Инсектицидная композиция
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
I (61) ДополнительныЙ к патенту (22) ЗаЯвлено 250775 (21) 2162231/30-05 (23) Приоритет — (32) (51) М. Кл. ,А 01 М 9/22
С 07 D 231/06 (33) Государствемныи комитет
СССР но делам изобретений и открытн и (31) (53) УДК 632.951.2 (088 8) Опубликовано 250280. Бюллетень № 7
Дата опубликования описания 2502.80
Иностранцы
Ян Йоханнес Ван Даален и Рудольф Мюлдер (Нидерланды) (72) Авторы . изобретения
Иностранная фирма Н.В.Филипс Глойлампенфабрикен (Нидерлан ды) P3) Заявитель (54) ИНСЕКТИБИДНАЯ КОИНОЗИЦИЯ
1
Х=С вЂ” W R
Е55
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с насекомыми, а именно к использованию инсектицидной композиции на основе производных пиразолина.
Известно инсектицидное средство, действующим началом которого является 1-.(4-хлорфенилкарбамоил)-3-(4-хлорфенил) -5-(4-хлорфенил) -ае-пи- раэолин (11 °
Однако активность его при низких концентрациях недостаточна.
Иелью изобретения является изыскание новых инсектицидных композиций, обладающих высокой активностью.
Это достигается использованием в качестве действующего начала производных пиразолина общей формулы где Н вЂ” алкил С.-С+, циклогексил5
5 3 + бенэил; бенэил, замещенный хлором; фенил; фенил, замещенный в положениях 3 и/или4 галогеном, алкилом С -С„, трифторметилом, метилтйо, алкокси С5 -С, диметиламином, алкилсульфонилом С -С,5, ацилом, цианом, нитро, 4-хлорфенилом;
R . . — — тиенил; тиенил, замещенный а хлором, фенил; фенил, э амещенный однократно хлором, бромом, фтором, алкилом
С5-Сз метокси иэопропок сй, диметиламином, нитро, 4-бромфенилом, метилсульфонилом, или двукратно метилом, метокси;
R — метил, бутилт фенил; фенил, замещенный однократно хлором, метокси, диметиламином, нитро или двукратно хлором;
R — водород, алкил С -С, октил, 4 додецил;
Х вЂ” кислород, сера в количестве 1-80 вес.Ъ добавки остальное. укаэанные соединения общей формулы 1 получают взаимодействием соеди30 нений формулы
717991
Я
Н
5 в которой Rz u R имеют вышеприведен ные значения с соединением формулы
R -я= с= X (le)
4 в которой R и Х имеют вышеуказанные значения. Формы применения препаратов обычные. Определение инсектицидной активности обычно проводят с использованием суспензий, приготовленных путем введения ацетонового основйого раст- вора в количестве 10000 млн в воду при перемешивании.
Соединения, плохо растворийые в ацетонй, тонко измельчают.
Испытания проводят на насекомых различйых видов." а) Aedes aegypti L (желтолйхорадочный комар) .
В аликвотные пробы 100 мл водопроводной воды, содержащей 1, 0,3, 0,1, 0,03 мпн 1 и т.д., соответствен.но, пираэолинов, замещенных в 1,3,4=йОложениях, вводят десять личинок однодневного раствора, эти пробы с личинками выдерживают при 25 С. Йи = " --- чйнкй вводят вместе с с й664 солодовыми дрожжами. Спустя 14 дней, -когда из личинок выводились куколки необработайных насекоМдх, рассчитывают процент смертности с поправкой на естественную смертность"; исйользуя формулу Аботта. для каждой обра-" ботки проводят три повторных эксперимента. б) Rieris brassicae L (капустни.ца белокачанная). Капустную рассаду, высаженйую в горшках, опрыскивают; суспензией вещества. Суспензии содержат 300, 100, 30, 10, 3 млн "и т.д., соответственно, активного соединения. Растения помещают в пластмассовые цилиндры, в которых находятся гусеницы третьей возрастной стадии, их выдерживают в течение дневного и ночного цикла, составляющего соответственно 1.8 и б ч при 24 и
19 С соответственно и при относительной влажности б0-70 и 80-903 соответственно.
Для каждой обработки проводят три повторных эксперимента.
Через шесть дней рассчитывают смертность по формуле Аботта в %. в) Lepinotasa decemlineata say (жук колорадский) .
