Инсектоакарицидное средство
Иллюстрации
Реферат
ОП ИГРАНИ-"Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Соеетсннк
Социалистических
Республик
«»715007
{6l ) Дополнительный к патенту (si) M- M . (22) Заявлено101276 (21) 2427053/23-04
01.09.76
23) Приоритет (32)12.12.75
16153/75 (3I ) 11069/76 ()3) Швейцария
A 01 N 9/28
С 07 D 317/22 (14584/76
Опубликовано 0 50 280. Бюллетень И 5
Го суаарс т иеи иы и ком и те т
СГСР ио аелам и.тобретеиий и открытий (5З» > 547.841. (088.8) Дата опубликования описания 150230 (72) Авторы изобретения
Иностттанцы
Салим фарук (Индия) и фридрих Каррер (Швейцария) Иностранная фиома Циба-Гейги АГ (Шве йцари я) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
eIH3
Снт — Сн
С Снт
СЪ- Сн, I
М - Сн- Н3
Сн
Сн. г0
Сн,, б
2 0 я2
Изобретение относится к инсектоакарицидным средствам, используемым в сельском хозяйстве.
Известно инсектоакарицидное средство на основе (4 -этил-4-фенокси)—
-дифенилового эфира (1). Это средство недостаточно эффективно по отношению к ряду насекомых.
Цель изобретения — повышение инсектоакарицидной активности. т(оставленная цель достигается благодаря тому, что инсектоакарицидное средс во содержит в качестве действующего вещества производное диоксолана формулы: где R — атом водорода, С.1 -Ст алкил, С -C6 — циклоалкил, С -С9-алкенил, C — C> — алкинил, С -С4
-метоксиалкил, хлорметил или бензил;
Во — атом водорода, С -С вЂ” алкил, или 8< и R> вместе образуют группу— (СН )„-, где и — целое число, равное
4 или 5; или R< и R g вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют группу: причем содержание активнодействующего вещества составляет 0,1 — 95 вес.Ф и содержание добавок и/или носителя
99,9-5 вес.Ъ.
Соединения формулы (1) обладают широким биоцидным действием и могут быть использованы для борьбы с различными видами вредителей. Соединения формулы (1) отличаются незначительной токсичностью, особенно по отношению к теплокровным, и имеют существенные преимущества с точки зрения восстановления и охраны окружающей среды.
В качестве добавок применяют следующие эффективные вещества: органические соединения фосфора, нитрофенолы и их производные, формамид, мочевины, карбаматы или хлорированные углеводороды.
715007
Добавки и/или наполнители могут быть твердыми или жидкими и употребляются в тех же формах, что природные или регенерированные вещества, растворители, диспергирующие вещества, смачивающие вещества, аппретуры, загустители, клеи и/или удобрения.
Для нанесения соединений формулы (1) могут быть оформлены в виде порошков для распыления, эмульсионных концентратов, гранулятов или дисперсий. Средства, содержащие соединения . Формулы (1), готовят смешиванием и/или перемалыванием активиаас веществ формулы (1) с .подходящими носителями в соответствующем случае при добавлении ияертных по отношению к активному веществу диспергнрующих средств или растворителей. . Эффективные вещества могут применяться в виде:
Твердых готовых форм: порошков 26 для 1эаспыления, препаратов для внесения в почву в виде по1ьошков или гранул, гранулятов (гранулятов с обо» лочкой, пропитанных гранулятов и гомогенных гранулятов) . 25
Жидких готовых форму концентратов . эффективных веществ сдобных диспергироваться в воде; смачйвающкхся порошков, паст, эмульсий; растворов . для получения твердых готовых пре" Bg паратов эффективные вещества смешивают с твердыми носителями. В качестве твердых носителей могут быть ислодьзованы каолин, тальк, болюс, мел, известняк, аттапульгид, доломит, диатомитовая земля, осажденная кремневая кислота, силикаты щелочных металлов, калий и натрий, алюминийсиликаты (полевой шпат и слюда), сульфаты кальция и магния, окись магния, измельченные пластмассы, удобрения, как сульфат аммония, фосфат аммиака, нитрат аммония, мочевина, . измельченные растворимые продукты как зерновая мука, мука из древесной коры, древесная мука, мука из скорлупы орехов, 4 целлюпозный порошок, остатки после экстракции растений, акт««вированнмй уголь и т.д. самостоятельно или в смеси друг с другом.
