Фунгицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ ф (ii) 704426
Союз Советских
Социалистических
Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 16.03.72 (21) 1759870/05 (23} Приоритет - (32) 050571 (3! ) Р2123 015,9 (83) ФРГ
Опубликовано151 27 9. Бюллетень % 46
Лата опубликования описания 181279 (51) М. Кл.
A N 9/22
С 07 I) 235/32
Государственный комитет
СССР но делам изобретений и открытий (N) УДИ 632,952 (088 ° 8) (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Дитрих Аренс, Курт Редер и Эрнст Альбрехт Ниро (ФРГ) Иностранн ая фильма Шеринг AI (ФРГ) Pl) Заявитель (54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
Где R< и
Э й4
R R5
СОИНй где и,, R — метил; й" — этил, бутил, аллиЛ, в количестве 1-80 вес.%, Формы применения препаратов обычные.
Соединения формулы 1 могут быть получены взаимодействием соединений общей формулы П.
М, R I С вЂ” 1ЧН -СООН, 3 1()
I формулы 1.
R соом= с, (Eg с а) хлорформилоксимами общей Формулы с1 — со - о-N c
3 I С"- Б- СО011 ф г
3 в эквимолярном или в двумолярном ве, совом соотношении в присутствии разИзобретение относится к химичес— ким средствам борьбы с грибковыми заболеваниями растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных бензимидазола., 5
Известен метил-1-(N,N-av ezgm оС)ладающий фунгицидной активностью °
Известно фунгицидное средство, содержащее метил-1-(бутилкарбамоил1 - lO
-2-бензимидазолкарбамат и обычные добавки (2) .Однако оно недостаточно эффективно при низких концентрациях.
Целью изобретения является изыскание нового фунгицидного средства на основе производных бенэимидазола, обладающего усиленным фунгицидным действием.
Указанная цель достигается использованием в качестве производного бензимидазола соединения общег метил, фенкл; метил, фенил; алкил С(-С,(, аллил; водород, метил,метокси,хлор, водород группы — й
СОО11-СI йе
r 04426 в присутствии разбанителя и кислотного акцептора. в} сначала обрабатывают фосгеном, а затем пРоводят реакцию между полученнйми хлорфорМилбензимидазолами общей;;формулы и
С1 — C0 — NH-В, 2
Пример 1. 3.-Изопропилиденамиьооксикарбонил-2- (метоксиб5, карбаниламино) бензимидаз ол, банителя или к и<-лотного акцептора
Или б) сначала проводят реакцик с хлорформилоксимами н экнимоляриом весовом соотношении, а затем продолжают реакцию с хлорангидридами карбаминоной кислоты общей формулы
II
C1 — СΠ— NH -R
СОС1
3 С вЂ” хк — Сося, r
1,) Ф" и ок симами общей формулы
1«
НО-N Ñ
, >
R2 либо их солями щелочных металлов, и
Далее продукты реакции н случае необходимости обрабатывают хлорангидридами карбаминовой кислоты общей формулы в присутствии раз бавителя и кислот— ного акцептора или cHачала проводят реакцию между соединениями общей формулы !r3
a f e m1„®
1 с хлоРформилоксимами общей формулы
К1 и — Со-о-и С З2 взятыми в эквимолярном весовом соотношении в присутствии разбавителя и кислотного акцептора и после этого продолжают реакцию с эфирами хлормуравьиной кислоты общей, формулы
С1-СО-О-R> взятыми в эквимолярном несовом ссотношении в присутствии разбавителя и кислотного акцептора, после чего продукты реакции обрабатывают н. случае необходимости эквимолярными количествами хлорформилоксима общей формулы
R<
C1-COON =C в хлорангидрида карбаминовой кислоты общей формулы
tl
С1-СО-NH — R g >! /
4- 1 2 2 имеют те же зйачения, которые указ аны выше .
