Способ получения 2-метокси-5-карбоксианилид-4-н- октадецилсукциноиламинобензоилуксусной кислоты или 1-фенил3- н-октадецилсукциноиламинопиразолона -5

Способ получения 2-метокси-5-карбоксианилид-4-н- октадецилсукциноиламинобензоилуксусной кислоты или 1-фенил3- н-октадецилсукциноиламинопиразолона -5

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к ает. саид-ву— (22) Заявлено 140377(21) 2462233/23-04 с присоединением заявки М

Союа Советских

СоцналистичэйюФх

Республик („) 7()6411

ВИТ";

{51)М. Кл.2

С 07 D 231/52

С 07 С 103/49 а 03 С 7/32

Государственный кои н тат

СССР пО 4Мэи M$96peòÔííé к аткрытий (23) Приоритет—

Опубликовано 301279 Бюллетень Й© 48

Дата опубликования описания 301279

{53) УДК 771.5 (088.8) Р;В.Журин, Н.В.Золина, В.И,Ивина, A.Н.Кагановская и О.Е.Шульгина (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТОКСИ-5-КАРБОКСИ АНИЛИД-4-н-ОКТАДЕЦИЛСУКЦИНОИЛАМИНОБЕНЗОИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ 1-фЕНИЛ-3-н-ОКТАДЕЦИЛСУКЦИНОИЛАМИНОПИРАЗОЛОНА-5

Изобретение относится к способам получения 2-метокси-5-карбоксианилид-4-н-октадецилсукциноиламинобензоилуксусной кислоты или 1-фенил-3-н-октадецилсукциноиламинопиразолона-5, которые могут быть использованы в качестве недиффундирующих цветообразующих компонент в производстве цветных кинофотоматериалов.

Известен способ получения 2-метокси-5-карбоксианилнд-4-н-октадецилсукциноиламинобензоилуксусной кислоты или 1-фенил-3-н-октадецйлсукциноил аминопиразолона-5-ацилированием соот- 15 ветствующих аминов октадецил или октадецилянтарным ангидридом в среде укоусной кислоты (1).

Недостатком известного способа является то, что полученные этим способом соединения обладают неудовлетворительной степенью частоты, что при использовании их в качестве цветообразующих компонент в производстве цветных кийофотоматериалов приводит к ухудшению качества получаемого цветного Иэображения.

Целью предлагаемого изобретения является повышение степени чистоты конечного продукта. 30

I

Поставленная цель достигается тем, что в способе ацилирование 2-метокси-5-карбоксианилид-4-аминобензоилукСусной..кислоты или 1-фенил-3-аминопиразолона-5 проводят в присутствии бексана или диизопропиловorо эфира.

Гексан или диизопропиловый эфир используют в количестве 100-150 об.% от объема уксусной кислоты.

Предложенный способ позволяет получить целевой продукт с высокой степенью .чистоты. Пример 1. Смесь 14,8 r октадецилянтарного ангидрида, 7,0 г

1-фенил-3-аминопиразолона-5 45 мл ледяной СНзСООН и 40 мл гексана кипятят 6 ч, по охлаждении отфильтровывают и после перекристаллизации из спирта получают 12,8 г (61%) компоненты; т.пл. 170-172 С, плотность

4%-ного воднощелочного раствора компоненты при A 4so av, (ПЛ @so ) 0,04.

При проведении реакции в отсутсвии гексана выход компоненты снижается до 49%, в D Л+so возрастает до 0,12.

Пример 2. Аналогично примеру

1 из 3,5 r 1-фенил-3-аминопиразолона-5, 7,4 r октадецилянтарного ангидрида в 22 мл ледяной СН СООН и 23 мл

706411

Составитель A.Êðóãëîâ

Техред Э. Чужик Корректор И.Стец

Редактор Л.Герасимова

Заказ 8157/20 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 диизопропилового эфира получают 6,6 г (62%) компоненты; DA.4<0 0,03.

Пример 3. Смесь 9,4 r 2-метокси-5-карбоксианилид-4-аминобензоилуксусной кислоты, 10,6 r октадецилянтарного ангидрида, 90 мл ледяной

СН СООН и 90 мл гексана кипятят 5 ч, по охлаждении осадок отфильтровываютр перекристаллизовывают из смеси бензолспирт (1:1) и получают 9,0 г (46@) компоненты; т.пл. 161-3 C D 4so 0,07 0 . В отсутствие гексана выход компоненты 40%, 0 A. < 0,62.

Пример 4. Аналогично примеру 3 из 4,7 г 2-метокси-5-карбоксианилид-4-аминобензоилуксусной кислоты, 5,3 r октадецилянтарного ангидрида 1З, в 45 мл ледяной СН СООН и 45 мл диизопропилового эфира получают 4,0 r (41%) компоненты; D3.4so 0,09.

Пример 5. Аналогично примеру

3 из 4,7 r 2-метокси-5-карбоксианилид

-4-аминобензоилуксусной кислоты, 5,3 r бктадеценилянтарного ангидрида в 45 мл ледяной СНЗСООН и 45 мл гексана па получают 2,9 r (63%) компоненты; т,пл» 168-70 С; Dh.4 о 0 06 °

В отсутствие гексана выход компоненты 18,3%, DA 4 р 0,28.

Пример б. Аналогично примеру

3 из 4,7 r 2-метокси-5-карбоксиани-, лид-4-аминобензоилуксусной кислоты, 5,3 r октадеценилянтарного ангидрида в 30 мл ледяной СНзСООН и 45 мл диизопропилового эфира йолучают компонен ту, выход 41%, D3-4go 0,08.

Формула изобретения

1. Способ получения 2-метоксй-5-карбоксианилид-4-н-октадецилсукциноиламинобензоилуксусной кислоты или 1-фенил-3-н-октадецилсукциноиламинопиразолона-5 ацилированием соответствующих аминов октадецил или октадеценилянтарным ангидридом в среде уксусной кислоты, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения степени чистоты целевого продукта, ацилирование проводят в присутствии гексена или диизопропилового эфира.

2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и и с Я тем, что используют гексан или диИзопрапиловый эфир в количестве 100-150 об.Ъ от объема уксусной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент Японии Р 12836, кл. 103 У1, опублик. 1963 (прототип).