Молодые ростки картофеля, помещенные в колбы с водопроводной водой, опрыскивают суспензией активного соединения, Суспензия содержит 300, 100, 30, 10, 3 млн "и т.д., соответственно, активного соединения. РосТКН помещают в пластмассо вые цилиндры и вводят десять личинок насекомых третьей возрастной стадйи. Дальше условня эксперимента,аналогичны как в случае капуст ницы 6елокачайной.
Результаты испытаний приведены в табл. 1-3. Приняты следующие ,обозначения + смертность 90-100Ъ| смертность 50-89%| - смертность
0-49%. 7
1 ф1
+ 1
+ I ь ь
Г »
C), ° ь.
3 (а ь
I .I
Р» с ь! I
+l ь, Р» ь
C) ч
C) ь .
+ 1
С"»
C) ь е1
М ь ь
C)
Р1 о
I о
v
1 о х .о 5 х fd ч
C ох
I O
u . . о
М (О
»х »
Ф» A х
:о 5 ,о хе
М (б ах ,о о
Я 4 х о
М и х ,Я
:,Ц ох
i. о5
»ч х с
A п5 ох. э о
U Ce
Ф I!i
Ф Е
Ц о
М
+ I
tt +11 I -.
+!» +!»
+ +
I I 1
tt +I +
727991
+1 1 +
+ + л4 о
+II
+I !
Ю л
+ 1
Ю
C)
+ I ь о
« Г) ь
М о л о
С Ъ
М о
+ I
+ +
+ 1
Ю
Р ) + 1 о л о о
Р
+ !
Ю
Ю о
+1 л
C) о л
C) о л о о
Р1
4v
I 3 а о
8 и
° Ф
Г ) м
Ъ и ! и
1 (ч
D фЯ
Фъ
Ц! о
4 о
Р,Ф х к
Ф х 1
A$ ф о хо
o e
Ф х
D ц х о5 о
II!
О к
Х lII
&< Ь (б
fd x оо ф Гф ! л Ф о
Ф х к о о х 2 о х с
Д !II х к
1ч ф
Х W х о хо
Р 4
Ф 8 х к о
+I +
+ 4, + +!
+ +
Г
717991
+I +1 +
+! + +
+ +
+ +
1 1 +
+ +Ь
+ +
+ +
12 м!
Ю
Ю
° -Ч
Ю м
Ю,1 м I
Ю
Ю ю
Ю
Ю, м, +
+ м, C)
° ь, м
В
Ю, + +l
Ю
Ю о, м
1 I м
Ю ь
° -!
Ю м
М
cs ь
Б: а о
1
° Ф о
1 о
1 Ф ю м х
Сг ий
1 Ф о
t6
3"
el о
I Р
М м
Ф н и
1 о
1 о
I о ,К
Э
С(Х о 1 о х <б х ц х (б
Н
Х C
Гб х о о ,о ц
Э х х о х х
5 5 о ! б о< х (б х х <б е х а о ое х н
3 х
1 о.
1
Я
Ц, 4 g
Х
aj r5 о
m o
o,е
Ф Я
Ц ,о
"4 м., +I
+I 1
+ +
+ +
+ +
+ I!
+ +!
+ +
+1 I
+ +
717991
+ 1
1 I 1
+ +l
+ +
1 +1 +
+ I
+ +
1 1 +
I ,+ 1
+ +
I I 1
1 1 +
+1 +1 +
+ I
+ +
РЪ
Ю
Ю л
М
+
+ . 1
С 1
М
1
3 и а
Ф о и
+ I
Ю
Ю
Ю
М .
Ю, л
М
М
+l
+ + 1
+!
+! 1
Ю
РЪ Ю
Ю л
Ю
Ю
РЪ
M
Ю
Ю л
Ю м Ъ
+ + +
+ +
+ +
РЪ
Ю
С Ъ
cd а о
1ч
Ю
Ю
Ю
Г \
v
I а о е. с4 и
CP
М
M и
A и
v о
1 х
Ц
Ф н х о
Гч и
I ъх
С
v
1 и ! и
Я
;х и о Фх ц1 о о х х cd х. 1
1ч cd х х
cd Id о
dI 0
1 1 о Ф
Ф Я х
Ц о
dI !
1:! с ф
О1: и Cd о х ю х х х но
cd Э
Н о о
9 х
1 о 4
Ф
Э
og о х
Д C(j х
Э
Cd q$ о
CCI О ,Н и ОЭ
9 Ц х
Ц о
+ +1
+ +
+ +
1 1.
