Гербицидное средство
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик (6i) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 03.07.78 (21) 2632100/05 (51) М. Кл.
A 0l N 9/20
С 07 С 125/06 (23) Приоритет - (32) 18,07,77 (31) Р 2732848,9 (33) ФРГ
Государственный комитет
СССР ио делам изобретений и открытий (53) У@К 632.954, (,088. 8) Опубликоваио 2502,80 Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 250280
Иностранцы
Фридрих Арндт н Герхард Борошевски (ФРГ) (72) Авторы изобретении
Иностранная фирма Шеринг AI" (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕРБИИИДНОЕ СРЕДСТВО нзводных карбамнновой кислоты„обладающее повйшенной гербицндной активностью и избирательностью действия.
Это достигается тем, что в качестве действующего начала гербицидного средства используют производное карбаминовой кислоты общей формулы.
Н 0 (й и — С-О NHC-XR II)
II
R> и
15 где R — алкил С -С4, 2-метоксиэтнл, хлорэтил, бромэтил, хлоризопропил, аллил, пропаргил
С4
4 метоксиэтил, 2, 2-диэтоксн20 этил;
R — метил илн метокси; и 0 или 1; х — кислород или сера.
Содержание действующего начала
25 в гербицидном средстве находится в пределах от 10 до 80 вес.%.
Формы применения действующих веществ обычные: растворы, эмульсии, пасты, пороыки и т.д. Их готовят ив °
30 вестными способами.
Изобретение относится к химическим средствам для борьбй с сорной и нежелательной растительностью,"а " именно к гербицидному средству, содержащему действующее начало из числа производных карбаминовой кислоты и вспомогательные компоненты из группы жидких или твердых носителей, поверхностно-активных веществ и т.д .
Известно гербицидное средство, действующим началом которого является 3-(метоксикарбониламино3фениловый эфир 3-метилкарбаниловой кислоты и ., его аналоги (1) .
Прототипом изобретения являются гербицидные средства на основе произ-. водных карбамнновой кислоты. К ниМ относится, например,. средство иа основе диуретанов-3-1алкилокси-или алкилтнокарбониламино1 фениловых эфиров N-аллил-N-бенэилкарбаминовой кислоты (2) « однако известные гербицидные средства данной группы недостаточно эффективны в отношении отдельных видов сорных растений и недостаточно изби-. рательны в отношении культурных растений.
Белью изобретения является новое гербицидное средство на основе проЪ.
" 717990
717990
Таблица 1
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фенйловый эфир N- (2,2-диметоксиэтил) — карбанильной кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2-метоксиэтил) -З=метилкарбанйльной кислоты
3-(Этоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3- (Изоп опоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2,2-дийетоксиэтил) -карбанильной кислоты
-l
3- (Изопропоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-втор ° вЂ” Бутоксикарбониламино-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил) - карбанильной кислоты
3-Изобутилкарбониламино-фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) — карбайильной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтокси) †;карбанильной кислоты
3-(Аллилоксикарбойиламино) -фениловый эфир
N-(2.-метоксиэтил) - карбанильной кислоты
3-(Аллилоксикарбонилаьмно) -фениловый эфир
N-(2,2-диметоксйэтил) -карбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил) - карбанильной кислоты
3-(2-Прбпинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино) — фениловый эфир
N-(2, 2-диметоксиэтил) -кар6анильной кислоты
3-(Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) -карбанильной кислоты
Рекомендуемые дозы действующего начала для селективного уничтожения сорных растений находятся в пределах от 0,5 до 5 кг/га.
Способ получения соединений общей формулы 1 основан на реакции соответствующих арилхлорформиатов с N-замещенными анилинами в присутствии акцеПтора хлористого водорода.,Их получают также пугем взаимодействия
3-ациламинофенолов с N-арилкарбамоилхлоридами или другими известными ,способами.
Пример l. Послевсходовый опыт.
Опытные растения, выращейные в условиях теплицы до определенной стадии развития, обрабатывают препаративными. формами действующих веществ при норме расхода препарата
600 л/га, что соответствует 5 Kl/га! действующего вещества. Оценку гербицидного действия проводят через
3 недели после обработки. Результаты опыта приведены в табл. 1.
717990
Продолжение табл. 1
3-(Этилтиокарбониламино)"фениловый эфир
N-.(2-,метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
Й- (2-этоксиэтил) -карбанильной кислоты
3- (Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-метоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбаНильной
Ки CJIOTH
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2, 2-диметоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
3-(Изопропоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир Ы-(2,2-диметокаиэтил)-3-метилкарбаннльной кислоты
3-(Бутоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбаннльной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты.