Грануляты могут быть йриготовленМ у@ путем растворения эффективного Вещества Формулы (1) в органическом растворителе. Полученный раствор йе носят на гранулированнщй материал,не» пример, аттапульгит, греникальций бентонит и т,д., и затем органический растворитель испаряют.
Могут быть приготовлены полимерные грануляты, для чего эффективное вещество смешивают со способным по» лимеризоваться соединением .(мочевикЕ/ 44
/формальдегйд«дициакдйамид/формаладэ» гид; меламин/Формальдегид или дРУг«1а3 после чего осторожно проводят пФ" лимеризацию, в результате активное вещество остается неперемешаниым. фЯ
B случае образования геля проводят гранулирование. Желательно готовые пористые полимерные грануляты (мочевина/формальдегид,полиакрилонитрил, полиэфиры и,др.), с определенной поверхностью и благоприятным адсорбционно-десорбциОнным.соотношениеМ
Пропитывать эффективными веществами, например, в виде их растворов (в низкокипящих растворителях) и растворитель испарять. Такого вида полимерные грануляты могут быть распылены в виде микрогранулятов с насыпным весом 300-б00 г/л над большими площадями, заняты«и культурными растениями, с самолетов.
Грануляты легко могут быть получены также в результате компактирования носителей с эффективными веществами и добавками непосредственно после этого измельчения.
В смеси ффективного вещества с носителем могут быть введены стабилизирующие добавки и/или неионогенные, анионоактивные и катионоактивные ве.щества, которые улучшают диспергируе; мость (диспергаторы). и адгезию эффективного вещества к растению (аппретуры и клеи) и/или способствуют улуч шению смачиваемости блеин/известковую средства) . В качестве стабилизирующих добавок применяют следующие вещества: олеин(известковую смесь, пропроизводные целлюлозы (метилцеллюлозу, карбоксиметилцеллюлозу), оксиэтиленгликолевый эфир ноно- и диалкилфенолов с 5-15 оксиэтиленовыми остатками на молекулу и 8 атомами углерода B алкильном остатке, лигHHHсульфокислоты, их соли щелочных и щелочноземельных металлов, полиэтиленгликолевый эфир (карбовакс), полигликолевые эфиры жирных спиртов
5-20 оксиэтиленовыми остатками на молекулу и 8-. 18 атомами углерода в остатке жирного спирта, продукты конденсации окиси этилена, окиси пропилена, поливинилпирролидоны,поливиниловые спирты, продукты конденсации мочевины-формальдегида, а также латексные продукты.
Концентраты эффективных веществ, способные диспергироваться в воде, например, смачивающиеся порошки, пасты и эмульсионные концентраты, могут быть разбавлены водой до любой желаемой концентрации . Инсектоакарицидные средства состоят из эффективного вещества, носителя, в соответствующих случаях добавок,стабилизирующих эффективное вещество, поверхностно-активных веществ и антивспенивателей и в соответствующем случае растворителей. Смачивающився порошки и пасты получают смешиванием эффективного вещества с дйспергирующим средством и порошкообразным носителем до получения гомогенной смеси, затем измельчают.
715007
В качестве носителей используют носители, вврдимые в твердые препараты. В некоторых случаях выгодно применять смесь носителей. В качестве диспергаторов можно применять продукты конденсации сульфонированного нафталина и сольфонированных производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислоты с фенолом и формальдегидом,а также соли щелочных, шелочноземельных металлов, дибутилнафталинсульфокислоты, сульфаты жирных спиртов, как соли сульфатированного гексадеканола, гептадеканола, октадеканола, и соли сульфатированных гликолевых эфиров жирных .спиртов, натриевую соль олеилметилтаурида, дитритичные этиленгликоли, диалкилдилауриламмонийхлорид и соли щелочных и щелочно-земельных металлов жирных кислот.
В качестве ангивспенивателей могут быть применены, например, силиконовые масла.
Эффективные вещества с указанными добавками перемешивают, измельчают, просеивают и протирают через сито так, что в случае смачивающихся порошков твердая часть имеет зерна величиной от 0,02 до 0,04 мм, и в случае паст — не более 0,03 Йм. Для получения эмульсионных концентратов и паст применяют диспергируюшие средства, органические растворители и воду. В качестве растворителя . используют, например, спирты, бензол, ксилол, толуол, диметилсульфоксид и фракции минеральных масел, кипящие при температуре от 120 до 350 С.
Растворители должны быть без запаха и инертными ло отношению к эффективному веществу.