+ +
+ +
+ +
1 +
+ +1I +
+ +
717991
+ I
+ +
1 1 +
I I +
+ + +
+ +
+ +
+ +
1 а
5 о
Ц
5 о
D о о
Ц
И
D л
Ф
Ч:!
Э
14 !
Cd
Х о а
1ч о
tk
1ч
9 а
1ч н
Ю
N !.!
Ф л а
l ф о а и
717991
1б ю;
Заместитель в формуле @
Насекомое, вид
R, Х
СоФа L Pieris Aedes
4-СР
4-СР
R=Ht О
4-Осна 4-с(снз)з
Н
4-п-С Н
4-С Н
Н
4-Br
4-С Р
»! !»
++++Н
4-NO g
++++++R=Ht Х=О
Н
4-Ct
1 °
4-С Ф
4-ОСН
4-С В
4-СР
4-ЯСН
4 С(СНз) з
4-С 9
4-СН
4-CR
++++++++++++++++++++4-С Р
4-СЯ
4-J
4-С В
++++++++4-С0
4-С 6
4-С IL
4-Br
++++++
++++R=H Х=О
4-F
4-С l?.
° 1
4-.С P.
++++++-+4-СР
+++++»
+++++4-С В
4-СО, 4-СЕ
4-С С! !»
++++++++++—
++++++++++++4-Ct
4-С !! -С
4-С Й
4-C e
4-С В
4-С В
4-с<
3-CE
3-CF
3 3,4-Се
4-Noz
3-ИО
4-ОСН хс — яв
I R"
ОШ), Таблица 2
+++++++- +++++++++++- +++++
717991
Заместитель в формуле 4II
Aedes
+++++++ ++++++++4"С Н
4-СЕ
3,4-СР
Н 4"СР 4-CP.
° В
4-СР
++++++++++++++++4-СЕ 2, 4-СР
4-СС, 2, 4-Ct<
4-CR
4-F
+++f+
;4-СР - -.Х8
Н
4-СЕ 4-С9
++«
R=CH, X=S
ЭФ
++++++«
4-CR Н
++++«
4-СР
3-NO й.
+++++ 4-Се Н
4-СЕ Н
4-F
R=Hi X-S
4-N(CH ) 4-Ct ° — ) =0
4-С Н.
4-SO С Н- й,Ф э
- 4-ы(сн ) 4-се
4-О-СН (CIQ
4-О-СН(СН,) М
4-О-СН(СНз) Н
+++++++«
++++++»
+++++++++4-Cf
+++«Il
4-СРН >
+++++++++++++В=н X-О
4-CN
4-СР
4-CR
4-Br
4-Се
4-CR
4-CR
++++++R=CH з
4-Br
В=н
Н
4"о"сн(сн ) З Я
+++++++++++Н
+++++»
4-СН -СН (СН )
2 за
+++++
4-Се
4-CR
° I
° Ф
Н
+ +++++
+++++
В=Н, X=O
+++++
4-се
4-м(сн ) 4-се зг
++++4-J
4-се
4-Br
4-Br
4-Br
4-Br
4-Вг
4-СН
4-Сна
4-СН
4-СН з
4-СР
3;4- СР ., °
4-О-СН(СН )
5 Ф.