Процесс получения преплагаемых соединений согласно способам а) и б) целесообразно осуществлять н таком инертном органическом раст— ворителе, как например ацетон, хлороформ, бензол, тетрагидрофуран или хлористый метилен, н присутствии кислотного акцептора, как например триэтиламин, пиридин или же н npucóòñòâèè Реагирующих,как щелочи веществ таких, как например щелочной карбонат или щелочной бикарбонат, )5
Согласно способу в) бензимидазол-2-.карбамат сначала обрабатывают фос геном в инертном органическом растнорителе, как например бензол, толуол, тетрагидрофуран и т,п,, а затем произнодят добавку экнимоляр20 ного количества третичного амина, например тризтиламин, После фильтрации и перегонки в вакууме 1-хлоркарбонилбензимидазол-2-карбамат отделяют либо путем обработки углено25 дородом, таким как например гексан, либо продолжают реакцию в том же самом инертном или же каком-либо другом инертном органическом растворителе в присутствии стехиометрического
30 количества третичного амина или. же реагирующего, как щелочь соединения, с оксимом или его щелочной солью.
Процесс получения новых действуюд5 щих начал, если при этом исходят из 2-аминобензимидазолон, предпочтительно проводят в таком инертном органическом растворителе, как хлороформ, диоксан, тетрагидрофуран и
4g т.п. в присутствии кислотного акцептора, например триэтиламина, или в присутствии реагирующего, как щелочь вещества, как например карбонат натрия. При температуре, начиная от
45 комнатнсй и кончая точкой замерзания, происходит образонание преимущественно 2-алкиленаминооксикарбонил-2-амино-бензимидазола.
Тризамещенные 3 â€, 2- и 3-производные общей формулы 1 могут быть получены путем дальнейшего проведения реакции между 3 2-производными и хлорангидридами карбаминовой кислоты, осуществляемой н инертном растворителе н присутствии кис55 лотного акцептора или же пут . Реакции с изоцианатами, проводимой в .инертном органическом растворителе, Соединения общей формулы могут, если при этом R > предстанбО ляет собой водород, быть получены в таутомерной Форме.
104 426,листьев (процент поражения лксть в), Данные результатов приведены в .табл. 6 ..
F1 р и м е р 5. Черешки листьев тыквы обыкновенной (cucubita pepo
var. giromontiina) Обрабатывают соответствующими препаратами следующим образом. В середине черешка, т.е. между основанием черешка и началом листа помещают ватный тампсн, пропитанный 2 мл суспензии, содержащей 45 ч/млн испытуемого соединения. Для того чтобы предотвратить испарение сбединений, ватный тампон обертывают пленкой из синтетического материала. В этот же день листья заражают спорамк тыквенной мучнистой росы (Erysiphe cirhoracea—
rum), Результаты опыта проверяют через восемь днс й. Прк этом определяют (в процентном отношении) степень пораженностк поверхности листьев грибной плесенью . О системном dlyHrH— цидном действии предлагаемых согласи†но изобретению соединений, опреде лявшемся бла" îäàðÿ транслокации этих соединений внутри раcTåíèÿ, можно судить из данных, пркведен— ннх в табл,7.
Пример 6. Растения риса примерно через 14 дней после посева опрыскивают испытуемыми препаратами. На следующий день растения искусственным путем заражают cycllaнзией, содержащей 200 000 спор
Р1г1си1аг1а огукае на каждый миллиметр, Для этого выращенные в искусс венной питательной среде споры су=пендируют в водном pacTI ope, содержащем 0,05: олеата натрия и 0,2% желатина, после чего опрыскивают растения полученной суспензией.
После выдерживания опытных растений в течение пяти дней в инфекционной о камере при температуре 26 C к относительной влажности - 100Ъ определяют степень поражен ности листьев (в процентном выражении) . Для сравнения берут степень поражения в контрольном опыте (относительные, проценты). Данные резулыатов приве— дены в табл.8.