Кроме того, средства, согласно изобретению, содержащие эффективные вещества формулы (1), могут быть применены в виде растворов . В этом случае эффективное вещество растворяют в подходящих органических растворителях,, смесях органических растворителей илн в воде. В качестве органических растворителей могут быть применены алифатические и ароматические углеводороды, их хлорированные производные, алкилнафталины, минеральные масла самостоятельно или в смеси друг с другом. Содержание эффективного вещества с описанных средствах составляет 0,1-.95Ъ при нанесении средств путем распыления (с самолета или с помощью подходящих приборов), концентрация эффективного вещества должна доходить до 99,5%; можно использовать чистое эффективное вещество.
Эффективные вещества формулы (1) могут быть оформлены, например, как следующие препараты:
Способные эмульгироваться концентраты: для получения а) 10Ъ-ного и б) 25Ъ-ного концентрата применяют; а) 10 ч эффективного вещества;
3,4 ч. эпоксидированного растительного масла; 13,4 ч. комбинированного эмульгатора, состоящего из полигликолевого эфира жирного спирта и кальциевой соли алкиларилсульфоната, 40 ч, диметилформамида; 43,2 ч. ксилола;
Порошки для распыления: для полу чения а) 5%-ного и б) 2%-ного порошков для распыления применяют: а) 5 ч. эффективного вещества, 95 ч. талька; б) 2 ч. эффективного вещества;
1 ч. высокодисперсной кремневой кислоты, 97 ч. талька.
Эффективные вещества смешивают с носителями и перемалывают.
Гранулят: для получения 5Ъ-ного гранулята применяют 5 ч. эффективного вещества; 0,25 ч. эпихлоргидрина, 0,25 ч. цетилполигликолевого эфира; 3,50 ч. полиэтиленгликоля, 91 ч. каолина (величина зерна 0,315 0,8 мм) .
Активное вещество смешивают с эпихлоргидрином и растворяют в
6 ч. ацетона, после чего добавляют полиэтиленгликоль и цетилполигли20 колевый эфир. Полученный раствор разбрызгивают на каолин, после чего ацетон испаряют в вакууме.
Смачивающиеся порошки: для получения а) 40Ъ-ного, б) и в) 25%-ного и r) 10%-ного смачивающегося порошка при мен яют:
a) 40 ч эФфективного . вещества)
5 ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты; 1 ч. натриевой соли дибутил30 нафталинсульфокислоты, 54 ч. кремневой кислоты; б) 25 ч. эффективного вещества;
4,5 ч. кальцийлигнинсульфоната;
1,9 ч. Champague-мела (оксиэтилцел35 дибутилнафталинсульфоната; 19, 5 ч. кремневой кислоты; 19,5 ч. Champagueмела; 28,1 ч. каолина; в) 25 ч. эффективного вещества;
2,5 ч. изооктилфеноксиполиоксиэтилен-этанола; 1,7 ч. Champague-мела
/оксиэтилцеллюлоза †сме 1:l),8,3 ч. натрийалюминийсиликата; 16,5 ч. силикагеля, 46 ч. каолина;
r) 10 ч. эффективного вещества;
3 ч. смеси натриевой соли сульфатов насыщенных жирных спиртов; 5 ч. конденсата нафталинсульфокислоты с формальдегидом; 82 ч. каолина.
Эффективные вещества тонко смеши50 вают в смесителях с добавками и пере.малывают на вальцах или мельницах.Получают смачивающиеся порошки, которые могут быть разбавлены водой до суспенэий желаемой концентрации.
715007
2 3
2 Э
С Н 1,5409
Т. пл. 80-82 С
Т. пл. 50-51
10 (сн ) сн-сн сн22 1 снь сн(снъ1
1,5363
1,5418
-СН
-СН(CH ) -Сн (СН,Э) 1, 5361
Таблица 1
1,5340
1,5342
1,5311
1,5368
1,5378
2 3
-сн(сн. )Н1 Э
-С. Н -СН (СН ) СНЭ
CH гО и>
СН 3
Э Я
1,5565" ч
1,5464
-Снэ — (сн ) -сн
-СН (СНЭ)2 (СН )4 СН
СН
-С Н
3 2
1, 5404
1 5292 сн сн
T ïë, 51-52 С
1,5443
1,5273
1,5221
1,5308
) -СН -СН (СН )а (СН ) СН (СН2)2 СН Э
СН
-(cH )2 с" н
-с(сн ) Н
Сне СН(СНЭ)2 Н
-СН -СН (СНЭ)2
-с н
1,5406
1,5349 †(Снг)1 -СН 1,5328 (СН.2) Э -СНЭ 1
СН Э 1, 5283
-сн(с н )
-(СН1)Э -СН Н
1,5331
1,5349
- (СН2)4 -СНЭ Н
I (СН2) Ь СНЭ
41НЭ
С Н (С,) — а 11, L,5307.