3-(1-Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Метоксиэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
1.717990
Продолжение табл, 1 и 3 (У= (Аллилоксикарбониламино) -фениловый эфир ) - (2, 2-диметоксиэтйл) -З»метилкарбанильной кислоты
3- (2-Пропинилоксйкарбониламино) - фениловый эфир 1 — (2, 2-диметоксиэтил) -3-метилкарбаниль ной ки слоты
/ (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир -(2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты,.(3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2,2-циметоксиэтил) -3--метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир ..>"(2<2-,циметоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты, (3-Этилтиокарбониламйно) -фекиловый эфир
Я-(2,2-диметоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино) -фениловый эфир
1 -(2-этоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино) -фениловый эфир
1 -(2-метоксиэтил) -4-метилкарбанйльной кислоты (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
@-(2-бутоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбоннламино)-фениловый эфир N- (2-этоксиэтил) -2-метилкарбаниль ной кислоты (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-метоксиэтил)-3-метоксикарбанильной кислоты
4, 4 (3-Метилтиокарбочиламино) -фениловый эфир
N- (2-бутоксиэтил) -карбанильиой кислоты
/ (3-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир
И-(2-метоксиэтил) -4-метоксикарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-4-метоксикарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино)-фениловйй эфир
N-(2-этоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(2-Пропинйлоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-4-метоксикарбанильной кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)»фениловый эфир N-(2-метоксиэтил) -4-метоксикарбанильной кислоты
4.3-(Метилтиокарбониламино) -.фениловый эфир
N-(2,2-диметоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
717990
Продолжение табл. 1
3- (2-Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -4-метоксикарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино} -фениловый эфир
N-(2-метоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3- (2- Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-метоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино)-Фениловый эфир Б-(2-этоксиэтил) -3-метилкарбанильйой кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(1-Метил"2-хлорэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил) -карбанильной кислоты
° 3-(1-Метил-2-хлорэтоксикарбониламино) -фениловый эфир И-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-метоксиэтил) -4-метоксикарбанильной кислоты
3-(2-Бромэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Метоксиэтоксикарбониламино).-фениловый эфир N-(2,2-диметоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-метоксиэтил)-2-метилкарбанильной кислоты
4 4
3-(2-Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-3-метилкарбаниль- r ной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-метоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
3-метил N-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты
4 (З-Аллилоксикарбониламино). -фениловый эфир
N- (2-этоксиэтил) -карбанильной ки слоты
3-(2 -Метилпропоксикарбониламино)-фениловый эфир Я-(2-этоксиэтил) -карбанильной кислоты
717990
Продолжение табл. 1 (3-Аллилоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-3 -метилкарбанильной кислоты (3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Бромэтоксикарбониламино)-фениловый, эфир N-(метоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(Метоксикарбониламино) -фениловый эфир
N-(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(Этоксикарбониламино) -фениловый эфир .N-(2-бутоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты
3- (Этоксикарбониламино) -фениловый эфир
N- (2, 2-диэтоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир И"(2-бутоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты (3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2,2-диэтоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(2-Пропенилоксикарбониламино)-фениловый эфир N (2-метоксиэтил)-2-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Метилпропоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2,2-диэтоксиэтил)-карбанильной кислоты
3-(Метилтиркарбаниламино)-фениловый эфир
Й-(2-этоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
3-(Метилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2,2-диэтоксиэтил) -карбанильной кислоты
4 (3-Метилтиокарбоннламино) -фениловый эфир
N- (2-пропоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил) -карбанильной кислоты
Продоля<енне табл, 1 (3-Метилтиокарбониламино) -фениловый эфир
N- (2-пропоксиэтил)-2-метилкарбанильной кислоты (3-Метилтиокарбониламино) -фениловый эфир
Н- (2-бутоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир.
