изобретению против промышленных грибковых плесеней.
Ингнбирующее действие этих сое:динений на рост размножающихся в промышленных продуктах микроорганизмов AspergiIIus nigei ATCC 6275, Cladosporlum herbarum AME 517 и
:Chaetomlum globosum ATCC 6205 ис следуют методом разведения arapa.
Результаты представлены в табл. 7.
Таблица 7
702993
13 с
Формула изобретения
Составитель Т.ТимоФеева.
Редактор Э Бородкина Техред Э чужик .КорректорН. д р екто Н.Задерновская
Заказ 7613/56 Тираж 755, Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035 Москва, E-35, Раушская наб., д.4/5
У
Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул.Проектная,4
Таким образом, предложенные соединения обладают хорошей фунгицидной активностью.
Фунгицидная композиция, содержащая производные И -(3,5-дигалогенфенил) -сукцинимида как активное вещество и добавку, выбранную из груп- 1О пы, включающей твердый и жидкий носители, поверхностно- активный агент, отличающаяся тем; что, с целью усиления фунгицидной активности, в качестве производного п-(3,5-дигалогенфенил)-сукцинимида она содержит соединение общей формулы
0 где Х вЂ” хлор, бром;
11 — С вЂ” С вЂ” алкиленовая группа, причем содержайие активного вещества,, в композиции от О,l до 95 вес.%, остальное добавка.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Мельников Н.Н. Химия и технология пестицидов. М., Химия, 1974, с. 637.
2. Патент Lt>IA 9 3586697, кл. 260-326.5, опублик. 1968.