Способ получения октакис (трифторметил)2,5,6,9-тетраокса-1- тиаспиро (4,4) нонана

Способ получения октакис (трифторметил)2,5,6,9-тетраокса-1- тиаспиро (4,4) нонана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

H305PETEHHP

Союз Советских

Социалистических

Республик

«„715579 (б1) Дополнительное к авт. свид-ву я)м. кл. (22) Заявлено 070478 (21) 2600985/23-04 с присоединением заявки ¹

С 07 0 497/10//

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

A 61 К 31/39 (23) Приоритет

Опубликовано 150 280. Бюллетень № 6 (53) УДК 547.718,,07(088.8) Дата опубликования описания 180280

Л,lO, Крюкова, Л,Н, Крюков, A.Ô, Коломиец, Г.А, Сокольский и И,Л, Кнунянц (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ OKTAKHC- (ТРИФТОРМЕТИЛ)-2, 5, б, 9-TETPAOKCA-1-ТИАСПИРО- (4, 4 ) -ион ана

Настоящее изобретение относится к усовершенствованному способу получения октакис- (трифторметил)-2, 5, б, 9-тетраокса -1-тиаспиро- (4, 4)-н он ан а формулы (Щг o 0 (((S) 2 ° (Qr ) 2 0 O-.C (QZÚ) 2 который может быть использован в каче ст в е модели фарма кол огиче ски активных веществ, а также препаративной органической химии.

Известен один способ- получения октакис-(трифторметил) -2,5,6,9-тетраокса-1-тиаспиро-(4,4)-нонана формулы 1, заключающийся в том, что раствор динатриевой соли додекафтор- .пинакона подвергают взаимодействию с дихлоридом серы в тетрагидрофура- не при -25 С, Выход целевого продукта 12,53 (1).

Недостатками такого способа явля; ются низкий выход целевого продукта, сложность получения исходной пинатриевой соли и использование орГани ческого растворителя, что в целом усложняет весь процесс.

Белью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.

Бель достигается способом получения, октакис-(трифторметил) -2,5, 6,9-тетраокса-1-тиаспиро-(4,4) -нонана формулы 1, заключающимся в том, что додекафторпинакон подвергают взаимодействию с четырехфтористой

10 серой при 5 25о С, Беленой продукт выделяют путем промывки реакционной массы любым полярным. растворителем, например ацетоном, с последующей фильтрацией 15 и сушкой осадка в вакууме (100400 мм рт.ст.) ° Выход целевого продукта 85,4В, Отличительными признаками способа являются использование в качест20 ве, галогенида серы четырехфтористой серы, которую подвергают взаимодействию додекафторпинаконом.при 525 С, . П р и м е. р. Октакис-(трифтор25 метил) -2,5,6,9-тетраокса-1-тиаспиро-(4,4)-нонан,.

В двугорлую кварцевую колбу с обратным холодильником, соединенным с ловушкой (-78оC) и поглотительной

30 емкостью для фтористого водорода, и

715579

Формула изобретени я

Составитель Т, Власова

Ко1дзекттор Е, Папп

Заказ 9452/22 Тираж 495 Подписное

IIHHHIIH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий .

113035 Москва Ж-35 Ра сная наб д. 4 5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул, Проектная, 4,барботером помещают 4, 40 г (0,02 моль) додекафторпинакона,через который при 5-25 С пропускают

1,08 r (0,02 моль) четырехфтористой серы. По окончании реакции реакционную массу промывают ацетоном, осадок отфильтровывают и сушат в вакууме (100-400 мм рт,ст,), Получают

5,94 г (85„4%) целевого продукта, т.пл, 53-53,5 С (в запаянном капилляре), Найдено,Ъ С 20,60.; F 65,45; $ 4,63.

С 1 Г ф 048

Вычислено,%: С 20,691 Г 65,52, S 4,60, Спектр ЯМР F (в додекафторпинако49 не) (химические сдвиги приведенй в

Г;шкале от трифторуксусной кислоты, взятой в качестве внешнего эталона)г

-8,75 м.д, синглет (CF ) C;

10,89 м.д. синглет (CF ) С, 20

Масс-спектр, м/е: 677 (M - F ), 627 (М-CF ) р 511 (M-С)Г О) р

364 (М-C F+ Q) 311 (М-С> F<< О) °

Таким образом, способ согласно изобретению позволяет повысить выход целевого продукта и упростить процесс получения соединения формулы (1).

Способ получения октакис-(трифторметил) -2, 5, 6, 9-тетраокса-1-ти аспиро- (4, 4 ) -нон ан а формулы на основе галогенида серы, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в качестве галогенида серы используют четырехфтористую серу, которую подвергают взаимодействию с додекафторпинако- ном при температуре 5-25 С., Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, М.ARPar} "Jvl?Rv fluorinated оЕко-, xldes. Part ч, Derivatives оФ per Iavoropi

rjgcot, "Can. a.cliem (1968), Я, 3671. (прототип),