Триалкилариламмониевые соли диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты как поверхостноактивные вещества

Патент 707910

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Союз Советских

Социалистических

Республик оц 707910 (61) Дополиитепьное к акт. свид-ву (22) ЗаявЛЕИО0107.77 (21) 2502165/23-04 с присоеяинеиием Заявки ¹ (23) Приоритет (51)М. КЛ.

С 07 С 143/68

С 11 D 1/12

Государстаеииый комитет

СССР по делам изобретеиий и открытий

Опубликоваио 0501.80. Бюллетень ¹

Дата опубликования описания 05.01.80 (53) УДК 547.269.

„31 26 (088,8) (72) Авторы изобретения

Г,С, Гольдин,.- К,О. Авербах и Л,А, Некрасова (71) Заявитель (54) ТРИАЛКИЛАРИЛАММОНИЕВЫЕ СОЛИ ДИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ

СУЛЬФОЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ КАК ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ

ВЕЩЕСТВА

Изобретение относится к области синтеза поверхностно-активных веществ, конкретно, к синтезу триалкилариламмониевых солей сульфоянтарной кислоты.

Указанные свойства позволяют предполагать возможность применения их в качестве стабилизаторов различных дисперсных систем.

Известные производные сульфоянтарной кислоты обладают аналогичной активностью.

В частности, производные гуанидина диалкилоных эфиров сульфоянтарной кислоты, являющиеся наиболее близкими по структуре к новым соединениям, проявляют поверхностно-активные свойства (1).

Однако указанные производные сульфоянтарной кислоты обладают недостаточной поверхностной активностью на границе раздела вода-воздух, Белью изобретения является повышение поверхностной активности производных диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты.

Поставленная цель достигается новой химической структурой триалкил-, ариламмониеных солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты, кото» рая выражается следующей общей формулой I:

}(Рррр„)к }о,ьснсоо, CH CO(3eÄ где Rq вЂ” С+Н9 СЗН„7, Е„вЂ” СНЗ или

C2H R3 -СНЗ или С„Н, или С Н „С Н р Н4 - С Н СН

Указанные соединения общей формУлы I получают взаимодействием натрие вых или калиевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты с триалкилариламмонийхлоридом. Процесс проводят при температуре 60-80 С в течение 1-2 ч. н спиртовой или водно-спиртовой среде. Выход триалкиларнламмониевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты составляет 95-98%. Эти соли представляют собой аморфные вещества сне=ложелтого цвета, растворимые в воде

25 (1-УХХ), этаноле, ацетоне и толуоле.

Пример 1.103 ã (0,0454 г-моля) триэтилбензиламмонийхлорида, растноренного н 25 мл этанола, смешивают с раствором 15,1 г (0,0454 г-маля) натриеной соли дибу707910 тилового эфира сульфоянтарной кислоты в 50 мп этанола и нагревают при

80О s течение 1»2 ч при перемешивании. Выпавший после охлаждения реакционной массы хлорид натрия отфильтровывают, отгоняют досуха этиловый спирт и выделяют 21,6 r (95%) триэтилбенэиламмониевой соли дибути» лового эфира сульфоянтаркой кислоты формулы г .((С Н ) С6Н СН М)О БСНСООС Н9

З 9

СН РСОО С .Н 9

Данные элементного аналиэа,а также данные соединений, приведенных в последую@их примерах, представлены в табл.1.