П р к м е р 7. Е«ьо»ву, предварительно тщательно перемешанную с
25 ч/млн испытуемого соединени я, вносят семена риса. Приблизительно через 14 дней после посева растения риса кнфицируют суспензкей„ содержащей 200 000 спор Р)г1cularia oryzàe на каждый миллиметр возбудителя в водном растворе 0,05-. Олеата натрия и 0,2Ъ желатина. После этого pacTe— ния еще в течение пяти дней выдерживают в инфекционной ка,лере при температуре 26 С к относительной влажности около 100Ъ. После выдержки определяют (в процентном отношении) степень иораженности листьев
< Pa>>НЕHHF? С ПС?РажЕFIHeM листьев на контрольных растениях (относит ел ьные проценты) ° Результаты проведенного опыта наглядно показывают отличное системное действие соединений согласно кзобоетенкю, проверявшееся на наземных частях растений, в то время как сами препараты были внесены в почву. Данные результатов опыl. îâ приведены в табл, (0
Пример 8. Зараженные естественным путем Fusarium mivaI e семена ржк тщательно перемешивают с испытуемыми препаратами. Для равномерного распределения действую» егo начала в инфицированном посевном
1латериале испытуемые соединения добавляют каолкн, тальк, мел „ красители, масла и т. и. После этого семена вносят в почну к помешают в
20 климатическую камеру „где выдерживают прк температуре 6-12 С. Через четыре недели определяют степень пораженностк опытных растений (в процентном Отношении), Данные резуль25 татов опытов приведены в табл.10.
Пример 9. фунгкцкдное действие предлагаемых соединений пров (?ряют H a з»>фекти в но ст ь фитопатогенных грибков на искусcTBeFIннх питательH>lõ средах в чашках !! етрк (Г с} аг — 0mpraqme r — Test ) .
Питательную среду, состояо ую иэ
2% солодового экстракта к 1,5% порошка агар-агара сначала стерили35 зуют, а затеял до наступления зат— вердевания тщательно перемешивают с испытуемыми соединениями, так что гктательная среда содержит указанные в приведенной табл.11 действуюЩ щие начала в количествах, ч/млн:
10, 1, 0,1 и 0,01, После затвердев анкя питательной среды ее кнфк— цкруют с помощью платиновой петли, содержащей соответственно каждый раз 10 спор испытуемых грибков.
После экспозиции в течение 5 — 10 дней при температуре 22 C измеряют рост грибковых KGJIQFIHH (в мм) °
При этом, 1Fиамстр Грибесовнх кОлОний
50 на необработанной питательной среде (контроль) принимают за 100 и сравнивают с дкаметрс м колоний на
Обработанной пктательной среде (относительные проценты). В табл.11 приведены данные результатов опытов.
-П р и и е р 10, В опытах исЕользую>т молодые растения тыквы с полностью развивши 1ся се?лядолями, которые выращивают в нормальной гумусовой почве. После того как корни растений полностью отмывают
От прилипшей земли, по два растени, помещают в водную суспензию, каждая порция которой содержит 20 ч/млн кспыту мых препаратов. Рañòåíèÿ
6Э ставят в суспензик таким образом, 704426
10 чтобы в жидкости находились только корни и неболее 5 мм стебля (гипокотиля) . Через 7 и соответственно .через 24 ч растения вынимают иэ жидкости и те части растений, которые соприкасались с суспензией, тщательно промывают водой. После этого проводят внешнюю стерилизацию растений с помощью 1Ъ-ного гипохлорита натрия. У каждого растения с верхнего конца гипокотиля, имевшего н длину около 40 мм, прямо в том месте, где начинаются семядоли, вырезают кусок длиной 3 ьи, Затем вс куски стебля помещают н стерильные чашки Петри срезанной стороной и агароную питательную среду на солодовом экстракте (2Ъ солодового экстракта + 1,54 порошка агар-агара), которую перед охлаждением тщательно перемешивают со спорами Botrytis
c1nerea. Через два дня после того, как куски стеблей. были помещены н названную агаровую питательную среду, производят измерение диаметра пояниншихся вокруг стеблей зон угнетания (задержки) роста (рост Borytis не наблюдался) . Разм ры названных зон угнетания поз ноляют сделать выводы о скорости проводимости и интенсивности действия пр паратов, данные которых приведены н табл.12.