N-(2-пропоксиэтил) -3-метилкарбанильной ки слоты (3-этилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-бутоксиэтил) -3-метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир
N-(2-бутоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты (3-Аллилоксикарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-цианэтил) -3-хлоркарбаиильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый
° эфир N-(2-DpoIIOKcBBTHJI) -3-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-пропоксивтил) -карбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил) -карбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино) — фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил) -2-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-бутоксиэтил)- 3-метилкарбанильной кислоты
3-(2-Пропинилоксикарбониламино)-фениловый эфир N-(2-пропоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-карбанильной кислоты (.З Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-3-метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино)-фениловый эфир
N-(2-пропоксиэтил)-2-метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбониламино)-Фениловый эфир
N-(2-этоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты
717990
Продолжение табл. 1
2 3 (3-Этилтиокарбониламино)-фейиловый эфир
N-(2-пропоксиэтил)-4-метилкарбанильной кислоты (3-Этилтиокарбойиламино) -Фенилойый эфир
N-(2-метоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
-Ф:-й. : .:: (3-Этилтиокарбониламино) -фениловый эфир ,N- (2-этоксиэтил) -2-метилкарбанильной
; кйслоты (3-Этилтиокарбониламино) -феййловый эфир
N-(2-метоксиэтил)-3-метоксикарбанильной кислоты
I (3-Метйлтиокарбониламино) -фейиловый эфир
N- (2-метоксиэтил) -3-метилкарбанильной
> кислоты : — --.--:.--.--,-.---"" . -*," (3-Этоксикарбониламино) -фениловый эфир
2-метил N-(2-пропоксиэтил) - карбанильной : кислоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-этоксиэтил) -карбаннльной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N-(2-метоксиэтил) †.4-метйлкарбанильной
* кислоты
3- (1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир N- (2-этоксиэтил) -4-метилкарбанильной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбснйламино) -фениловый:: эфир 1-метил-0-(2-пропоксиэтил) -карбанильной кйслоты
3-(1-,Метилэтоксикарбониламино)-фенйловый эФир 4-метил N-(2-пропоксиэтил)-карбанильной кислоты
3»(ЭтоксиКарбониламино) -фенйловый эфир
4-метил-N-(2-пропс) сиэтил)-карбанильной кислоты .3-(1-Метилэтоксикарбониламийо)-фениловый эфирIЯ-(2-этоксйэтил)-3-метилкарбаниЛь= ной кислоты
3-(1-Метилэтоксикарбониламино) -фениловый эфир М-(2-этоксиэтил) -2-метилкарбанильной кислоты
Шкала оценки: 0 — никакого действия 4 - - йолнбе уничтожение расте яий, Hp и м е р 2. Опытные растения обрабатывают в теплице после всходов, йорма расхода 1 кг актйвного начала/га. Для сравнения берут р-метоксикарбониламино -фениловый
\ эфир 3-метилкарбанильной кислоты (соединение А). Растения находились ео в ранйей: стадии развития. Жидкости берут 500 л/га. Средство наносят в виде водной эмульсии. Через 14 дней оценйвают результаты обработки. Шкала оценкиг 10 — никакого поврежде65 ния; 0 — полное уничтожение растений.
71?990
17
Таблица 2
10
Картофель:
Хлопок
Арахис
10
10
10
10
ЛО
Рисl0
Морковь
10
Наперстянка
О
Валери ана
Клевер
О
Портулак
Мак
Кохия
О
Паслен
Есхолтция
МОлочай
Капуста
О
О
О
0
0
0
В табл. 2 приведены сравнительные данные по гербицидной активности предлагаемого и известного соедине-. ний. Показано, что при совместимос- ти с культурными растениями предлаДурман
Ипомея
Щетинник
Полевица
Писохвост
Костер
Ежовник
Хлорис гаемые соединения достигают хорошего действия на сорняки, в то время как сравнительное средство сильно повреждает культурные расте- ния.
717990
20 » р
Ф
Составитель Р. Стрельцов
И. Асталош КоРРектор В. Бутяга
Редактор P.Àíòîêîâà . Техред . ста
«»» «4«» ««»
Заказ 9862/70 . Тираж 723
ЯНКИПЙ Ёобфд«арственного комитета СССР по делай изобретений и открытий
113035, Москва Ж-35,,Раушская наб., д. /
4/5
» «с »« 1» »ъъ««««»»@ ° » м «« ° «»«»«
»» «С » «»«»4 « »Ъ
Филиал ППП Патент г. Ужгород, ул. Проектн й
Формула изобретения
Ъ
1"ербицидное средство, содержащее
Производное карбаминовой кислоты, как активное начало, а также вспомогательные комйоненты, выбраиййе из группы жидких или твердйх носителей, : — аоверхноотно-активных веществ, о тл и ч З 9" ш е -е с я тем, что," с це - "лью повйшений гербицидной активнос ти и улучшения избирательностй" действия, в качестве производного карбаминовой кислота используют соединейие обшей форм ли где R — алкил C„-Ñ,, 2-метоксиэтил, хлорэтнл, бромэтил, хлоризопропил, аллил, пропаргил;
R — алкоксиэтил С -С,, 2,2-диметоксиэтил, 2,2-диэтокси.этил;
R — метил или метоксиу и и -0 нли 1 . х - кислород или сера, .в количестве от 10 до 80 вес.%.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Патент ФРГ 91567151, кл. 12 о 17/01, "опублик. 21.02.74, 2. Патент ФРГ 92310648, кл. 12 с 17/01, 19. 09. 74 (прототип) .