Способ получения гормона желтого тела прогестерона

Способ получения гормона желтого тела прогестерона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

КЛаСС 12О, 25„

СССР

ОПИСАН ИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Заявлено 10 марта 1947 года в Министерство медицинской промышленности СССР за ¹ 42 (352998) Опубликовано 29 февраля 1948 года

C0Cl

| вос!2

Аа. пр е гиен-3-ол-2 0-он

Прогестерон

В литературе описан ряд способов синтетического получения гормона желтого тела — прогестер она — из стерлнов и их производных, Однако большинство этих способов не могло найти практического применения по своей сложности или из-за неудовлетворительных выходов и малой доступности исходных материалов.

Получение прогестерона можно осуществить более простым путем, если исходить из Л,-3-оксиэтиохоленовой кислоты, которая может быть выделена из так называемых «кислых продуктов» окисления холесте.б . СООН

Ргб б б (!

CH,ÑÎ0, „б

3-ацетокси-этиохоленовал кислота

СΠ— СН

Г ""Л.. (НО, рина, являющихся отходом при производстве ацетата дегидроандростерона. При этом установлено, что при взаимодействии хлорангидрида

3-ацетоксиэтиохоленовой кислоты с диметилкадмием в эфирном растворе и последующей обработкой реакционной смеси получается с хорошим выходом А.-прегнен-3-ол-20-он, который был переведен в прогестерон окислением циклогексаноном в присутствии изопропилата алюминия.

Процесс получения прогестерон а по предлагаемому способу идет по следующей схеме:

Г б Г 1,: (сне)ес4

11

СнзСОО, Г,б

Хлорангидрид 3-ацетоксиэтиохоленовой кислоты б СОСН, IVV Р № 70576

Предмет изооретения

Спосоо получения гормона желтого тела — прогестерона — из А,-3-оксиэтиохоленовой кислоты, о т л и ч а юшийся тем, что в хлорангидриде вышеуказанной кислоты хлор

Отв. редактор M. М. Акишин

76 замещают метил ьной группой при помощи диметил-кадмия, и полученный Аа-прегнен-3-ол-20-он превращают в прогестерон известным or>разом, путем окисления циклогексаноном с изопропилатом алюминия.

Редактор А. Е. Никитский