Соединение 1.-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино) бенэимидаэол
1 10
1-Изопропилиденаминооксик арбанил-2- (аллилоксикарбониламино)—
-5-метокси-бензимидазол
99-100
1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изобутоксикарбониламнно) бенэимидазол
2250
1-Иэопропилиденаминооксикар бонил-2-(этоксикарбониламино)-5-метилбензимидазол
114.-115
1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино)—
-5-метоксибензимидаэол
130
1-Изопропилиденаминооксик арбонил-2- (этоксикарбониламино) -5-хлорбенэимидаэол
129- l. 30
1- (Дифенилметилиденаминооксикарбонил) -2- (метоксикарбониламино) бензимидазол
150-15 1
1- (Метилфенилметилиденаминооксикарбонил) -2- (метоксикарбониламино) б ен з и ми да з ол
143-1 44
Пример 11. Инфицированные естественным путем Fusarium nivalе семена ржи тщательно перемешивают с испытуемыми препаратами,,Для равномерного распределения действующего начала в посевном материале е н испытуемые соединения вводят обычные добавки, например каолин, тальк, мел, красители, масла и т.п. Затем семена вносят н почву и выдерживают их н климатической камере при 6-12 С, Через четыре недели определяют степень пораженности заболевших рас" тений (в процентном отношении к конт20 ролю). Данные результатов опытон приведены н табл.13, Таким образом, предложениоЕ фуигнцидное средство облалает усиленным фунгицидным действием. аи
Таблица) 704426
11родолже ни е т абл . 1 .
-т—
132
Т а б л и ц а 2
Соединение ратура ения, С
)260
) 260
>250
Таблица 3
Соединение
84,6
71,3
69,3
71,3
71,3
59,3
1 — (Дифенилметилиденаминоо ксикарбонил) -2- (изопропоксикарбониламино) бен з имидаз ол о .
1-3-Ди-(изопропилиденаминооксикарбонил) -2- (метокс икарбониламино) - бен зимидаз ол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-аллилкарбамоил-2 †(этоксикарбонилимино) бен=-имидазол .
1-Изопропилиденамин ооксикарбонил-3-этилкарбамоил-2- (аллилоксикарбонилимино) -5-метилбензимидазол
1-Изопропилиденаминооксик арбонил-3-бутилкарбамоил-2 — (меток сикарбонилимино) бензимидазол
1-Ич опропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2 — (токсикарбонилимино) бензимидазол
1-Изопропилиденаминооксик арбо— нил-2 — (из опропок сик арбонилими но ) бенз имидаз ол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамонл-2-(этоксикарбонилимино) бензимидазол
1-ИзопропилиденаминооксикарбонилвЂ.3-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбон илимин о) бе н з ими да з ол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-аллилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино) бензимидазол
1-Изопропилиденаминооксикар бонил-2- (метоксикарбониламино) бензимидазол1 -Из опропилиденами носк сикарбонил-2- (этоксикарбониламино) бензимидазол
156-157 (разложение) з не«ых
13
704426
14 П-родолжение табл. 3
Сравнительные препараты
Иетил-1- (бутилкарбамоил) -2-бензимидазолкарбамат
64,6
N- (Трихлорметилтио) циклогек с-4-ен-1,2-дикарбокснмид
50 6
Пропаренная почва, семена беэ протравки
91,3
Пораженная почва, семена без протравки
14i3
Таблица 4 ству е на о, и мли тиа ей
Соединение
19 r
19 г
12
24
1-Иэопропилиденаминоок сикарбо- 10 нил-2- (иэопропоксикарбониламино) — 20 бенэимидазол 40
22
1-Иэ опропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино) бенэнмидаэол
15 г
16 r
1-Изопропилиденаминооксикарбонил- 10
3-аллилкарбамоил-2- (этоксикарбо- 20 нилимино) бенэимидаэол 40
18
11 r
15 г
11 г 2
15 r 3
17 r 4
16
23
1-Иэопропилиденаминооксикарбо- 10 нил-2- (меток сикарбониламино) бен- 20 эимидазол 40
10 г
16 r
16 r
12 19
1-Изопропилиденаминооксикарбо- 10 нил-2-(этоксикарбониламино) бензими- 20 даз ол 40 20 r
19 r
20 r
23
24
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино) бензимидаэол
Пропаренная почва
Зараженная почва
Сравнительные препараты
1,4-Дихлор-2,5 -диметоксибенз
Й-(Трихлорметилтио)циклогекс4-ен-1,2-дикарбоксимид
l0
Коли во н раже горо чере дне
12
17
11
ll
24
Вес жес эан рас г
3 г
9 г
12 r
1 г
6 r
6 r
13 r
3
1
1 . 1
15
704426
16 та блица 5
Соединение
1"Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (иэопропоксикарбонил-амино)бенэимидаэол
1-Из опропилиденаминооксикарбонил-2 — (метоксикарбониламино)—
- бенэимидаэол
1-Изопропилиден ами ноак си к арбонил-2- (этоксикарбониламино) бенэимидаэол
30 е
1-Изопропилиденаминоок сикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино) бенэимидаэол
Сравнительные препараты .
