Способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты

Способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

С.:c,,,.<=.1 о п и с "л и и"е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

«1>7064О7

K АВТОР КОМУ СВМДИТЕВЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. сеид-ву

{51)М. Кл. (22) Заявлено 060278(23) 257888/23-04 с присоединением заявки М—

С 07 С 149/40//

С 09 В 7/06

ГосударствеииыИ комитет

СССР по делам изобретеииИ и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 301279- Бюллетень й?48

Дата опубликования описания 301279

{53) УДК 547. 569. 4 (088.8) Т.A.Ñåðäå÷íàÿ, Т.И.Хоменко, В.Н.Пономарев, В.И.Алексеев, A.È.Ìåðêóëoí и A.Â.Øêèëü

;«: «" (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54). СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-НАФТИЛТИОГЛИКОЛЕВОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу синтеза2-нафтилтиогликолевой кислоты, которая является промежуточньм продуктом в производстве тиоиндигоидных крйсителей нафталинового ряда.

Известен способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты, заключающийся во взаимодействии 2-нафтола и тио\ ° 10 гликолевой кислоты B- водной среде в присутствии катионита Ку-2 (1). .Выход целевого продукта - 85%.НаибоЛее близок к описываемому способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты, заключающийся в том, 15 что 2-нафтол подвергают взаимодействию с тиогликолевой кислотой в без водной среде в присутствии кислотного катализатора, в том числе серной кис лоты, алкилсульфокислоты при 100- 20

120 С (2) .

Затем продукт реакции растворяют в щелочи и подкисляют кислотой. Выход целевого продукта - 87%.

Однако выход целевого. продукта относительно невысок.

Цель изобретения — повыаение выхода целевого продукта °

Поставленная цель достигается описываемым способом получения 2-нафтил-ЗО

2 тиогликолевой кислоты, заключающимся в том, что смесь 2-нафтояа, тиоглико левой кислоты и катализатора - серной кислоты или алкйлсульфокислоты— подвергают трехкратной обработке при

100-120 С смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, взятых в мольном соотношЕнии 8,5-11:1; причем их ко личество в этой смеси составляет 25 40% от общего количества. Выход це" левого продукта 96-97е.

Отличительным признаком способа является трехкратная обработка смеси исходных веществ смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, взятых в мольном соотношении 8,5-11:1, при « чем их количество в смеси составляет

25-40% от общего количества

Пример 1 ° В трехгорлую колбу емкостью 150 мл загружают 21,6:г 2,нафтола и 10 мл 80%-ной тиогликолевой .кислоты, смесь нагревают до 60-<0 С и в атмосфере азота добавляют 1,9 мл

96%-ной серной кислоты. Затем p<..ахционную массу нагревают при 115120 С 4 ч в атмосфере азота, охлаждают до 100 С и добавляют смесь, состоящую иэ 0,1 мл серной кислоты

1и 1,5 мл тиогликолевой кислоты, нагревают при 120 С 2 ч.

Ф в i ° ъ б е

3,:- - -.- ."- ..- " - -706407

Составитель Т.Левашова

Техред ц.набурка Корректор И.Стец

Редактор A.Соловьева

Заказ 8157/20 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий.

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Затем еще 2 раза добавляют смесь тиогликолевой и серной кислот в . описанном режиме, причем нагревают после добавления каждой порции при

120 С ч. Затем массу охлаждают до

100 С и вылавливают на 100 мл 15%ного раствора щелочи при 80 С, че рез 1 ч фильтруют при 50 С. В осадке остается натриевая соль 2-нафтилтиогликолевой:кислоты, которую промывают 20 мл 15%-ного раствора щелочи, а затем выделяют из натриевой соли

2 нафтилтиогликолевую кислоту соляной или разбавленной серной кислотами, фильтруют,.сушат. Получают

31,2 r целевого продукта, выход . 96%,. т.пл. 92 С.

Пример 2. Проводят по примеру 1 с. применением в качестве ката. лизатора 5 г смеси алкилсульфокис- лот (пропил-, бутил-, мзопропил- и иэобутилсульфокислоты). Получают

31,6 г 2-нафтилтиогликолевой кислоты, выход 97,3% от теоретического.

Формула изобретения

Способ получения 2-нафтилтиогликолевой кислоты взаимодействием 25 -нафтола и тиогликолевой кислоты в присутствии серной кислоты или алI килсульфокислоты s качестве катализатора при 100-120 С о т л и ч а ю— щ Ъ и с я тем, что, с целью повйшения выхода целевого продукта, смесь исходных веществ подвергают трехкратной обработке смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, взятых в мольном соотношении 8,5-11:1, причем их количество составляет 25-40%. от общего количества.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

9515743, кл. С 07 С 149-40, 1976, 2. Патент США 9 2884449, кл. 260-.516, опублик. 1959 (прототип).