1,5621
1,5608
Н Сг
-СН-СН, . н
1,5301
-сн н-cí
-{ Н2-О-СН 9 Н
1,5529
1,5793
1,5384 сн, / i
-С Н
СН2 (.M СН2
-СНЭ
-СН T.ëë.48-50 С б) 25 ч. эффективного вещества)
2,5 ч. эпоксидированного раститель нрго масла) 10 ч. смеси алкиларилсульфоната и полигликолевого эфира жирного спирта; 5 ч. диметилформами.ла; 57,5 ч. ксилола.
Из таких концентратов путем,разбавления водой могут быть получены эмульсии желаемой концентрации.: разбрызгизаемое средство1 для получения 5В-ного разбрызгиваемого средства применяют 5 ч. эффективного вещества, .1 ч. эпихлоргидрина, 94 ч. бензина (интервалы кипения
0 С
Соединения, взятые в этих соста. вах в качестве активно-действуюшего начала, получают известными способами.
В табл. 1 дана характеристика соединений формулы (1) .
Продолжение табл. 1 .1
-(СН2)Э -СНЭ
-сн(сн )—
-(сн ) -сн
-(СН ) -СН -(CH2) -Сн 1,5199
2Э Э 3
- (СН ) -СН (СН ) - (CHg3g — 1, 51 54
2 3.
-СН {СН )
-(CH )Э -СНЗ -(CH ) -CH31,501
Эг
- f CH ) -СН (СНэ) Снэ
22 э1
1,5223+ — (СН ) -С. Н -С2 Н5 1, 5320 2Э Э
-(СН ) H% -СН (СНЭ) 1,5291
-(СН -СН(СН3)2 — С Н 1,5321
2.
-(СН ) СН -СН {СН ) 1 5229
24 Э 3
Сн ) Сн {СН2) СН 1,5245
24 2 Э ч
-(СН ) -Сн(СН ) -С Н
22 2 Э
1,5274
Диастереомерная смесь.
715007
В каждый бокал (25 г муки) помешают 10 личинок Ephestia kuhnieIIa, В течение 8 недель выдерживают популяционный период и устанавливают количество развившихся складок. Соединения Формулы (1) показали хорошее действие.
Пример 3. Действие на Musoa
domestica.
По 50 г свежеприготовленного питательного субстрата — С&МА отвешивают в стаканы для червяков (личинок) .
Из 1%-ного раствора эффективного вещества в ацетоне наносят определенное количество на питательный суб» страт, находящийся в стаканах. После перемешивания субстрата ацетон s течение 20 ч медленно испаряется.
Затем в бокалы помещают по 25 однодневных червяков Musca domect.ica
После того как личинки окукливаются, образовавшиеся куколки отмывают путем декантации водой от субстрата и отправляют в сосуды, закрытые серебряной крышкой.
Куколки, вымытые на насадку, были подсчитаны (токсичное влияние эффек-, тивного вещества на развитие личинок).
Затем через 10 дней определяли количество мух, образовавшихся из куколок и этим устанавливали влияние инсектоакарицидного средства на развитие.
Пример 4. Зерна пшеницы были протравлены порошком-препаратом,содержащим 5 вес.Ф эффективного вещества, так что концентрация эффективного вещества составляет 10 ппм, считая на вес,эерна. Затем по 500 г обработанных зерен смешивали с 25 окуклившимися жуками видов Trogoder a
granarucm, S Wophinis granar Шз, Rhyzoperta dominica, TriboIium
castaneum u Ог<даерИЬцз surinamensic
Через 3 месяца выдерживания определяли количество оставшихся в жи-. вых и погибших испытуемых насекомых по отношению к контрольным образцам в необработанных зернах пшеницы.
Соединения формулы (1) показывают хорошее действие.
Пример 5. Действие на клещей а) Rhipicephahus bursu
По 5 взрослых клещей или 50 личинок клещей отсчитывают в стеклянную трубочку и на 1-2 мин помещают в 2 мл водной эмульсии с концентрацией 100, 10 и 1 или 0,1 ппм испытуемого вещества. Трубочку закрывают ватным тампоном и перевертывают, чтобы вата могла пропитаться эффективным веществом.