N- (Трихлорметилтио) циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид
30 та блица 6 ество пораженных растеЪ при внесении действуюначала, ч/млн
Соединение
50 10 2
1-Изопропилиденаминоок сикарбонил-2- (меток сикарбониламино)— бенэимидаэол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(иэопропоксикарбониламино)бензимидаэол
1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино) бензимидазол
Сравнительные препараты
МетИл-1-(бутилкарбомоил)-2бензимидаэолкарбамат
0 5
100
Пропаренная почва
Необработанная почва
Контроль беэ обработки! ей ст вуюЫее начало, мг/л почвы оличе тво сраженных астений
7044?6
Та блиц; 7
Соеди не ни е
1-Изопропилиден аминооксикарбонил-2- (меток сик арбониламино ) бей э и— мидаз ол
1-Изопропилиденаминоок сикарбонил-2- (этоксикарбониламино) бензимидазол
Сравнительные препараты (6 †(1-Иетил-гептил) -2,4-динитрофенил)-кротонат
100
Контроль (без обработки) Т а б л и ц а 8
Количество пораженных растений, % при содержании действующего начала, ч/млн
Соединение
1000 200 40
1-Из опропилиденаминооксикарбонил2 — (метоксикарбониламино) бензимидаз ол
1-Изопропилиден аминоок сикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (метоксикарбонилимино) бензимидазол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламино) бензимидазол
0,5
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3- (аллилкарбамоил) -2-зтоксикарбонилимино) бензимидазол 0
Сравнительные препараты
0 (4000 0 5 (200 2 (1000 ч/мпн ) ч/мин ) ч/млн ) 4 (500 ч (млн) 100
N-(трихлорметилтио) циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид
Контроль (без обработки) Количество пораженных растений через 8 дней
704426
Т б л и ц а Ч (. О е д и 1 1 е и и е
1-Изопропилиденаминоок икарбон и л - 2 — (м е Г с) Y c . и к а Р б О и и л а м и н и )— бен зимидаз Ол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил— — 3-бутилкарбомоил-2 †(метоксикарбонилиМинО) бензимидазоч
Т а б л и ц а 10 личество пораженных стений пои дозе дейвую цего начала, ч/млн
Соединение
1-Изопропилиден аминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино) бензимидазо.-1
0 3,2
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксик арбонил амино, -бензимидаз ол
0,2 4
1. -Из онропилиден аминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2- (меток— сикарбонилимино) бензимидазол
0,2 1
1-Из опропилиденами нооксикарбонил-2- (изопропоксикарбониламино) бензимидазол
0,2 14 50
1-Изопропилиден аминооксик арбонил-2- (метоксикарбониламино)—
-5-метоксибензимидазол
67 98
1-Из опр о пили ден ".ми но о к си к ар бонил-3-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бензимидазол
0 18
1-Из опропилиденаминооксикарбонил-3-аллилкарбамоил-2- (этоксикарбонилимино) бен зимидазол
0 3
0 0
Сравнительные препараты
1 (138 8/69 16 (35 ч/млн) ч/млн) ч/млн) 100
Контроль (без обработки) Метоксиэтил-Ну -силикат
Контроль (без обработки) ИОражение ли(i ьен, ОТ НО(.ИТЕЛ1>НЫР %
100 (абсолютн11х
6 0 % ) 21
704426
Таблица ll
Соединение
О 67
О 83
О О 64
0 100 — — 0 73
О 100
l-Изопропилиденаминоок сикарбонил-2 — (метоксикарбониламино) бенэимидаэол
1- Иэопропилиденаминооксикарбонил-2- (этоксикарбониламино) бензимидаэол
1, 3-Ди — (из опропилиденаминооксикарбонил)—
-2- (метоксикарбонилимино) -бенэ имидаэ ол
