Карбаматы n-метилолтрихлорацетамида, обладающие фунгицидной активностью

Карбаматы n-метилолтрихлорацетамида, обладающие фунгицидной активностью

Реферат

 

Карбаматы N-метилолтрихлорацетамида общей формулы CCl₃C(O)NH CH₂OC(O)NHR, где R - фенил, метил, хлор, трифторметил или нитрозамещенный фенил, 1-нафтил, обладающие фунгицидной активностью.

Изобретение относится к области синтеза биологически активных химических соединений, конкретно к синтезу карбаматов N-метилолтрихлорацетамида, обладающих фунгицидной активностью. Указанные свойства позволяют предполагать возможность применения их в сельском хозяйстве. Известны фунгициды [1], действующим началом которых являются соединения общей формулы RXC(O)N(R')CH₂N(R^'')C(O)CH₂Cl, где X - O или S; R - алкилен, галоидалкил, замещенный фенил; R' - н-алкил, фенил; R'' - н-алкил, алкилен. Известны также карбаматы, обладающие фунгицидной активностью [2], в частности, карбамат общей формулы CCl₃CONHX_nOH, где X - алкилен C₁-C₆; n - 0 - 3. Однако эти фунгициды имеют узкий спектр действия, проявляя активность только против запала риса. Целью изобретения является синтез новых карбаматов, обладающих широким спектром фунгицидного действия. Это достигается синтезом новых карбаматов N-метилолтрихлорацетамида общей формулы CCl₃C(O)NHCH₂OC(O)NHR, (I) где R - фенил, хлор, метил, трифторметил или нитрозамещенный фенил, 1- нафтил. Указанные соединения общей формулы I получают взаимодействием N-метилолтрихлорацетамида с соответствующими изоцианатами в присутствии катализатора - дибутилдиацетата олова. К 1,75 г (0,017 моля) фенилизоцианата прибавляют раствор 3,25 г (0,017 моля) N-метилолтрихлорацетамида и 5 капель дибутилдиацетата олова в 10 мл тетрагидрофурана (ТГФ). Разогревшуюся смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в 100 мл гексана. Выпавший осадок отфильтровывают и получают 4,44 г трихлорацетамидометил-N-фенилкарбамата, выход 89%, т.пл. 129 - 129,5^oC (разл., ТГФ-гексан). Найдено, %: C 38,55; H 2,53; N 9,00. C₁₀H₉Cl₃N₂O₃ Вычислено, %: C 38,55; H 2,91; N 8,99. ИК-спектр, см^-1: _NH 3400, 3320, _c=o 1720, 1710. Аналогичным образом получают соединения общей формулы I, приведенные в табл. 1. Результаты испытаний соединений общей формулы I в качестве протравителей семян против комплекса возбудителей плесневения семян пшеницы и гельминтоспориоза ячменя при ведены в табл. 2 и 3.

Формула изобретения

Карбаматы N-метилолтрихлорацетамида общей формулы CCl₃C(O)NH CH₂OC(O)NHR где R - фенил, метил, хлор, трифторметил или нитрозамещенный фенил, 1= нафтил, обладающие фунгицидной активностью.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2