Оценку проводят у взрослых через
2 недели и у личинок через 2 дня.
Каждый опыт повторяют дважды. б) BoophiIus micropIus (личинки) .
С теми же концентрациями, что в примере 5 а, проводят опыты с ОР— резистентными личинками, взятыми по
20 шт.
А) Контактное действие íà Dysercus
faseiatus (личинки) .
Определенное количество 0,1%-ного раствора эффективного вещества в ацетоне из расчета 10 мг/л отмеряют пипеткой в плоский сосуд из алюминия и равномерно распределяют.
После улетучивания ацетона на обработанную поверхность сосуда, на которой имеются корм и влажная вата, помещают 10 личинок Dysercus fascia- ®
tus на пятой стадии развития. Сосуд закрывают серебряной крышкой.
Через 10 дней„ т.е. после того, как произошла линька личинок необработанных контрольных образцов, исследуют особи, развившиеся иэ о6работанных личинок, на количество нормальных представителей взрослых особей;
Б) Действие на ides acgypty (личинки): 20
Добавляют такое количество 0,1%ного раствора эффективного вещества ,с помощью пипетки в 150 мл воды, находящейся в бокале, что концентрация эффективного вещества получа- 25 ется 10, 5 и 1 ппм. После улетучивания ацетона помешают от 30 до
40 двухдневных личинок A@des acgypty в каждый из двух бокалов, наполненных раствором эффективного вещества раз- ЗО личной концентрации. Затем в бокалы добавляют измельченный корм и закрывают их крышкой.
Через 1, 2 и 5 дней испытывают на возможную смертность, после этого оценивают нарушение окукливания, метаморфозы и линьки взрослых особей.
В) Контактное действие íà Tenebrio
moIitor (куколки).:
Определенное количество 0.,1%-ного раствора эффективного вещества в аце- 4О тоне, соответствующее 10 мг/м, было прикапано пипеткой в плошку из алюминия и равномерно распределено.После улетучивания ацетона 10 свежевылупившихся куколок Tenebrio moIitor 45 помешают на обработанную поверхность.
Затем плошки закрывают серебряной крышкой.
После гого как необработанные контрольнь(е образцы оставляют обо 5О лочку куколок, испытуемые образцы, развившиеся из обработанных куколок, испытывают относительно числа нормальных взрослых образцов.
Соединения формулы (1) обнаруживают хорошее действие.
Пример 2. Действие на
Ephestia kuhnieIIa.
Эффективное вещество соединяют с аодходящими носителями до приготовления порошка, который содержит 6О
5% эффективного вещества. Затем сме.шивают 50 r пшеничной муки в двух бокалах с таким количеством 5%-ного порошка, чтобы концентрация эффективного вещества в муке составляла 0,05%. 45
715007
На поверхность находящейся в стакане воды (150 мл) подают при помощи пипетки такое количество
0,1%-ного раствора действующего, начала, чтобы концентрация действую20 щего начала составила 1 ппм. После выпаривания. ацетона в наполненный раствором действующего начала стакан вводят 30-40 двухдневных личиное Aedes acgypty. Затем измель25 ченный корм добавляют в стакан, который закрывают крышкой из медной сетки.
Через 1, 2 и 5 дней проверяют возможную смертность, обращают внимание на нарушение окукливания, метаморфозы и сбрасывание кожи у взрослых насекомых.
Примечания:
5 — 100% снижения популяции взрослых насекомых, т.е. нет комаров (эффект 100%)
4 — 75-99% снижения популяции взрослых насекомых
3 — 50-74% снижения популяции взрослых насекомых
40 1 — 50% снижения популяции взрослых насекомых (эффект 0%) .
Результаты опытов 5, А, Б и В отражены в таблице 2 и 3.
Таблиц а 2
Формула действую
0,Г Г
О (RH5
Соединения формулы (1) эффективнь по отношению к взрослым особям и личинкам.
А) Контактное действие на куколок
Tenebrio moIitor, Определенное количество 0,1%-ного раствора действующего началд в ацетоне, соответствующее 10 мг/м, подают пипеткой в чашку иэ алюминия и равномерно распределяют. После испарения ацетона 10 свежих,сбросйвших кожу куколок Tenebrio moIiror кладут на обработанную поверхность.
Затем чашку покрывают сетчатой . крышкой.