333

С3

343

Ю сч

an о

3Ч

<Ч

\О а е

Р \ Ф а Ф о

М сч

a3l LO

3Ч о

Р ) М

3Ч

Р ) М

3Ч

Р 3

3Ч

РЪ 3Ч

3Ч

an Ф

С3а

М л

О аО

03 ь

10 с3а

<Ч с3а

С3а сч ч3

Ю л

3Ч Р

М о

° -4

4Ч с л

\О ь

° М с3а

33 3

a3l

< Ч сО

3О Й

Ю о аО

М Ф

М 3

Ч) Ю (Ч

343 ь

3Ч с

CO с0

433 о

Зс3

С0 о

R ъх и

N о и„ х Ф. й

Р. и о

ФЪ

И о

Ф3 х

333

an л

М 3

О сч 3

М ао

33 Ф

3Ч

° Ф

3Ч

Лс

М (Ч

3Ч

4 л

343 с

3Ч

33 3

3Ч л

С3а 3 с0

Ю ,-3 л

Л3 3

РЪ

М о

М х

4Ч

° Ф

03 Ф

РЪ

С3а

1О

С3а

° Ф

3Ч

333 (Ч ао (Ч

Р\ с

Л3

333

0Ч

3Ч чО

0Ъ

РЪ

3»

° Ь

343

М с0 а3а

3п

С3а

С3 с

0 aO

1 4 и е4 х

Ч3 х

v с4 х х

v х и

3 х и х" и

v х и ь х и сЧ х

3а3 х

cv х и ю х и х и х

04 х и и ит

1 чх

v с ъ и

Ч сс х о и 4Ъ х"

3 чх о

Ч и

М о х

Я х с1

333 х

04 и и х

С4

v х

v х и х

333 сЧ и х сЧ и х

v х сс

v х и и

1 х г и х

v ( о

Ы"v

I о х и

Ж еФ х

U ж х а33 и х х

Ф и ж

t» х сЮ и

X ч

v ж ж

° 3 и

X н н н

>Ф н н >3

03 о

a o н н н н н

В о в

5 о о

5 о о х

Я !

O о о

Ц о

Х 4

7079l0 и и

С3 О к, к х" LC

u u о о о

3Ь с 3 an

Ю С0

707910

С2Нз

НСН 1 (С1 Н2 С1 Н )С Н СН М203БСНСООСН СН(СН2ЪСН

Зб

СЦ СООСН2 СН(СН213СНз 2.Н 5 (СНъiх(С Р „-C„H )СЬНбСН2йi .ОЬБСНСОЯ„

ЪХ 1 2А 163y 66 (чш,й) Т а блица 2

-2

1;10

14,0

49,40

53,06

31,0

1;10

-2

1, 10

25,21

Пример 2, Аналогично примеру 1, из 0,02 r-моля триэтилбензиламмонийхлорида и 0,02 r-моля натриевых или калиевых солей диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты в раст воре этанола получают триэтилбензиламмониевые соли диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты формулы:

g(C, Н 1 С Н СН Н)О ЬСНСООВ @Д

Ь /

СНСОО%„ 1-H С Н1,N-С Н ß, где

Н -С, . Н.,(С9Н (9)из 8Н

Пример 3 ° Раствор 16 г (0,036 г-моля) натриевой соли диок-

-тилового эфира сульфоянтарной кислоты в 30 мл этанола сливают с раствором 6,7 r (0,036 r-моля) триметилбензиламмонийхлорида в 30 мл этанола, Смесь нагревают при перемешивании

1 ч. при 70-800 С, После охлаждения реакционной массы отфильтровывают выпавший в осадок хлорид натрия, Ьтгоняют спирт и выделяют 20,3 г (98, 8%} триметилбензилрммониевую

Пример 5, Аналогично примеру 4, из 0, 05 r-моля натриевой соли ,т бутилового эфира или натриевой соли диоктилового эфира сульфоянтарной кислоты к 0,05 r-моля диметил-,смесь где М„-С+я,, СЗ Ч„.

Поверхностную активность веществ определяют сталагмометрически при .20 С, Сравнс.нйе проводят с натриевыми солями диалкиловых эфиров сульфо1 ИС Йз1 С Н СН Н30 БСНСООС

СН СООС Н йаО ВСНСООС Н ъ . СК СООО4Н (.(C Н 1 С И СН М1О ЬСНСООС Н

2 53 (р 6 2 3

СН2СООС Н.и соль диоктилового эфира сульфоянтарной кислоты формуль: ((СН 1 С„Н СН Н1озСНСООС Н ь 2 з/ Вп Я)