4-СР
3- СР
4-СЕ
4-СН
4-СзНг
4-ОСН
4-CR
4-CN продолжение табл.2
Насекомое, вид
Cola L Pieris
++++++-, ++++19
717994 го
Продолжение табл.2
4-NO й
4-С К
++++++
4-СЕ
В=C Н
2 5
4-CO
4-СЕ
R--СеН
Н
4-СЕ
В=С Н
П р и м е ч а н и е: число символов (+) показывает число опытов, в которых испытывают предложенные соединения при концентрациях в следующей последоват льности4 300; ; 30у 10; 3 °
1; 0,3; 0,1; 0,03 мпн" для Cola L u Pieris и 1; О, Зу
0,1; 0,03; 0,01 млн для Аейев
Т а б л и ц а 3
Заместитель в формуле 1Ю
Насекомое, вид
Cola L. Pieris з 4
4-ri-С Н БО С6Н4
4-СЕС Н
4-СЕС6 Н4 4-C0CeÍ4 Н + + + +
4-СН СОС Н„
4-СЕС,Н4
4-СЕС,Н„
Н++++
4;. (4 -СЕ С 4 Н4 ) Cg H 4
4-и-Се Н4 С Н
4-CQ С4Н4, Н
3 4» (СНБО 2 Сб Н
4-CE С4 Н4
3-СЬ4-СН Сб Нз
Н ++++
4-СЕС Н
С,Н, I
3-НО -4-СН ОС Н б 3
4-СРС Н4
4-СЕ С6Н4
3-СР- 4-CH OC H з @
4-СЕС Н, 4-СЕСЬН4
СбН С
4 CP С6Н4
4-CRСбн4СН
Н + +
Н 4 ++
4-СЕ С,Н„ п-Сб Н4
4-С С Н4 H + + +
4-CRC484 Н + +. + +
4-CRCgH4 Н + + +
4-СЕС,Н»
4-CPCeН4 Н + + 4-+++ - +++++
4-CH
4-Hso-С Н С6Н» С4Н
Н ++++++
4-СРСе Н4
С Н
4-ГС4Н„ трет-С4Hg
Г циклогексил изо-С Н
4-яо с н
4-СРС6 Н,, 4-С РС6 Н4
4-СФ СЬН Н4
И
Х= C— - М-Ri
1 (ЧИ) С,Н, CeHs
4-СЕ С4Н4
4-CP. C484
+ + +
+++
+ + +
717991
Продолжение табл,З
Заместитель в формуле уи
Насе
Cola
4-МО С Н, СбН& Н +++++
4-CECgH4
4-СеСбН, ° 4-Ct C6H4
4-СеСбн4
4-CHÇSOàÑ6 Н4 Сбнд
4-(4-BrC6Н4) С Н„Сбн У Н
2 4-(СНз)2 Сб Н Сбн5
4-СЕСб Н
3 4 (СНзО )е Сбнз4-СЕсьн4 Н + +
4-СН ОСб Н4
4-СЕСб Н4
4-CRC H4
Сб Н
Н + + с -тиенил
5-СЕ-2-тиенил
4-С С Н4
С6Н з
4- (СН )2 Б Н . СбН4
4-НО2сбН4 Н + + + + + + +
4 сесбн4
4-СРС Н4
4-СЕ Сб Н4
4-СЕС,Н4
4-Се сбн4
+ + + + + + +
4-СЕСбн
4-СИЛОС, Н + + +
C6Hq
СН Н +++++
4-СЕ Сбн4
4-СЕС,Н, 4-CI? CgH4 и-С Н Н ++++++++
4 9
Сбн п-с, н2в + + + + + П р и м е ч а н и е: Число символов (+) показывает число опытов, испытывают соединение при концентрациях в последовательности: 300 ° 100 ° 30 10 ° 3 1
Формула изобретения
2 ) 3
Х=C — W — R
55
ЦНИИПИ Заказ 9862/70 Тираж 723 Подписное
Филиал ППП,Патент, r. Ужгород, ул. Прбектная, Инсектицидная композиция, содер-, жащая действующее начало на основе
Произвадных пираэолина и добавку, выбранную из группы твердый или жидкий инертный носитель или наполнитель, отличающаяся тем, что, с целью повышения инсектицидной активности, она содержит в качестве производного пираэолина соединение общей формулы где R — алкил С -С4, циклогексилу бензил; бензил, замещенный хлором; фенил; фенил, замещенный в положениях 3 и/или
4 галогеном, алкилом С(-С4, три фторметилом, метилтио, в которых следующей
0,3 млн
35,алкокси С -C>, диметиламиМом, алкилсульфонилом С4 -С4 ацилом, цианом, нитро, 4хлорфенилом;
Ве — тиенил; тиенил, замещенный хлором; фенил; фенил, замещенный однократно хлором, бромом, фтором, алкилом
С -С, метокси, иэопропокси: дйметиламином, нитро, 4-бромфенилом, метилсульфонилом или двукратно метилом, метокси:
R — метил; бутил; фенил; фенил, замещенный однократно хлором, метокси, диметиламином, нитро или двукратно хлором;
R4 - ВОДОРОД, алКил С -С„ октил, додецил;
Х вЂ” кислород, сера в количестве 1-80 вес.%, добавки— остальное.
Источники информации, .принятые во внимание при экспертизе
1. Выложенная заявка ФРГ 92304584, кл. 12 р 8/01, опублик. 1973. (Прото-, тип) ..