После того как контрольные насекомые покинули оболочку куколок как имаго (последняя стадия развития насекомого), развившиеся иэ обработанных куколок опытные насекомые исследуют относительно числа нормальных взрослых насекомых
Прймечания: 5 — 100% летальных специальных форм, т,е, сбросивших кожу мертвых насекомых и специальных личинок (эффект 100%) .
4 — летальные специальные формы и нелетальные специальные формы (эффект
90%) .3 - летальные специальные формы,, нелетальные специальные формы и нормальные взрослые насекомые (эффект 80%) .
2 - нелетальные специальные формы и нормальные взрослые насекомые (эффект 50%)
1 — 100% нормальных взрослых насекомых (эффект 0%) .
Б) Контактное действие на личинок
Dysdercus fasc1atus
Определенное количество 0,1%-ного раствора действующего начала в ацетоне, соответствующее 10 мг/м
2 подают в чашку из алюминия пипеткой и равномерно распределяют. После испарения ацетона на обработанную поверхность чашки, на которой имеются корм и влажная вата, сажают 10 личинок Dysdercus fasciatus 5-й стадии развития. Затем чашку закрывают ситчатой крышкой.
Приблизительно через 10 дней, т.е. как только необработанные контрольные насекомые сбросили кожу взрослых насекомых, развившиеся иэ обработанных личинок опытные насекомые исследовались относительно числа нормальных взрослых насекомых.
Оценка та же, что и в примере 5А.
В) Действие на личинки Aedes асс(ур<у
715007
Продолжение табл.2
Фо де
О
О С Н5
О
1 о сн=си, О
Д О) о у 5
©i о
16
715007
Продолжение табл 2
0 ! О СНг М(СНЪ) 2. о
О Мг о н
Таблица 3 тицидная эффективгде R< — атом водорода, С вЂ” С кил С> -С вЂ” циклоалкил, С г, — С вЂ” алкенил, С -С -алкинил, С вЂ” С4 — метоксиалкил, хлорметил или бенэил;
R< — атом водорода, С вЂ” С вЂ” алкил, или R и Rz вместе образуют группу— . 50 -(СН )в, где n — целое число, равное
4 или 5, или Rn u R 2 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют группу:
Формула изобретения
60 причем содержание активно-дея ств ующего вещества составляет 0,1 — 95 вес.Ъ и содержание добавок и/или носителя от 99,5 до 5 вес. 4.
М2
0,/ .С1,0 В (0 I e (1)
СН2 0 Кг 65
Полученные результаты инсектициднОй эффективности, согласно табл.
1 и 2, показывают, что практически для всех соединений установлена эффективность 100% против всех примененных насекомых.
1. Инсектоакарицидное средство, содержащее активно-действующее вещество, добавки и/или носитель, о тл и ч а ю щ е е с я тем, что, с
Целью повышения инсектоакарицидной активности, средство содержит в качестве активно-действующего вещества .производное диоксолана формулы
С 4
Сн1 Сн
С Сн, /
Юн- Сн, 1
НЗС- СН-СН3
715007
18 сн -сН
СН СН-СН
1 сн
Нзс СНЗ
Составитель И.Дьяченко
Техред 3. Фанта Корректор Н. Стец
Редактор Т.Орловская
Заказ 9317/62 Тираж 723
ЦПИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Филиал ППП Патент, r.Ужгород, ул.Проектная,4
Приоритет по признаками
12.12.75 — Rq-Cq С алкил, CS C циклоалкил; С -С алкенил С -C
Э алкинил, метоксиалкил С > -С4, хлорметил илн бензил; R - атом водорода или
R< и R вместе образуют (СН ) -rpynl1 пу, где n —. целое число, равное 4 или
5.
01 . 09 . 7 6 — R — атом водорода, С,, -С алкил, С > -С6 циклоалкил, Ся-С, алкенил, С -С алкинил, метоксиалкил
С -С4, хлорметил или бензил,й < — атом водорода или R и R< вместе образуют — (СН )п группу, где n — целое число, равное 4 или 5;
19.11 76 — R — атом водорода, С -С алкил, С э -С циклоалкил, С -C алкенил, С -С9 -алкинил, метоксиалкил С -С4,, Хлорметил или бензил, Яз - атом водорода, С -С алкил или к или Ра вместе образуют— (CH )> группу, где и — целое число, равное 4 или 5, или Rw и R вместе с атомом вуглерода, с которым они связаны образуют
Источники инФормации принятые во внимание при экспертизе
15 . 1. Патент CDlA В 2347393, кл.424-337, опублик.25.04.44 (прототип) .