CH СООС

Пример 4. Водно-спиртовый раствор (25 мп этанола и 25 мл воды), 26,9 r (0,06 r-моля) натриевой соли ди- (2-этилгексилового) -эфира сульфоянтарной кислоты сливают с 50% водным раствором, содержащим 21,7 r (0,06 r-моля) диметил-,смесь децил-гексадецилбензиламмонийхлорида,Смесь нагревают при 70-80 С в течение 12 ч при перемешивании. После охлаждения реакционной массы, смесь сливают в делительную воронку и отделяют водный слой, Верхний слой растворяют в толуоле, отгоняют воду и толуол, Полученную пасту растворяют в абсолютированном этаноле, отфильтровывают оставшийся хлорид натрия, отгоняют досуха этанол и выделяют 44,4 г (98,6Ъ) диметил-, смесь децил-гекса децилбензиламмониевую соль ди-(2-этилгексилового)-эфира сульфоянтар ной кислоты формулы: децил-гексадецилбензиламмонийхлорида получают соединения: диметил-,смесь децил-гексадецилбензиламмониевые со35 ли дибутилового и диоктилового эфиров сульфоянтарной кислоты формулы: янтарной кислоты (2, 4, 11) и с производными гуанидина диалкиловых эфиров сульфоянтарной кислоты (6,9,13) .

Результаты испытаний представлены в табл, 2, 707910

Продолжение таблицы

Концентрация, моль/л хностное и меже натяжение при на границе разфаз, дин/см

Формула соединений

4 NOQ БСНСООСбИ.Н

СН gÑÎOG5H 1

1,65

29,2

28,4

35, 57

30,07

5,40

21,0

5-10

3,8

19,4

5 10

1 10

26,23

25,71

3,8

5 10

1 .10-3

3,94

2,38

23,2

23,0

-3

1 6;10

24,2

2 5;10

3, 4 3

23,6

1. 10-3

4,5

25,5

1 10 3 30,06

3 10 26,47

14 /GH>J (С H с И IC Н СН К (О еСНСООС4И

CH СООС H

15 (СИ (2(с оИЯ.1 С1ьн (С6Н5СИ2Н(О35CHCOOGSH11

CH CQOC Н

5 10 не раст- 9,0 воримые в воде,1.10

5;10

9,2 где R<-С H вЂ” С Н47 у 2ва вЂ” CH3 или

С2Н, R3 - СН 3 или С И>-, С о 2

С Й; В 1 вЂ” C(Н - СН2 как поверх

33 ностно-активные вещества.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент США 9 2265944, кл, 260-481, 1941 °

ЦНИИПИ Заказ 8429/20 Тираж 495 Подписное

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Ф (G P ) С H СИ 9303ÜÑÍÑÎÎÑ Н

СИ2СООС6Н13

6 2 .-С=МИ Н ОЗСНСООСЬ" 3

ГН Н

И t4

2 си2СООсьН,3

7 ((С Н ) С И СИ НЗО ЗСИСООС Н

8 Г(СНз)3С !1 СН 11 10 БСИСООС8И,1

СН2СОО С .Н

9 (-C=NH ИОРСНСООСвН„

ГИ И

Ь Н 3

СИ2СООС И„

10 (С2Н )3С Ч СН Н ЗО3БСИСООС Н13 9Н

2СОос 1Н13 СЗН,1Я

1 1 йо1О39СНСООС И в- С9И49

СНз„СОО Н„- СЗИ

Санам

/C2H / C6H GH Н(ОРСНСООСН СИ CH (СН, I

СН2СООСИ СИ(СИ2(СН

С2И 3

Н2Н 1 с Н

13 G=NH НО БСНСООСН СН(СН (СИ3 а си сООсн сн(сн Iзсиз

С,,И

Формула изобретения

Триалкилариламмониевые соли диал киловых эфиоов сульфоянтарной кисло-. ты общей формулы фЪ 1Р Ч,,ЗН O39CÍÑ,Î< „, CH2COORA

1 ° 1О

5 10

1,. 10

-3

1;10

5 10