Тетрагидробензимидазо (1,2- ) фенантрено (9,10-е)-1,2,4- триазин и способ его получения

Тетрагидробензимидазо (1,2- ) фенантрено (9,10-е)-1,2,4- триазин и способ его получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(72) Авторы изобретения

М; В. Повстяной и В, П. Кругленко

Херсонский филиал Одесского технологического института пищевой промышленности им. М. В. Ломоносова (71) Заявитель (54) ТЕТРА ГИДРОБЕНЗИМИДАЗО (1,2 — в) ФЕНАНТРЕНО (9,10 — е) — — 1,2,4 — ТРИАЗИН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Изобретение относится к синтезу новой гегероароматической системь1 — тетрагидробензимидазо (1,2-в) -фенантреио (9,10-е) -1,2 4-триаэи-, на.

Из ближайших аналогов известны, например имидазотриазины (1), имидазонафт-as-триазнны (2), имидазо (1,2-в}аценафтено(9,10-е)-1, 2,4-триазины f3), которые находят применение в качестве промежуточных продуктов в органической химии или в качестве люминофоров.

Иелью изобретения является синтез новой . гетероароматической системы, включающей бензимидазо-as-триазиновый и фенантреновый фрагменты.

Поставленная цель достигается тетрагидробензимидазо (1,2-в) фенантрено (9,10-е) -1,2 4-триазином формулы

2 ,С1тособ получения указанного соединения заключается в том, что З-аминофенантрено(9, 10-е) -1,2,4-триаэин формулы подвергают взаимодействию с а-бромциклогексаноном в среде органического растворителя при 80 — 110 С.

35 .

В качестве органического растворителя могут быть использованы, например бенэол толуол, процесс легко протекает при нагревании до 80 — 90 С в течение 2 — 3 ч и приводит к образованию соединения I l I.

Процесс протекает через стадию промежуточного соединения П, которое нет необходимости вьщелять в индивидуальном виде. В условиях проведения реакции соединение II легко циклизуется за счет вьщеления молекулы во703530 .4 ют 10%-ным раствором гидрокарбоната натрия. Выход 1,22, г (75%), т.пл, 229 — 231 С (из диметилформамида) Ryder,63; М 324. УФ-спектр:

Л max(IQE): 319 (4,23); 470(3,97); (в диметилформамиде), Найдено, %: С 77,69; Н 5,00; N.17,54.

С21Н1 М

Вычислено,%: С 77,76; Н 4,97; И 17,27.

Пример 2. Тетрагидробензимидазо (1, !

О 2-в)-фенантрено(9,10-е)-1,24-триазин. Раствор

1,23 r (0,005 моль) 3-аминофенантрено(9, 10-е) 1,2,4-триазина, 1,76 r (0,01 моль) а-бромциклогексанона в 40 мл бензола кипятят 3 ч и обрабатывают так, как описано в примере,1.

Выход 0,94 г (52%), т.пл 229 — 231 С(из диметилформамида), Rg-0,63. мГ324, УФ-спектр: . Лп1ах(!цЕ): 319(4 23); 470(3,97) (в диметилформамиде).

Формула изобр ет ения, 1. Тетрагидробензимидазо (1,2-в) -фенантрено ,.(9 10-e) -1,2,4-триазин общей формулы

3 дь1, образуя конечный гексациклический продукт II I, по схеме

М 1 Si

l +

Ы БИ2 0

-Н

Индивидуальность полученного соединения III подтверждена тонкослойной хроматографией на пластинках Sil uviol-UV-254 (элюэнт:

:диметилформамид:вода. - 1:1:2); строение . 2. Способ получения соединения по п. 1, подтверждено данными ИК-спектров, в которых Зо з а к л ю ч а ю шийся в том, что 3-амив отличие от исходных и промежуточных лро- нофенантрено(9,10-е)-1,2,4-триазин формулы дуктов отсутствуют полосы поглощения С=О и NHs групп. 1

Молекулярный вес, определенный масс-спектр ррйзтрическим.методом, хорошо совпадает с 1 вычфеле1гным его значением. м щ

Тарйгидробензимидазо (1,2-в) -фенантрено (9, 10-е)-1;2,4-гриазин представляет собой окрашен- ное в темно-оранжевый цвет кристаллическое подвергают взаимодействию с а-бромциклогеквещество, нерастворимое в воде, растворимое санойом в среде органического растворителя

s большинстве органических растворителей., при 80 — 110 C., Пример 1. Тетрагидробензимидазо(1, Источники информации, 2-в)фенантрено(9,10-е) 1,2,4-триазин. K раство- принятые во внимание при экспертизе ру 1,23 г (0,005 моль) 3-аминофенантрено- 1 J. Lolazari и др. »Jmidaza (1,2-в)-ав-(9,10-е)-1,2,4-триазина в 35 мл абсолютного -triaiines, .1. Het. Chem., 1974, 11(3) с, 327.

4$ ° . м толуола прибавляют 1,76 г (0,01 моль) а-бром- 2 Авторское свидетельство СССР по заявке циклогексанона и смесь кипятят 2 ч, После II 2126085/04, кл; С 07 0 487/04, 1975. охлаждения осадок отфильтровывают, промы 3. Авторское свидетельство СССР по заявке вают эфиром и после высушивания нейтрализу- N 2459118/04, кл, С 07 0 487/04, 1977..

Составитель В. Назина

Редактор Л. Емельянова Техред М.Петко

Корректор 10- Макаренко

Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР йо делам йзобретеннй и открытий

113035, Москва, Ж вЂ” 35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 7755/26

Филиал ППП "Патент", r, Ужгород, ул. Проектная, 4