Способ получения дигидразона пировиноградного альдегида
Патент 721419
Авторы
Способ получения дигидразона пировиноградного альдегида
Иллюстрации
Реферат
I кзота с —,г: ." .. ноя
Союз Советсккк
Соцналксткческид
Республик
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ (61) Дополнительное к авт, свид-ву (51) М. ИЛ.2 (22) Заявлено 20.1077 (21) 2535532/23-04 с присоединением заявки Ко (23) Приоритет
Опубликовано 150380. Бюллетень И9 10
С 07 С 109/14
С 07 С 47/00
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 661,727.07 (088. 8) Дата опубликования описания 150380 (72) Авторы изобретения
С .И ° Завьялов и Л.Ф.Овечкина (71) Заявитель
Институт органической химии им, H,Ä,ÇåëèHñêoãî (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРАЗОНА ПИРОВИНОГРАДНОГО
АЛЬДЕГИДА
Изобретение относится к способу получения дигидразона пировиноградного альдегида, который может быть использован в качестве промежуточного продукта в синтезе биологически
5 важных 6-замешенных птеринов.
Известен способ получения дигидразона пировиноградного альдегида взаимодействием гидразингидрата с пировиноградным альдегидом в спиртовом ратсворе при 0"С с выходом целевого продукта 48-50Ъ (1), Недостатками этого способа являются невысокий выход целевого продукта (48-50Ъ), трудная доступность и неустойчивость исходного пировиноградного альдегида, а также применение для проведения реакции огнеопасного аство ителя спи та р р (p )
Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса °
Поставленная цель достигается описываемым способом получения дигидра- 2S эона пировиноградного альдегида состоящем в том,что гидразингидрат подвергают взаимодействию с пропаргиловым спиртом в водном растворе в присутствии уксусной кислоты при темпераgp туре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта.
Дигидразон пировиноградного альдегида выделяют обычными способами: упариванием раствора с последующей обработкой остатка 96Ъ-ным спиртом.Выход целевого продукта 75Ъ. Отличительными признаками способа яв.пяются использование нового исходного сырья и условия проведения процесса,а именно использование в качестве исходного сырья — пропаргилового спирта и ,:троведение процесса в водном растворе в присутствии уксусной кислоты при температуре кипечкя реакционной массы, Пример ° Смесь 2,5 г пропаргилового спирта, 10 мл 88Ъ-ного гидразингидрата и 0,2 мл уксусной кислоты в 20 мл воды кипятят 8 ч, затем упаривают в вакууме, остаток обрабатывают небольшим количеством холодного спирта (+5оC) осадок отфильтровывают, промывают холодным спиртом и сушат на воздухе. Получают 3,3 г (75Ъ) дигидраэона пнровиноградного альдегида (1), т .пл .96-97 С; Н; 0 „74 (TCX, силуфол УФ „, система ацетон:спирт9:1, обнаружение пятна в Ф-свете).
721419
Составитель .Г. Шагалона
Редактор Л. Емель янова Тех ред И. Асталош Корректор B,Áóò ra
Тираж 49 5 Подписное
БНИИПИ Государственного комитета СССР по делам иэобретений и открытий
113035, Москва, ))(-35, Раушская наб. д. 4/5
Заказ 7 5/20
Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул.Проектная, 4
Полученный дигидразон не дает депрессии температур плавления в смешанной пробе с иэвестньи образцом и совпадет с ним по R ао сравнению с известными предлагаемый способ получения дигидраэона пировиноградного альдегида поэволявт повысить выход целевого продукта до 75%, то есть на 25%, устранить применение для проведения реакции огнеопасного растворителя (спирта) и использовать в качестве исходного вещества доступный и устойчивый пропаргиловый спирт; кроме того, конденсация ацетиловых спиртов с гидразийом до дигидраэонов — дикарбоновых соединений, используется в данном случае впервые.
Формула изобретения
Способ получения дигидраэона пировиноградного альдегида иэ гидразингидрата, о т л и ч а ю m и и с я тем, что, с целью повьыения выхода целевого продукта и упрощения процесс са, гидразингидрат подвергают взаимодействию с пропаргиловым спиртом в водном растворе в присутствии уксусной кислоты при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением целевого продукта.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Studis of ого Ме йу191уоха1 bis
3S (guanylhidrasone) Analogs IV Acety
lation Studies, Т,К,Liao, F,Balocchi
С,C,Cheng, J.Org, Chem. 30,562, 1963 (прототип).