1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2-(метоксикарбонилимино)бензимидаэол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(аллилоксикарбониламино)-5-метоксибензимидазол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(изопропоксикарбониламино) бензимидаэол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-бутилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино)бенэимидаэол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-аллилкарбамоил-2-(этоксикарбонилимино) бенэимидазол
1-Изопропилиден аминооксикарбонил-3-этилкарбамоил-2-(аллилоксикарбонилимино) -5-метилбензимидаэ on
Диаметр грибковых колоний мм (a относительных %, контроль принят эа 100 /о при содержании действующего начала, ч/млн
0 7 - — Π0 0
ΠBl — . - 0 Π100 - Π100
0 95 0 О 0 о
0 89 — — 0 0 - — 0 100
Π100 — -. 0 73 — — Π30 90
704426
Продолжение табл
Соединение
try.tie c
0,1
0 73 — — 0 100
0 9
0 82
И;(Трихлорметилтио) ., циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид
6 23
100—
100
100
Таблица 12 етаейстММ
r/млн
mana
Соединение
24 1-Из опропилиденаминооксикарбонил-2- (меток сикарбониламино) бензимидазол
1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-2-(этоксикарбониламино)— бензимидазол
1, 3-Ди- (иэопропнлиденамино-. оксикарбонил-2- (метоксикарбониламино) бенэимидаэол
1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-2-(нэобутоксикарбониламино) бенэимидазол.. 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-.2- (этоксик арбониламино) -5-метилбензнмидаэол
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-2-(метоксикарбониламино) -5-метоксибензимидазол
1-Иэопропилиденаминоокснкарбонил-2-(этоксикарбониламино)-5-хлорбензимидаэол
Контроль (беэ обработки ) аметр грибковых колоний мм (в стносительныт %, нтроль принят эа 100"/о при содержании действуего начала, ч/клн
Сравнительные препараты
704426
26 ()родолжение табл
Соединение
31
1-Иэопропилнденаминооксикарбонил-2- (нзопропоксикарбониламино)— бенэимидазол
l4
Сравнительные препараты
16
Т аблица 13 ния растений, анни действую/млн
Соединение
0,4
1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(изопропоксикарбониламино)— бензимидазол
100 г 1 й
СООМ С
e Eg
Формула изобретения где В,(— мь нл.,фенил;
R — метил, фенил;
R — алкил С -С4, аллил;
1-Изопропилиденаминооксикарбонил-3-(бутилкарбамоил)-2-(метоксикарбонилимино)бензимидазол
Метил-1- (бутилкарбамоил) -2-бензимидаэолкарбамат
Контроль (без обработки) 1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбониламино)бенэимидаэол
1- (Метилфенилметилиденаминооксикарбонил) -2- (метоксикарбониламино) -бензимидазол
Контроль (без обработки) Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производнь)х бенэнмидазола и добавку, вы- . бранную из группы. носитель, раэбавитель, наполнитель, D т л и ч à loщ е е с я тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, оно содержит в качестве производного бенэимидаэола соединение общей формулы 65
Г 1, ® H- СООТГ
4 б 3
k»
Составитель Н, Кибалова
Техред Э.Чужик, Корректор Е ° ЛУкач
Редактор Л,Емельянова
Заказ 7826/48 Тираж 755 Подписное
DHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,,д,4/5
Филиал ППП Патент, г,ужгород, ул.Проектная,4
27 70442б
94 — водород, метил,метокси,хлор, Rg — водород, группы
I — СООТГ =С, CON 11R °
Ц
R где Rq, R д — метил
Й вЂ” этил, бутил, аллил, в количестве 1-80 вес.Ъ.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент Великобритании
9 11934б1, кл.С 07 d 49/38, опублнк, 1970.
2. Патент Франции М 1523597, кл.
Р С 07 Й, опублик. 1968 (прототип).