Способ получения -циклогексиланилина

Способ получения -циклогексиланилина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И А= -Н И Е-

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советский

Социалистических

Реснублик (61) ДополнительнОЕ к авт. саид-ву— (22) Заявлено 150878 (21) 2654716/23-04, !. с присоединением заявки М— (51)м. кл.

С 07 С 87/34

С 07 С 87/52

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений и открытий (23) Приоритет—

Опубликовано 250280 Бюллетень Ио 7 (5З) УЖ 547. 233. .07 (088.8) Дата опубликования описания 270280 (72) Авторы изобретения

И. И. Ласточкйна, Л. И. Лев и И. M. Лернер (71) Заявитель (54) Изобретение. относится к усовер шенствованному способу получения вторичных аминов, конкретно N-.öèêëîãåêсиланилина, который нашел практичес-! кое применение в качестве исходного продукта для синтеза биологически активных соединений, а также для получения эффективной антиокислитель ной присадки.

Большинство способов получения

Ы-циклогексиланилина основано на каталитических процессах. Так, известен способ получения K-циклоГексйпанилина восстановлением о-нитрохлорбензола в уксусной кислоте,над палладием во вращающемся автоклаве при

130 атм и температуре 75 С с выходом

73% fl) .

Наиболее близким к описываемому способу является способ, предусматривающий получение целевого продукта гидрированием Б-циклогексилиденанилина водородом при 320-350 С в присутствии никелевого катализато.ра (окись никеля).

Выход N-циклогексиланилина составляет 62% (2).

Недостатком указанного способа является проведение процесса при. высокой температуре (320-35006) в присутствии водорода.

Целью изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.

Указанная цель достигается тем, что в качестве восстановителя исполь» зуют циклогексанол и процесс проводят при температуре кипения !реакцион н ой смес и.

ОтличительнЫм признаком способа получения N-циклогексиланилина каталитическ им восс танов лен ием N-циклогексилиденанилина в присутствии никелевого катализатора является использование в качестве (восстанови :теля циклогексанола.

Процесс проводят при температуре кипения реакционной смеси (- 160 С),. целевой продукт выделяют известным способом с выходом 80-83% от теории.

ТакиМ образом, описываемый способ является более простым по сравнению с прототипом, поскольку позволяет проводить процесс в более мягких условиях в отсутствие водорода, и приводит к получению целевого продукта с более высоким выходом.

717036-,ф

t 8 трехгорлую колбу емкостью 500 Мл, проводности. Время удерживания N-цик снабженную мешалкой с затвором, об- логексилиденанилииа 6 мин 5 с N-цикР ратным холодильником и "термометром, логексиланилина 8 мин 14 с. загружают 173 r (1 моль ) N-циклогексилиденанилина 150 г „(1,5 моля) циклогексанола и 25 мл осевшей мас g Формула изобретения:..— сы никеля Ренея. Реакционную массу доводят до кипения и выдерживают в сйособ получения N-циклогексиланиэтом режиме 5-10 ч до полного пре- .лина каталитическим восстановлением вращения й-циклогексилиденанилина)„ N-циклогексилиденанилина в присутств N-циклогексиланилин. Контроль осу- g в ии никелевого катализатора, о тществляют методом газожидкостной л и ч а ю шийся тем,,что, с хроматографии. После окончания реак- целью упрощения процесса и увеличеции восстановления полученный йро - "": .: ния выхода целевого продукта, в кадукт фракциоиируют в"вакууме. После честве восстановителя используют отгонки смеси циклогексанон - цикло- циклогексанол, à в качестве никелегексанол и промежуточной фракции ВОгО КаталИЗатОра - ннкель Ревмя,и получают 140-145 r (80-83%) чистого процесс йроводят при температуре киN-циклогексиланилина c"т."кйп."-" "" " " пения реакционной смеси.

133-136 /5-6 мм (по -лИтературнйм дан- -. ным т.кип. 133-134. /5 мм) . Анализ прб- - . Источники информации, вЩили на хроматографе ЛХМ-72, длина 2О принятые во внимание при экспертизе колонки 1 м жидкая фаза апьезон 15% . . 1. патент сы Р 3150185, йа хроматоне N-АК-ВМСЗ, газ-йосйтель-, кл. 260-576..опублик ° 1964. гелий, скоростЬ. газа 30 мл/мйй, тем- 2. Патент ФРГ 9 1038552, кл пература 230 С, детеКтор по тЕйло- кл . 12025, опублик. 1958 (йрототип) .

Составитель Н. Анищенко

Редактор В. Минастекова Техред M,Ïåòêo Кбрректор В. Бутяга.

Заказ 9751/28 Тираж 495 Подписное

ЦН1ЙЛИ Государственного Омитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, E-35, Раушская наб., д., 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4